7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-(1-heptyn-1-yl)-4H-1,3-benzodioxin-4-one | 137571-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-(1-heptyn-1-yl)-4H-1,3-benzodioxin-4-one
• 英文别名: 7-(benzyloxy)-5-(hept-1-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one；7-Benzyloxy-2,2-dimethyl-5-(1-heptyn-1-yl)-4H-1,3-benzodioxin-4-one；5-hept-1-ynyl-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 137571-76-7
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄
• 分子量: 378.468
• InChiKey: HJAVLNODNCTWDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-(1-heptyn-1-yl)-4H-1,3-benzodioxin-4-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 KS-501
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of KS-501, KS-502, and their enantiomers

  摘要：

  The total syntheses of the title compounds are described. The key step involves the coupling of the anhydrofuranose 18 (as well as its enantiomer) with salicylate derivative 17 under the influence of potassium carbonate. Both the epoxidation of 7 (achieved with 2,2-dimethyldioxirane) and the glycosylation of 17 appear to be stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja00028a035
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-(1-heptyn-1-yl)-4H-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  海藻酸的首次全合成及其抗癌活性

  摘要：

  海藻酸的第一个全合成及其生物学评估已被报道。十步合成涉及容易获得的廉价原料，并且可以轻松地转用于大规模生产。合成的关键步骤包括形成两个不同的芳族单元（7和9）及其偶联反应。合成的维他命酸在不同的癌细胞系中表现出中等的抗肿瘤活性（IC 50 4.3–9.1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.116

文献信息

• Synthesis of inhibitors of calmodulin-mediated enzymes including KS-501,
  申请人：Yale University

  公开号：US05386019A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  The total synthesis of a group of compounds with inhibitory effects on calmodulin-mediated enzyme activities has been accomplished. Among these synthesized compounds are KS-501 and KS-502. Other compounds that have been synthesized by the described scheme are ent-KS-501 and ent-KS-502 which are enantiomers of KS-501 and KS-502 and which also have inhibitory effects on calmodulin-mediated enzyme activities.

  已经完成了一组对钙调蛋白介导的酶活性具有抑制作用的化合物的全合成。这些合成的化合物中包括KS-501和KS-502。通过所描述的方案合成的其他化合物是ent-KS-501和ent-KS-502，它们是KS-501和KS-502的对映异构体，也具有对钙调蛋白介导的酶活性的抑制作用。
• US5386019A
  申请人：——

  公开号：US5386019A

  公开（公告）日：1995-01-31
• [EN] SYNTHESIS OF INHIBITORS OF CALMODULIN-MEDIATED ENZYMES
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：WO1993014099A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) The total synthesis of a group of compounds with inhibitory effects on calmodulin-mediated enzyme activities has been accomplished. Among these synthesized compounds are KS-501 and KS-502. Other compounds that have been synthesized by the described scheme are e^_n^_t^_KS-501 and e^_n^_t^_KS-502 which are enantiomers of KS-501 and KS-502 and which also have inhibitory effects on calmodulin-mediated enzyme activities.(FR) On a effectué la synthèse totale d'un groupe de composés présentant des effets inhibiteurs sur les activités d'enzymes dépendantes de la calmoduline. Parmi ces composés de synthèse se trouvent KS-501 et KS-502. D'autres composés, dont on a effectué la synthèse au moyen du procédé décrit par l'invention, sont e^_n^_t^_-KS-501 et e^_n^_t^_-KS-502 qui sont des énantiomères de KS-501 et de KS-502 et qui présentent également des effets inhibiteurs sur les activités des enzymes dépendantes de la calmoduline.
• Total syntheses of KS-501, KS-502, and their enantiomers
  作者：Russell G. Dushin、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00028a035

  日期：1992.1

  The total syntheses of the title compounds are described. The key step involves the coupling of the anhydrofuranose 18 (as well as its enantiomer) with salicylate derivative 17 under the influence of potassium carbonate. Both the epoxidation of 7 (achieved with 2,2-dimethyldioxirane) and the glycosylation of 17 appear to be stereospecific.
• First total synthesis of prasinic acid and its anticancer activity
  作者：Narayan Chakor、Ganesh Patil、Diana Writer、Giridharan Periyasamy、Rajiv Sharma、Abhijit Roychowdhury、Prabhu Dutt Mishra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.116

  日期：2012.11

  The first total synthesis of prasinic acid is being reported along with its biological evaluation. The ten step synthesis involved readily available and cheap starting materials and can easily be transposed to large scale manufacturing. The crucial steps of the synthesis included the formation of two different aromatic units (7 and 9) and their coupling reaction. The synthetic prasinic acid exhibited

  海藻酸的第一个全合成及其生物学评估已被报道。十步合成涉及容易获得的廉价原料，并且可以轻松地转用于大规模生产。合成的关键步骤包括形成两个不同的芳族单元（7和9）及其偶联反应。合成的维他命酸在不同的癌细胞系中表现出中等的抗肿瘤活性（IC 50 4.3–9.1μM）。