[(2R,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]tetrahydrofuran-3-yl] benzoate | 121513-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]tetrahydrofuran-3-yl] benzoate
• 英文别名: 3'-O-Benzoyl-2'-deoxy-N2-isobutyrylguanosine；[(2R,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 121513-00-6
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₆
• 分子量: 441.444
• InChiKey: LIOWMNSJEHKBBW-RBSFLKMASA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]tetrahydrofuran-3-yl] benzoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到N2-isobutyryl-9-(5-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-guanine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3'-AZIDO PURINE NUCLEOTIDE PRODRUGS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] PROMÉDICAMENTS NUCLÉOTIDIQUES DE 3'-AZIDO PURINE POUR TRAITEMENT DES INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  公开号：

  WO2010068708A3
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 [(2R,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]tetrahydrofuran-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了包含至少一种立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。包括由12-30个连接的核苷酸组成的修饰寡核苷酸的寡聚化合物，其中修饰寡核苷酸的至少一个核苷酸是立体非标准核苷酸；且所述寡聚化合物选自RNAi化合物、修饰CRISPR化合物和人工mRNA化合物。

  公开号：

  WO2021030763A1

文献信息

• N3‘→P5‘ Oligodeoxyribonucleotide Phosphoramidates:  A New Method of Synthesis Based on a Phosphoramidite Amine-Exchange Reaction
  作者：Jeffrey S. Nelson、Karen L. Fearon、Mark Q. Nguyen、Sarah N. McCurdy、Jeff E. Frediani、Michael F. Foy、Bernard L. Hirschbein

  DOI：10.1021/jo970801t

  日期：1997.10.1

  for the synthesis of N3'-->P5' phosphoramidate oligodeoxynucleotides is demonstrated. Described herein is the synthesis of the monomers utilized in the phosphoramidite amine-exchange process and the experimental details pertaining to this new mode of chain assembly. The phosphoramidite amine-exchange method generates coupling yields in the 92-95% range per cycle and further enables the synthesis of chimeric

  展示了一种合成N3'-> P5'氨基磷酸亚氨基寡脱氧核苷酸的新方法。本文描述了亚磷酰胺交换反应中所用单体的合成以及与这种新的链组装方式有关的实验细节。亚磷酰胺交换法在每个循环中产生的偶联收率在92-95％的范围内，并且无需进行仪器修饰即可合成嵌合的氨基磷酸酯/磷酸二酯或氨基磷酸酯/硫代磷酸酯寡核苷酸。
• DNA with 3′-5′-Disulfide Links-Rapid Chemical Ligation through Isosteric Replacement
  作者：Volker Patzke、John S. McCaskill、Günter von Kiedrowski

  DOI：10.1002/anie.201310644

  日期：2014.4.14

  containing 5′‐ or 3′‐mercapto‐dideoxynucleotides and their chemical ligations, yielding 3′‐5′‐disulfide bonds as a replacement for 3′‐5′‐phosphodiester units. Employing a system designed for fluorescence monitoring, we demonstrate one of the fastest ligation reactions with half‐lives on the order of seconds. The nontemplated ligation reaction is efficiently suppressed by the choice of DNA modification and

  在不借助于生化酶的情况下化学连接寡核苷酸的努力已经导致了许多合成类似物，并且将寡聚体连接扩展到了新的寡核苷酸，肽和诸如PNA的杂合体的反应。1个对于不基于PCR的潜在诊断工具的关键要求包括具有高配对选择性的快速模板化化学DNA连接方法以及灵敏的检测方法。在这里，我们报告了包含5'-或3'-巯基-二脱氧核苷酸的寡核苷酸的固相合成及其化学连接，产生了3'-5'-二硫键替代3'-5'-磷酸二酯单元。通过设计一个用于荧光监测的系统，我们证明了最快的连接反应之一，其半衰期只有几秒钟。通过选择DNA修饰和激活位点的3'-5'方向，可以有效地抑制非模板连接反应。显示了温度对模板化反应的影响。
• Deoxynucleic guanidine
  作者：Hemavathi Challa、Thomas C Bruice

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.043

  日期：2004.3

  The synthesis of purine nucleosides capable of making the guanidinium linkage is described for the first time starting from the corresponding 2'-deoxynucleosides. The positively charged mixed base DNG oligomer containing guanine was synthesized on solid-phase using CPG as support from 3' to 5' direction using the precursor building block nucleosides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wojczcwski; Faulstich; Engels, Nucleosides and Nucleotides, 1997, vol. 16, # 5-6, p. 751 - 754
  作者：Wojczcwski、Faulstich、Engels

  DOI：——

  日期：——
• WO2008/143846
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——