7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1170034-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 7-benzyloxy-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-4-one；7-benzyloxy-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one；2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1170034-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: LYAYSZTUVDFCGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 1.83h， 生成 2-[2-(4-Heptylphenyl)ethyl]-4-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  阿纳卡德酸衍生的水杨酸酯是脂氧合酶的抑制剂或活化剂

  摘要：

  脂加氧酶催化不饱和脂肪酸的氧化，例如亚油酸，它们在炎症反应中起关键作用。选择性抑制剂可能为炎症性疾病提供一种新的治疗方法。在这项研究中，我们描述了一种新型的大豆脂氧合酶1（SLO-1）抑制剂和马铃薯5-脂氧合酶（5-LOX）活化剂的鉴定，该筛查是通过围绕天然产物无心果酸的集中化合物的筛选进行的。天然产物熊果酸抑制SLO-1的IC 50为52μM，而新型混合型抑制剂23的抑制能力提高了五倍。此外，另一种导数（21）引起了马铃薯5-LOX的不必要的激活。这表明存在调节脂肪氧化酶活性的变构结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.019
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  阿纳卡德酸衍生的水杨酸酯是脂氧合酶的抑制剂或活化剂

  摘要：

  脂加氧酶催化不饱和脂肪酸的氧化，例如亚油酸，它们在炎症反应中起关键作用。选择性抑制剂可能为炎症性疾病提供一种新的治疗方法。在这项研究中，我们描述了一种新型的大豆脂氧合酶1（SLO-1）抑制剂和马铃薯5-脂氧合酶（5-LOX）活化剂的鉴定，该筛查是通过围绕天然产物无心果酸的集中化合物的筛选进行的。天然产物熊果酸抑制SLO-1的IC 50为52μM，而新型混合型抑制剂23的抑制能力提高了五倍。此外，另一种导数（21）引起了马铃薯5-LOX的不必要的激活。这表明存在调节脂肪氧化酶活性的变构结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.019

文献信息

• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS HIF HYDROXYLASE ACTIVITY INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÈNE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'HYDROXYLASE HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2009100250A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及能够降低HIF羟化酶活性的方法和组合物，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• Total Synthesis of Graphislactones A, C, D, and H, of Ulocladol, and of the Originally Proposed and Revised Structures of Graphislactones E and F
  作者：Martina Altemöller、Timo Gehring、Judith Cudaj、Joachim Podlech、Helmut Goesmann、Claus Feldmann、Alexander Rothenberger

  DOI：10.1002/ejoc.200801278

  日期：2009.5

  purchasable compounds, where the longest linear sequence consists of 5–9 steps. The syntheses are thus significantly shorter than the previously published syntheses of graphislactones A–D and of ulocladol. Graphislactones E and F were synthesized in 8 steps, where the longest linear sequences consist of 6 and 5 steps, respectively. They were isolated as the respective acetylated compounds with 25 and

  石墨内酯 A-H 和结构相关的乌洛拉多是由地衣和真菌产生的高度氧化的间苯二酚内酯。我们展示了石墨内酯 A、C-F、H 和乌洛拉多的全合成。首次合成了石墨内酯 E、F 和 H。作为最初提出的结构合成的石墨内酯 E 和 F 的光谱与公布的数据不一致。因此，提出了这些化合物的修正结构，其正确性已通过全合成和光谱数据的比较得到明确证明。所有合成中的关键步骤是 Suzuki 偶联，用于构建中心联芳键和 Dakin 反应，以提供这些高度氧化的底物所需的更多羟基。石墨内酯 A、C 和 H，酰化石墨内酯 D 和乌洛拉多从可购买的化合物开始，分 8-11 个步骤制备，产率为 7-20%，其中最长的线性序列由 5-9 个步骤组成。因此，该合成比之前发表的石墨内酯 A-D 和乌洛拉多的合成要短得多。石墨内酯 E 和 F 分 8 步合成，其中最长的线性序列分别由 6 步和 5 步组成。它们被分离为各自的乙酰化化合物，产率分别为
• Revision of the Structure and Total Synthesis of Altenuisol
  作者：Gregor Nemecek、Judith Cudaj、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.201200506

  日期：2012.7

  A total synthesis of the reported structure of altenuisol is described. Comparison of the 1H NMR spectra of the synthesized compound and of the natural product revealed that the originally proposed structure was not correct. Consequently, two constitutional isomers were synthesized. The spectra of one of these compounds – a structure originally proposed as the structure of altertenuol – matched perfectly

  描述了所报道的阿替尼醇结构的全合成。合成化合物和天然产物的 1H NMR 谱的比较表明最初提出的结构不正确。因此，合成了两种结构异构体。其中一种化合物的光谱——一种最初被提议为交替烯醇结构的结构——与天然产物的光谱完美匹配。因此，以间苯二酚和原儿茶醛为起始原料，以 10 步和 23% 的产率实现了阿替尼醇的全合成，其中最长的线性序列由 6 步组成。关键步骤是伴随内酯环形成的 Suzuki 偶联。交替性与交替性是否相同尚不能确定。
• Chromene derivatives and use thereof as HIF hydroxylase activity inhibitors
  申请人：FibroGen, Inc.

  公开号：US08324405B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  本发明涉及公式(I)的新化合物，方法和组合物，能够降低HIF羟化酶活性，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。
• CHROMENE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS HIF HYDROXYLASE ACTIVITY INHIBITORS
  申请人：Ho Wen-bin

  公开号：US20100331400A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), methods, and compositions capable of decreasing HIF hydroxylase activity, thereby increasing the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  本发明涉及一种新的化合物（I）的方法和组合物，能够降低HIF羟化酶活性，从而增加缺氧诱导因子（HIF）的稳定性和/或活性。