N-([(2)H2]-glycolyl)-3,3-[(2)H2]-β-neuraminic acid | 1312777-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-([(2)H2]-glycolyl)-3,3-[(2)H2]-β-neuraminic acid
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-3,3-dideuterio-5-[(2,2-dideuterio-2-hydroxyacetyl)amino]-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1312777-32-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₁₀
• 分子量: 329.241
• InChiKey: FDJKUWYYUZCUJX-NOTYFWTRSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C(Solvent: Acetonitrile)
• 沸点：
  884.237±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.754±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([(2)H2]-glycolyl)-3,3-[(2)H2]-β-neuraminic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-([(2)H2]-glycolyl)-3,3-[(2)H2]-β-neuraminic acid 1,7-lactone
  参考文献：
  名称：

  标记唾液酸及其1,7-内酯的两种合成方法

  摘要：

  四种氘代唾液酸及其1,7-内酯的合成已通过两种方式进行，一种基于唾液酸经典化学方法，另一种涉及将N-乙酰神经氨酸未标记的酰基与标记的一种直接交换。由全氟化酰胺介导。最终的内酯化由苄氧羰基氯促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.012
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 重水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-([(2)H2]-glycolyl)-3,3-[(2)H2]-β-neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  标记唾液酸及其1,7-内酯的两种合成方法

  摘要：

  四种氘代唾液酸及其1,7-内酯的合成已通过两种方式进行，一种基于唾液酸经典化学方法，另一种涉及将N-乙酰神经氨酸未标记的酰基与标记的一种直接交换。由全氟化酰胺介导。最终的内酯化由苄氧羰基氯促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.012

文献信息

• Two procedures for the syntheses of labeled sialic acids and their 1,7-lactones
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Maria L. Costa、Paola Rota

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.012

  日期：2011.2

  The synthesis of four deuterated sialic acids and their 1,7-lactones has been performed in two ways, one based on sialic acid classical chemistry, and the other involving a direct exchange of the unlabeled acyl group of N-acetylneuraminic acid with a labeled one mediated by a perfluorinated amide. The final lactonization is promoted by benzyloxycarbonyl chloride.

  四种氘代唾液酸及其1,7-内酯的合成已通过两种方式进行，一种基于唾液酸经典化学方法，另一种涉及将N-乙酰神经氨酸未标记的酰基与标记的一种直接交换。由全氟化酰胺介导。最终的内酯化由苄氧羰基氯促进。