7-benzyloxy-2,2-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzo[1,3]dioxin-4-one | 1170034-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7-benzyloxy-2,2-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzo[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-7-phenylmethoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1170034-46-4
• 化学式: C₂₃H₂₇BO₆
• 分子量: 410.275
• InChiKey: JVTJZQFEGXGNPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-2,2-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzo[1,3]dioxin-4-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,7,9-trihydroxy-2-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  阿尔特努伊醇结构与全合成的修订

  摘要：

  描述了所报道的阿替尼醇结构的全合成。合成化合物和天然产物的 1H NMR 谱的比较表明最初提出的结构不正确。因此，合成了两种结构异构体。其中一种化合物的光谱——一种最初被提议为交替烯醇结构的结构——与天然产物的光谱完美匹配。因此，以间苯二酚和原儿茶醛为起始原料，以 10 步和 23% 的产率实现了阿替尼醇的全合成，其中最长的线性序列由 6 步组成。关键步骤是伴随内酯环形成的 Suzuki 偶联。交替性与交替性是否相同尚不能确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200506
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 、 7-benzyloxy-2,2-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  阿尔特努伊醇结构与全合成的修订

  摘要：

  描述了所报道的阿替尼醇结构的全合成。合成化合物和天然产物的 1H NMR 谱的比较表明最初提出的结构不正确。因此，合成了两种结构异构体。其中一种化合物的光谱——一种最初被提议为交替烯醇结构的结构——与天然产物的光谱完美匹配。因此，以间苯二酚和原儿茶醛为起始原料，以 10 步和 23% 的产率实现了阿替尼醇的全合成，其中最长的线性序列由 6 步组成。关键步骤是伴随内酯环形成的 Suzuki 偶联。交替性与交替性是否相同尚不能确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200506

文献信息

• Total Synthesis of Graphislactones A, C, D, and H, of Ulocladol, and of the Originally Proposed and Revised Structures of Graphislactones E and F
  作者：Martina Altemöller、Timo Gehring、Judith Cudaj、Joachim Podlech、Helmut Goesmann、Claus Feldmann、Alexander Rothenberger

  DOI：10.1002/ejoc.200801278

  日期：2009.5

  purchasable compounds, where the longest linear sequence consists of 5–9 steps. The syntheses are thus significantly shorter than the previously published syntheses of graphislactones A–D and of ulocladol. Graphislactones E and F were synthesized in 8 steps, where the longest linear sequences consist of 6 and 5 steps, respectively. They were isolated as the respective acetylated compounds with 25 and

  石墨内酯 A-H 和结构相关的乌洛拉多是由地衣和真菌产生的高度氧化的间苯二酚内酯。我们展示了石墨内酯 A、C-F、H 和乌洛拉多的全合成。首次合成了石墨内酯 E、F 和 H。作为最初提出的结构合成的石墨内酯 E 和 F 的光谱与公布的数据不一致。因此，提出了这些化合物的修正结构，其正确性已通过全合成和光谱数据的比较得到明确证明。所有合成中的关键步骤是 Suzuki 偶联，用于构建中心联芳键和 Dakin 反应，以提供这些高度氧化的底物所需的更多羟基。石墨内酯 A、C 和 H，酰化石墨内酯 D 和乌洛拉多从可购买的化合物开始，分 8-11 个步骤制备，产率为 7-20%，其中最长的线性序列由 5-9 个步骤组成。因此，该合成比之前发表的石墨内酯 A-D 和乌洛拉多的合成要短得多。石墨内酯 E 和 F 分 8 步合成，其中最长的线性序列分别由 6 步和 5 步组成。它们被分离为各自的乙酰化化合物，产率分别为