5-(1-(bromomethyl)-1-hydroxyethyl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one | 70412-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(1-(bromomethyl)-1-hydroxyethyl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5-(1-Bromo-2-hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 70412-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 247.132
• InChiKey: LHSKKPIXOWUUCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-(bromomethyl)-1-hydroxyethyl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one 在 二乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到carvone oxide
  参考文献：
  名称：

  天然萜烯的催化 β-溴羟基化：合成萜烯环氧化物的有用中间体

  摘要：

  在一步法中，从天然萜烯中合成了各种 β-溴醇，收率很好。使用不同的催化剂，反应在室温下进行，H2O 作为亲核试剂，N-溴代琥珀酰亚胺作为溴源，在温和的反应条件下进行。随后合成的β-溴醇以良好的产率原位转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1155/2019/9268567
• 作为产物：
  描述：

  香芹酮 在 cerium(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-(1-(bromomethyl)-1-hydroxyethyl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然萜烯的催化 β-溴羟基化：合成萜烯环氧化物的有用中间体

  摘要：

  在一步法中，从天然萜烯中合成了各种 β-溴醇，收率很好。使用不同的催化剂，反应在室温下进行，H2O 作为亲核试剂，N-溴代琥珀酰亚胺作为溴源，在温和的反应条件下进行。随后合成的β-溴醇以良好的产率原位转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1155/2019/9268567

文献信息

• Reductive Ring‐Opening Reaction of 2,3‐Epoxy‐1,4‐butanediones with SbCl₃‐Bu₄NI in the Presence of Na₂S₂O₃·5H₂O
  作者：Shinsei Sayama

  DOI：10.1080/00397910500180121

  日期：2005.8.1

  1,4-Disubstituted 2,3 -epoxy-1,4-butanediones were converted to 1,4-disubstituted 2-hydroxy-1,4-butanediones with SbCl3-Bu4NI in the presence of Na(2)S(2)O(3)center dot 5H(2)O. The ring opening of terminal epoxides can also be accomplished to afford the corresponding haloalcohol with SbCl3 and tetrabutylammonium halides, Bu4NX (X = Cl, Br, I) under the same reaction conditions.
• Catalytic <i>β</i>-Bromohydroxylation of Natural Terpenes: Useful Intermediates for the Synthesis of Terpenic Epoxides
  作者：Saadia Oubaassine、Angela Köckritz、Reinhard Eckelt、Andreas Martin、Mustapha Ait Ali、Larbi El Firdoussi

  DOI：10.1155/2019/9268567

  日期：2019.1.23

  In a one-step procedure, various β-bromoalcohols were synthesized from natural terpenes in good to excellent yields. Using different catalysts, the reaction was carried out at room temperature, with H2O as nucleophile and N-bromosuccinimide as a bromine source under mild reaction conditions. The synthesized β-bromoalcohols were subsequently converted in situ to the corresponding epoxides in good yields

  在一步法中，从天然萜烯中合成了各种 β-溴醇，收率很好。使用不同的催化剂，反应在室温下进行，H2O 作为亲核试剂，N-溴代琥珀酰亚胺作为溴源，在温和的反应条件下进行。随后合成的β-溴醇以良好的产率原位转化为相应的环氧化物。