ethyl (2E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)pent-2-en-4-ynoate | 1403369-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)pent-2-en-4-ynoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 1403369-90-3
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃O₄
• 分子量: 344.331
• InChiKey: ICEOLTNTBXZFRL-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)pent-2-en-4-ynoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到(2E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)pent-2-en-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  深入了解脱落酸的体内和体外SAR –通过交叉偶联介导的合成探索侧链的空前变异

  摘要：

  本文中，我们公开了一系列新颖的脱落酸衍生物，其在体外和体内显示出对农作物特别是低芥酸菜子和小麦的干旱胁迫的强效作用。在玉米和大麦中也观察到有希望的作用。晶体结构分析和受体特异性测试的结果证实了我们结合的体内/体外结构活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701687
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-1,4-环己二酮 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.92h， 生成 ethyl (2E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 5-(CYCLOHEX-2-EN-1-YL)-PENTA-2,4-DIENES AND 5-(CYCLOHEX-2-EN-1-YL)-PENT-2-EN-4-INES AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESS IN PLANTS

  摘要：

  该发明涉及代换的5-(环己-2-烯-1-基)戊-2,4-二烯和5-(环己-2-烯-1-基)戊-2-烯-4-炔的化合物(I)及其盐，其中基团R1、R2、R3、R4、[X—Y]和Q如描述中所定义，以及其制备方法和用途，用于增强植物对非生物胁迫的抗逆性，并/或增加植物产量。

  公开号：

  US20140087949A1

文献信息

• Substituted 5-(cyclohex-2-en-1-yl)-penta-2,4-dienes and 5-(cyclohex-2-en-1-yl)-pent-2-en-4-ines as active agents against abiotic stress in plants
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US09185914B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  Substituted 5-(cyclohex-2-en-1-yl)-penta-2,4-dienes and 5-(cyclohex-2-en-1-yl)-pent-2-en-4-ynes as active agents against abiotic stress in plants The invention relates to substituted 5-(cyclohex-2-en-1-yl)penta-2,4-dienes and 5-(cyclohex-2-en-1-yl)pent-2-en-4-ynes of the formula (I) and their salts where the radicals R1, R2, R3, R4, [X—Y] and Q are each as defined in the description, to processes for preparation thereof and to the use thereof for enhancing stress tolerance in plants with respect to abiotic stress, and/or for increasing plant yield.

  本发明涉及公式（I）中的取代5-（环己-2-烯-1-基）-戊-2,4-二烯和5-（环己-2-烯-1-基）-戊-2-烯-4-炔及其盐作为植物抗非生物胁迫的活性剂，其中基团R1、R2、R3、R4、[X-Y]和Q在说明书中各自定义，以及其制备方法和用于增强植物对非生物胁迫的耐受性和/或增加植物产量的用途。
• SUBSTITUIERTE 5-(CYCLOHEX-2-EN-1-YL)-PENTA-2,4-DIENE UND 5-(CYCLOHEX-2-EN-1-YL)-PENT-2-EN-4-INE ALS WIRKSTOFFE GEGEN ABIOTISCHEN PFLANZENSTRESS
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2697193B1

  公开（公告）日：2016-07-06
• US9185914B2
  申请人：——

  公开号：US9185914B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• Insights into the in Vitro and in Vivo SAR of Abscisic Acid - Exploring Unprecedented Variations of the Side Chain via Cross-Coupling-Mediated Syntheses
  作者：Jens Frackenpohl、Erwin Grill、Guido Bojack、Rachel Baltz、Marco Busch、Jan Dittgen、Jana Franke、Jörg Freigang、Susana Gonzalez、Ines Heinemann、Hendrik Helmke、Martin Hills、Sabine Hohmann、Pascal von Koskull-Döring、Jochen Kleemann、Gudrun Lange、Stefan Lehr、Thomas Müller、Elisabeth Peschel、Fabien Poree、Dirk Schmutzler、Arno Schulz、Lothar Willms、Christian Wunschel

  DOI：10.1002/ejoc.201701687

  日期：2018.3.29

  Herein, we disclose a series of novel abscisic acid derivatives exhibiting strong effects in vitro and in vivo against drought stress in crops, particularly canola and wheat. Promising effects were also observed in corn and barley. Our combined in vivo/in vitro structure‐activity relationship (SAR) study is corroborated by results from crystal structure analyses and receptor specificity tests.

  本文中，我们公开了一系列新颖的脱落酸衍生物，其在体外和体内显示出对农作物特别是低芥酸菜子和小麦的干旱胁迫的强效作用。在玉米和大麦中也观察到有希望的作用。晶体结构分析和受体特异性测试的结果证实了我们结合的体内/体外结构活性关系（SAR）研究。
• SUBSTITUTED 5-(CYCLOHEX-2-EN-1-YL)-PENTA-2,4-DIENES AND 5-(CYCLOHEX-2-EN-1-YL)-PENT-2-EN-4-INES AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC STRESS IN PLANTS
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US20140087949A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The invention relates to substituted 5-(cyclohex-2-en-1-yl)penta-2,4-dienes and 5-(cyclohex-2-en-1-yl)pent-2-en-4-ines of the formula (I) and their salts where the radicals R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , [X—Y] and Q are each as defined in the description, to processes for preparation thereof and to the use thereof for enhancing stress tolerance in plants with respect to abiotic stress, and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及代换的5-(环己-2-烯-1-基)戊-2,4-二烯和5-(环己-2-烯-1-基)戊-2-烯-4-炔的化合物(I)及其盐，其中基团R1、R2、R3、R4、[X—Y]和Q如描述中所定义，以及其制备方法和用途，用于增强植物对非生物胁迫的抗逆性，并/或增加植物产量。