4-(4-(tert-butyl)cyclohexylidene)butanoic acid | 59177-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(4-(tert-butyl)cyclohexylidene)butanoic acid
• 英文别名: 4-(4'-t-Butyl)cyclohexylidenbuttersaeure
• CAS: 59177-19-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: NSUISPHKHMWDLQ-WZUFQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(tert-butyl)cyclohexylidene)butanoic acid 在 PPA 作用下， 生成 7-tert-Butyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalin-1(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  Rae,I.D.; Umbrasas,B.N., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 2669 - 2680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-(tert-butyl)cyclohexylidene)butanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到4-(4-(tert-butyl)cyclohexylidene)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子间的颈耦合与羧酸钾指示的受阻烯烃。

  摘要：

  传统上，Pd0催化的Mizoroki-Heck反应与多取代，无偏烯烃的反应性较差。与简单的全碳四取代烯烃的分子间反应是前所未有的。在本文中，我们报道侧链羧酸与钯上的庞大单膦配体结合，可以指导三和四取代烯烃的芳基化。在高Fsp3连接环连接处建立季碳，并且偶联后可以除去羧酸酯导向基团。羧酸根的方向性可防止新的，取代度较低的烯烃过度芳基化，而后者在随后的反应中可能会多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.201813233

文献信息

• Intermolecular Heck Coupling with Hindered Alkenes Directed by Potassium Carboxylates
  作者：Tucker R. Huffman、Yebin Wu、Alexis Emmerich、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1002/anie.201813233

  日期：2019.2.18

  Pd0 -catalyzed Mizoroki-Heck reactions traditionally exhibit poor reactivity with polysubstituted, unbiased alkenes. Intermolecular reactions with simple, all-carbon tetrasubstituted alkenes are unprecedented. Herein we report that pendant carboxylic acids, combined with bulky monophospine ligands on palladium, can direct the arylation of tri- and tetrasubstituted olefins. Quaternary carbons are established

  传统上，Pd0催化的Mizoroki-Heck反应与多取代，无偏烯烃的反应性较差。与简单的全碳四取代烯烃的分子间反应是前所未有的。在本文中，我们报道侧链羧酸与钯上的庞大单膦配体结合，可以指导三和四取代烯烃的芳基化。在高Fsp3连接环连接处建立季碳，并且偶联后可以除去羧酸酯导向基团。羧酸根的方向性可防止新的，取代度较低的烯烃过度芳基化，而后者在随后的反应中可能会多样化。
• Rae,I.D.; Umbrasas,B.N., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 2669 - 2680
  作者：Rae,I.D.、Umbrasas,B.N.

  DOI：——

  日期：——