N-methoxy-1H-indole-2-carboxamide | 96680-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 96680-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: ZFGGCPZSSCNZSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-1H-indole-2-carboxamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 重水 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的H / D交换对吲哚进行多功能区域选择性氘化

  摘要：

  氘标记的化合物（例如药物氘苯丁嗪）的有前途的应用保证了有机实体的高效，选择性和直接氘化。在这里，我们介绍了使用Cp * Co（CO）I 2，[Cp * RhCl 2 ] 2对D 2 O中的吲哚进行区域选择性直接C H重排的高效方法，或它们的组合作为催化剂。这种过渡金属催化的系统可从各种吲哚底物中获得单（C2）-，二（C2 / C7）-，三（C2 / C3 / C7）-甚至C4氘代产品，并配有可移动的N1-指导小组。吲哚其余部位的选择性H / D交换也通过转移指导基团来实现。此外，该方法的一个实例证明可以从药物褪黑激素中获得氘代褪黑激素。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01674
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methoxy-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯-纳米颗粒催化苯甲酰胺与炔烃的氧化环化反应合成异喹啉酮

  摘要：

  开发了一种新颖的方法，该方法使用双萘基稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过N-烷氧基苯甲酰胺和炔烃的氧化环化反应合成异喹诺酮。在存在空气作为氧化剂的情况下，该方法可以高产率地提供各种异喹诺酮衍生物，并具有很高的区域选择性。还发现N-甲氧基苯甲硫基酰胺可以成功地与炔烃进行氧化环化反应，并以中等收率提供了异​​喹诺酮类的硫类似物。Pd-BNP催化剂易于回收，最多可重复使用四次，而不会发生明显的团聚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601137
• 作为试剂：
  描述：

  溴苯 在 N-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N-methoxy-1H-indole-2-carboxamide 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-苯胺基吡啶
  参考文献：
  名称：

  铜/ N-甲氧基-1H-吡咯-2-羧酰胺的催化剂体系，用于在聚乙二醇中合成吩噻嗪

  摘要：

  摘要 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379045

文献信息

• Palladium-catalyzed double allylic alkylation of indole-2-hydroxamates: easy access to pyrazino[1,2-a]indole derivatives
  作者：Sébastien Laliberté、Peter K. Dornan、Austin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.031

  日期：2010.1

  The synthesis of pyrazino[1,2-a]indoles via a palladium-catalyzed double allylic alkylation of indole-2-hydroxamates is described. The reaction conditions are very mild and allow for a wide variety of substitutions on the indole core.

  描述了通过钯催化的吲哚-2-异羟肟酸酯的双烯丙基烷基化反应合成吡嗪并[1,2- a ]吲哚。反应条件非常温和，并允许在吲哚核上进行各种各样的取代。
• Iron(III)-Catalyzed (4 + 2)-Cycloannulation of 2-Hydroxy Ketoxime Ethers with Indol-2-ylamides: Synthesis of Indole-Fused 2-Piperidinones
  作者：Marcel Schlegel、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00261

  日期：2019.5.3

  A highly regio- and diastereoselective (4 + 2)-cycloannulation process of indanone-derived 2-hydroxy ketoxime ethers with 1,4-bisnucleophilic indol-2-ylamides has been developed. In the presence of 5 mol % FeCl3, densely functionalized 2-piperidinones containing two new σ-bonds and two vicinal quaternary stereogenic centers were formed under mild reaction conditions in a one-pot operation. Moreover

  已开发出由茚满酮衍生的2-羟基酮肟醚与1,4-双亲核吲哚-2-基酰胺的高度区域选择性和非对映选择性（4 + 2）-环环化工艺。在5 mol％FeCl 3的存在下，在一锅操作中，在温和的反应条件下，形成了含有两个新的σ键和两个相邻的季铵立体构型中心的稠密官能化的2-哌啶酮。而且，大多数产物直接从溶液中沉淀出来，并通过简单过滤分离而无需通过柱色谱法纯化。
• Rhodium‐Catalyzed Cascade Reactions of Indoles with 4‐Hydroxy‐2‐Alkynoates for the Synthesis of Indole‐Fused Polyheterocycles
  作者：Xiaowei Wu、Pinyi Li、Yangbin Lu、Jin Qiao、Jingwei Zhao、Xiuwen Jia、Hangcheng Ni、Lichun Kong、Xiaoning Zhang、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202000493

  日期：2020.7.29

  Herein, an efficient and regioselective Rh(III)‐catalyzed [4+2] annulation/lactonization cascade of indoles with 4‐hydroxy‐2‐alkynoates at room temperature to access the furo[3′,4′:4,5]pyrimido[1,6‐a ]indole‐1,5(3H ,4H )‐diones is described. This method features mild reaction conditions, operational simplicity, excellent regioselectivity, broad substrate scope with good functional group tolerance,

  本文中，在室温下高效和区域选择性的Rh（III）催化吲哚的[4 + 2]环化/内酯化级联反应，其具有4-羟基-2-链烷酸酯，可进入呋喃[3'，4'：4,5]嘧啶描述了[ 1,6 - a ]吲哚-1,5 （3 H，4 H）-二酮。该方法的特点是反应条件温和，操作简便，区域选择性出色，底物范围广，具有良好的官能团耐受性以及良好的产率。
• 一种吲哚类化合物的氘代合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN111533676B

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明提供一种吲哚类化合物的氘代合成方法，将吲哚类化合物通过重水、催化剂、碱及溶剂混合反应在合适的反应温度和时间条件下，通过导向基团DG导向的碳氢键活化反应进行氢氘交换生成氘代吲哚类产物。本发明提供的方法反应条件温和，工艺简单，成本低，氘代位置选择性好，产率及氘代率高；并且，通过采用相对廉价的重水作为氘源，有效避免了氘代化合物制备过程中昂贵氘源的使用，能进一步降低氘代化合物的制备成本。
• Cyclic hydroxamic acids of the indole series
  作者：N. A. Kogan、V. E. Ivanov

  DOI：10.1007/bf00504207

  日期：1985.2