N-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide | 890122-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-methoxypyrol-2-carboxamide
• CAS: 890122-55-1
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: RZUMGEZWYVOCPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-[(2R,5R,6R)-12-bromo-7-methoxy-8-oxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-3,9,11-trien-5-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的不对称烯丙基烷基化的新型亲核试剂。Agelastatin A的全合成

  摘要：

  为 Pd 催化的 AAA 反应开发了新类别的亲核试剂、吡咯和 N-甲氧基酰胺。通过改变吡咯 2 位的官能团，可以得到哌嗪酮的任一区域异构体。使用一种区域异构体，在 10 个总步骤中完成 (+)-agelastatin A 的全合成。对于该合成，开发了新的铜催化氮丙啶化和铟催化氧化开环 N-甲苯磺酰氮丙啶。表明了从另一个区域异构哌嗪酮的手性催化剂的相同对映异构体获得 (-)-agelastatin A 的可行性。

  DOI：

  10.1021/ja061105q
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯-纳米颗粒催化苯甲酰胺与炔烃的氧化环化反应合成异喹啉酮

  摘要：

  开发了一种新颖的方法，该方法使用双萘基稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过N-烷氧基苯甲酰胺和炔烃的氧化环化反应合成异喹诺酮。在存在空气作为氧化剂的情况下，该方法可以高产率地提供各种异喹诺酮衍生物，并具有很高的区域选择性。还发现N-甲氧基苯甲硫基酰胺可以成功地与炔烃进行氧化环化反应，并以中等收率提供了异​​喹诺酮类的硫类似物。Pd-BNP催化剂易于回收，最多可重复使用四次，而不会发生明显的团聚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601137
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 苯胺 在 N-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 potassium phosphate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到N-phenylbenzo[d][1,3]dioxol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  铜/ N-甲氧基-1H-吡咯-2-羧酰胺的催化剂体系，用于在聚乙二醇中合成吩噻嗪

  摘要：

  摘要 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379045

文献信息

• A Stereodivergent Strategy to Both Product Enantiomers from the Same Enantiomer of a Stereoinducing Catalyst: Agelastatin A
  作者：Barry M. Trost、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/chem.200900794

  日期：2009.7.13

  we report a full account of our recent development of pyrroles and N‐alkoxyamides as new classes of nucleophiles for palladium‐catalyzed AAA reactions, along with application of these methodologies in the total synthesis of agelastatin A, a marine natural product with exceptional anticancer activity and other biological properties. Our method allows for access to either regioisomer of the pyrrolopiperazinones

  在本文中，我们全面介绍了我们最近开发的吡咯和N-烷氧基酰胺作为用于钯催化 AAA 反应的新型亲核试剂，以及这些方法在全合成中的应用，agelastatin A 是一种海洋天然产物特殊的抗癌活性和其他生物学特性。我们的方法允许以高效率和对映选择性获得吡咯并哌嗪酮的任一区域异构体（6和19）。请注意，异构体19是通过双烯丙基烷基化途径通过级联反应获得的。从区域异构体6 开始，(+)-agelastatin A 的全合成以非常短的方式完成（从6)，在此过程中，我们开发了一种用于氮丙啶化的新型铜催化剂和一种用于氧化打开N-甲苯磺酰基氮丙啶的 In(OTf) 3 /DMSO 系统。从其他吡咯并哌嗪酮19 开始，已经开发了一个五步序列来提供 (-)-agelastatin A 的正式全合成。我们合成的一个独特之处是使用两种截然不同的策略对两种对映异构体进行全合成使用相同的手性钯催化剂对映异构体制备agelastatin
• N-烷氧基-1-酰基-1H-吡咯-2-酰胺类化合物及其应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN116655515A

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明公开了N‑烷氧基‑1‑酰基‑1H‑吡咯‑2‑酰胺类化合物及其应用。N‑烷氧基‑1‑酰基‑1H‑吡咯‑2‑酰胺类化合物结构式如式Ⅰ所示，其中，R1选自4‑甲基苯甲基，4‑甲基苯乙基，4‑甲基苯丙基，4‑甲氧基苯甲基，3‑甲氧基苯甲基，噻吩‑2‑甲基，4‑氰基苯甲基或4‑乙氧基苯甲基；R2选自甲基或苄基。本发明提出的制备方法具有快速、方便、成本低等优点，得到的N‑烷氧基‑1‑酰基‑1H‑吡咯‑2‑酰胺类化合物对新德里金属‑β‑内酰胺酶1(NDM‑1)具有良好的抑制作用，可作为NDM‑1的抑制剂，通过与β‑内酰胺类抗生素联用，可望治疗由NDM‑1引起的耐药细菌感染，具有良好的药物应用前景。
• BICYCLIC AZA COMPOUNDS AS MUSCARINIC M1 RECEPTOR AND/OR M4 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：EP3102568A1

  公开（公告）日：2016-12-14
• [EN] BICYCLIC AZA COMPOUNDS AS MUSCARINIC M1 RECEPTOR AGONISTS.<br/>[FR] COMPOSÉS AZA BICYCLIQUES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M1.
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2015118342A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M1 receptor and/or M4 receptor and which are useful in the treatment of muscarinic M1/M4 receptor mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds include those according to formula 1, or a salt thereof, wherein Q, R1 , R2, R3 and R4 are as defined herein.
• A Catalyst System, Copper/N-Methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide, for the Synthesis of Phenothiazines in Poly(ethylene glycol)
  作者：Xinhai Zhu、Yiqian Wan、Manna Huang、Jianying Hou、Ruiqiao Yang、Liting Zhang

  DOI：10.1055/s-0034-1379045

  日期：——

  established for the preparation of phenothiazines in good yields by two routes, starting from 2-iodoanilines and 2-bromobenzenethiol and from aryl ortho-dihalides and o-aminobenzenethiols, by conducting the reaction at 90 °C in poly(ethylene glycol)-100 (PEG-100). In addition, the catalyst system was useful for promoting direct arylation of various aryl amines, aliphatic amines, and aqueous ammonia. The simple

  摘要 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。