2-methyl-5-(2-propenyl)cyclohexenyl triflate | 86544-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-5-(2-propenyl)cyclohexenyl triflate
• 英文别名: 5-Isopropenyl-2-methyl-1-cyclohexen-1-yl trifluoromethanesulfonate；(2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 86544-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 284.3
• InChiKey: TWZUHUUQOMIFTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(2-propenyl)cyclohexenyl triflate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以88%的产率得到methyl (E)-3-(2-methyl-5-(2-propenyl)cyclohexenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed olefination of vinyl triflates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a021
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 香芹酮 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 2-methyl-5-(2-propenyl)cyclohexenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  一种通过烯醇化俘获来合成烯醇三氟甲磺酸的区域特异性方法

  摘要：

  通过用N-苯基三氟甲烷磺酰亚胺捕获，可以由区域特异性生成的烯醇酸酯高产率地制备烯醇三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81581-6

文献信息

• A Convenient Synthesis of Vinyl Triflates from Enones
  作者：G. T. Crisp、William J. Scott

  DOI：10.1055/s-1985-31204

  日期：——
• SCOTT, W. J.;PENA, M. R.;SWAERD, K.;STOESSEL, S. J.;STILLE, J. K., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 13, 2302-2308
  作者：SCOTT, W. J.、PENA, M. R.、SWAERD, K.、STOESSEL, S. J.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• CRISP, G. T.;SCOTT, W. J., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 3, 335-337
  作者：CRISP, G. T.、SCOTT, W. J.

  DOI：——

  日期：——
• A method for the regiospecific synthesis of enol triflates by enolate trapping
  作者：John E. Mc Murry、William J. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81581-6

  日期：1983.1

  Enol triflates can be prepared in high yield from regiospecifically generated enolates by trapping with N-phenyltrifluoromethanesulfonimide.

  通过用N-苯基三氟甲烷磺酰亚胺捕获，可以由区域特异性生成的烯醇酸酯高产率地制备烯醇三氟甲磺酸酯。
• Palladium-catalyzed olefination of vinyl triflates
  作者：William J. Scott、Michael R. Pena、Katerina Sward、Steven J. Stoessel、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00213a021

  日期：1985.6