5α,6α-epoxy-1β-hydroxyeudesma-11(13)-en-12,8β-olide | 86919-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5α,6α-epoxy-1β-hydroxyeudesma-11(13)-en-12,8β-olide
• 英文别名: (2S,5R,5aS,6aR,9aR)-5-hydroxy-2,5a-dimethyl-9-methyleneoctahydro-2H-oxireno[2',3':4,4a]naphtho[2,3-b]furan-8(9H)-one；inujaponin G
• CAS: 86919-00-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: LFPJQHAIYRGYTF-ASZZBHQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,6α-epoxy-1β-hydroxyeudesma-11(13)-en-12,8β-olide 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,5R,5aS,6aR,9R,9aR)-2,5a,9-trimethyl-8-oxodecahydro-2H-oxireno[2',3':4,4a]naphtho[2,3-b]furan-5-yl-hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  5α-Epoxyalantolactone Inhibits Metastasis of Triple-Negative Breast Cancer Cells by Covalently Binding a Conserved Cysteine of Annexin A2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00267
• 作为产物：
  描述：

  1BETA-羟基土木香内酯 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以2 mg的产率得到5α,6α-epoxy-1β-hydroxyeudesma-11(13)-en-12,8β-olide
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Jakupovic, Jasmin; Schuster, Angelica, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 962 - 973

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bohlmann, Ferdinand; Jakupovic, Jasmin; Schuster, Angelica, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 962 - 973
  作者：Bohlmann, Ferdinand、Jakupovic, Jasmin、Schuster, Angelica、Pickardt, Joachim、King, Robert M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 5α-Epoxyalantolactone Inhibits Metastasis of Triple-Negative Breast Cancer Cells by Covalently Binding a Conserved Cysteine of Annexin A2
  作者：Mingming Wei、Yunyun Zhou、Chong Li、Yuyu Yang、Tongtong Liu、Yulin Liu、Yujiao Wei、Ning Liu、Shuangwei Liu、Qianqian Wang、Sheng Cao、Yue Sun、Pengzhen Sheng、Cheng Lu、Cheng Yang、Xiang Liu、Guang Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00267

  日期：2021.9.9