(2R,7R)-7-hydroxy-2,5,7-trimethylspiro[2,3-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-one | 87701-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,7R)-7-hydroxy-2,5,7-trimethylspiro[2,3-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-one
• CAS: 87701-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: PKRFRQSYFVVQTC-OQPBUACISA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,7R)-7-hydroxy-2,5,7-trimethylspiro[2,3-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-one 在 sodium hydroxide 、 snake venom diesterase 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甘油 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R)-2,3-二氢-6-(2-羟基乙基)-2,5,7-三甲基-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Ptaquiloside，一种从蕨类蕨类植物蕨类植物蕨类植物中分离出来的强致癌物。latiusculum：基于化学和光谱证据以及与氨基酸，核苷和核苷酸的反应的结构阐明

  摘要：

  普他奎洛甙（1）的结构，一种有效的致癌化合物，从蕨类蕨类植物蕨类植物蕨类植物中分离得到。已经基于化学和光谱证据阐明了latiusculum。从1在碱性条件下生成的二烯酮3显示为强烷基化剂。为了获得有关用二烯酮3化学修饰生物聚合物（如蛋白质和DNA）的初步信息，已经进行了3与氨基酸，核苷和核苷酸的反应，并对烷基化产物进行了表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87702-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,7S,7aR)-3a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,7-dimethylspiro[1,2,3,7a-tetrahydroindene-6,1'-cyclopropane]-1,7-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 氧气 、 potassium carbonate 、 sodium fluoride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 (2R,7R)-7-hydroxy-2,5,7-trimethylspiro[2,3-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然 (-)-ptaquilosin、强蕨菜致癌物 ptaquiloside 的苷元和 (+)-对映异构体的全合成及其 DNA 切割活性

  摘要：

  天然 (-)-ptaquilosin (2) 来自蕨菜的强致癌物质 ptaquiloside (1) 的苷元及其 (+)-对映异构体 (2) 的全合成已从 (+)-dimenthyyl (1R,2R) 开始)-环戊烷-1,2-二羧酸酯。合成分 20 步进行（总产率为 2.9%）。作为 DNA 切割活性，从天然 (-) ptaquilosin (2) 制备的二烯酮 4 被证明比从 (+) ptaquilosin (2) 衍生的二烯酮 4 更有效

  DOI：

  10.1021/ja00061a003

文献信息

• An Efficient Method for the Isolation of Toxins from Pteridium aquilinum and Evaluation of Ptaquiloside Against Cancer and Non-cancer Cells
  作者：Courtney Williams、Simon J. Allison、Roger M. Phillips、Peter A. Linley、Colin W. Wright

  DOI：10.1055/a-1494-3513

  日期：2021.8

  The common fern, bracken (Pteridium aquilinum), is well known for its toxic effects on livestock due principally to the carcinogenic constituent ptaquiloside (1), although other toxins are present including the cyanogenic glycoside, prunasin (2). Here, we report an improved and relatively “green” process for the isolation of 1 and 2 from fresh bracken fronds and the evaluation of 1 for cytotoxicity

  常见的蕨类植物蕨菜 (Pteridium aquilinum) 因其对牲畜的毒性作用而广为人知，主要是由于致癌成分 ptaquiloside (1)，尽管还存在其他毒素，包括氰苷、prunasin (2)。在这里，我们报告了一种改进且相对“绿色​​”的过程，用于从新鲜蕨菜叶中分离 1 和 2，并评估 1 对几种癌细胞系的细胞毒性。结果表明，相对于非癌性视网膜上皮细胞，1 对癌细胞显示出选择性毒性，预计 1 的改进方法将有助于进一步探索其药理特性。
• Ptaquilosin, the aglycone of a bracken carcinogen ptaquiloside: Chemical derivation from ptaquiloside and the reactivity
  作者：Hideo Kigoshi、Akihiko Sawada、Yoshifumi Imamura、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80086-7

  日期：——

  From a bracken carcinogen ptaquiloside (2), the aglycone ptaquilosin (1) has been prepared by a series of chemical reactions. Action of weak base on ptaquilosin (1) caused dehydration to generate the highly reactive dienone (3) the ultimate form of 2.

  从蕨菜致癌物普他洛西苷（2）中，已通过一系列化学反应制备了糖苷配基帕奎洛辛（1）。弱碱对Ptaquilosin （1）的作用导致脱水，生成高反应性二烯酮（3）的最终形式2。
• DNA damage by ptaquiloside, a potent bracken carcinogen: detection of selective strand breaks and identification of DNA cleavage products
  作者：Tatsushi Kushida、Motonari Uesugi、Yukio Sugiura、Hideo Kigoshi、Hideyuki Tanaka、Junichi Hirokawa、Makoto Ojika、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/ja00081a007

  日期：1994.1

  Ptaquiloside (1) is a potent carcinogen isolated from bracken fern. Under weakly alkaline conditions, the carcinogen is converted into dienone 2 which is thought to be the ultimate agent responsible for bracken fern carcinogenicity. This study details the selective alkylation and strand scission of DNA with dienone 2. Dienone 2 forms covalent adducts through N-3 of adenine or N-7 of guanine with opening

  Ptaquiloside (1) 是一种从蕨菜中分离出来的强致癌物质。在弱碱性条件下，致癌物质转化为二烯酮 2，二烯酮 2 被认为是导致蕨菜致癌的最终因素。本研究详细介绍了 DNA 与二烯酮 2 的选择性烷基化和链断裂。二烯酮 2 通过腺嘌呤的 N-3 或鸟嘌呤的 N-7 形成共价加合物，环丙基环打开。在生理条件下，N-糖苷键的自发裂解主要发生在修饰的腺嘌呤处，以产生脱碱基位点。无碱基位点非常不稳定，以至于随后的骨架断裂通过 β-消除反应发生
• Modification and cleavage of DNA by ptaquiloside. A new potent carcinogen isolated from bracken fern
  作者：Makoto Ojika、Kenji Sugimoto、Tuneko Okazaki、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1039/c39890001775

  日期：——

  The dienone (2), the active species chemically derived from bracken carcinogen ptaquiloside (1), has been shown to bind to purine bases of salmon sperm DNA covalently and to cleave double strand supercoiled pBR 322 DNA.

  二烯酮（2）是化学上来自蕨类致癌物普他洛西苷（1）的活性物种，已显示与鲑鱼精子DNA的嘌呤碱基共价结合并能裂解双链超螺旋pBR 322 DNA。
• KIGOSHI, HIDEO;SAWADA, AKIHIKO;IMAMURA, YOSHIFUMI;NIWA, HARUKI;YAMADA, KI+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2551-2556
  作者：KIGOSHI, HIDEO、SAWADA, AKIHIKO、IMAMURA, YOSHIFUMI、NIWA, HARUKI、YAMADA, KI+

  DOI：——

  日期：——