N²-isobutyryl-3'-NH-trityl-2',3'-dideoxyguanosine | 195375-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²-isobutyryl-3'-NH-trityl-2',3'-dideoxyguanosine
• 英文别名: N2-isobutyryl-3'-aminotrityl-2',3'-dideoxyguanosine；N-[9-[(2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(tritylamino)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 195375-55-4
• 化学式: C₃₃H₃₄N₆O₄
• 分子量: 578.671
• InChiKey: DORNAXWURPYJMN-OYUWMTPXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-isobutyryl-3'-NH-trityl-2',3'-dideoxyguanosine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(1'R, 3'S, 4'S)-2',3'-dideoxy-3'-tritylamino-N²-isobutyryl-guanosin-4'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成所有四种基于核苷的β-氨基酸作为受保护的前体，以交替的α-氨基酸和核苷-β-氨基酸合成聚酰胺-DNA

  摘要：

  描述了一种从市售起始原料合成所有四个正交保护的核苷-β-氨基酸的简单方法。描述了使用三苯甲基策略和甘氨酸作为α-氨基酸与核苷-β氨基酸交替的5'-3'方向的模型四聚体DNA序列的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.028
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]tetrahydrofuran-3-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 N²-isobutyryl-3'-NH-trityl-2',3'-dideoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  N3'-> P5'寡脱氧核糖核苷酸磷酸氨基甲酸酯：一种基于亚磷酰胺胺交换反应的新合成方法。

  摘要：

  展示了一种合成N3'-> P5'氨基磷酸亚氨基寡脱氧核苷酸的新方法。本文描述了亚磷酰胺交换反应中所用单体的合成以及与这种新的链组装方式有关的实验细节。亚磷酰胺交换法在每个循环中产生的偶联收率在92-95％的范围内，并且无需进行仪器修饰即可合成嵌合的氨基磷酸酯/磷酸二酯或氨基磷酸酯/硫代磷酸酯寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo970801t

文献信息

• Synthesis of protected 3'-amino nucleoside monomers
  申请人：Gryaznov M. Sergei

  公开号：US20060009636A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Orthogonally protected 3′-amino nucleoside monomers and efficient methods for their synthesis are described. The methods employ selective protection of the 3′-amino group in the presence of the unprotected nucleoside base.

  正交保护的3′-氨基核苷单体及其高效合成方法被描述。这些方法在未保护的核苷碱基存在下，采用对3′-氨基基团的选择性保护。
• A NEW APPROACH TO OLIGONUCLEOTIDE N3′⇉P5′ PHOSPHORAMIDATE BUILDING BLOCKS
  作者：Daria Zielinska、Krisztina Pongracz、Sergei Gryaznov

  DOI：10.1081/ncn-200060068

  日期：2005.4.1

  developed. The methodology relies upon the use of 3′-amino-2′,3′-dideoxy nucleosides as the key starting materials. The final phosphoramidite products were obtained with high yields via 2–3-step efficient chemical transformations using selective introduction of orthogonal protective groups to the 3′-aminonucleoside sugar and base moieties.

  开发了 3'-氨基核苷的 5'-亚磷酰胺的新合成方法。该方法依赖于使用 3'-amino-2',3'-dideoxy 核苷作为关键起始材料。最终的亚磷酰胺产物是通过 2-3 步高效化学转化获得的，使用选择性地将正交保护基团引入 3'-氨基核苷糖和碱基部分。
• A new approach to oligonucleotide N3′→P5′ phosphoramidate building blocks
  作者：Daria Zielinska、Krisztina Pongracz、Sergei M. Gryaznov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.100

  日期：2006.6

  A new synthetic approach to 5'-phosphoramidites of 3'-aminonucleosides was developed. The methodology relics upon the use of 3'-amino-2',3'-dideoxynucleosides as the key starting materials. The final products were obtained in high yields via 2-3-step processes using selective introduction of orthogonal protective groups to the 3'-aminonucleoside sugar and base moieties. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SOLID PHASE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDE N3-'P5'- PHOSPHORAMIDATES
  申请人：LYNX THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP0882059A1

  公开（公告）日：1998-12-09
• OLIGONUCLEOTIDE CONJUGATES
  申请人：Geron Corporation

  公开号：EP1379689A2

  公开（公告）日：2004-01-14