(E)-1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-3-[4-(3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-propenone | 5041-81-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (E)-1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-3-[4-(3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-propenone
• 英文别名: Neoisoliquritin；(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-[4-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 5041-81-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: YNWXJFQOCHMPCK-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186℃
• 沸点：
  743.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528
• 溶解度：
  溶于甲烷
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  0-10°C；避免加热

制备方法与用途

简介

异甘草甙（Isoliquiritin）是甘草苷的同分异构体，是一种黄色结晶粉末，能够溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。现代研究表明，异甘草甙具有抗氧化、抗溃疡、治疗抑郁性精神病、辅助治疗艾滋病以及糖尿病等多种生物活性。

生物活性

Isoliquiritin 主要从甘草根中提取获得，能够抑制血管生成及导管形成，并具备抗抑郁作用和抗真菌活性。

化学性质

异甘草甙是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇以及DMSO等有机溶剂，来源于甘草。

用途

异甘草甙具有显著的抗溃疡和抗艾滋病的功效，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等相关研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-3-[4-(3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-propenone 生成 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 异甘草素
  参考文献：
  名称：

  Saponins Isolated from Allium chinense G. DON and Antitumor-promoting Activities of Isoliquiritigenin and Laxogenin from the Same Drug.

  摘要：

  对中国草药“协白”（Allium chinense G. DON，百合科）的研究导致分离出2种皂苷，分别为协白皂苷 I（泻根甙 3-O-β-木糖吡喃糖基（1→4）-[α-阿拉伯吡喃糖基（1→6）]-β-葡萄糖吡喃糖苷）(1)和泻根甙 3-O-α-阿拉伯吡喃糖基（1→6）-β-葡萄糖吡喃糖苷(2)，以及糖苷元泻根甙(3)，还分离出了2种查耳酮，即异甘草定 (4) 和异甘草定-4-O-葡萄糖苷 (5)，以及β-谷甾醇葡萄糖苷(6)。对化合物1-5进行了体外试验，测试其对12-O-四癸酰香豆素-13-醋酸（TPA）刺激的HeLa细胞磷脂中32Pi的掺入抑制作用。此外，泻根甙(3)在两步法肺癌发生实验中被证明具有抗肿瘤促生长活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.23.660

文献信息

• Saponins Isolated from Allium chinense G. DON and Antitumor-promoting Activities of Isoliquiritigenin and Laxogenin from the Same Drug.
  作者：Masaki BABA、Masayoshi OHMURA(Nee Matsuda)、Naoki KISHI、Yoshihito OKADA、Shoji SHIBATA、Jeng PENG、Shin-Sen YAO、Hoyoku NISHINO、Toru OKUYAMA

  DOI：10.1248/bpb.23.660

  日期：——

  Investigation of the Chinese crude drug "Xiebai, " the bulbs of Allium chinense G. DON (Liliaceae), led to the isolation of 2 saponins, xiebai-saponin I (laxogenin 3-O-β-xylopyranosyl (1→4)-[α-arabinopyranosyl (1→6)]-β-glucopyranoside) (1) and laxogenin 3-O-α-arabinopyranosyl (1→6)-β-glucopyranoside (2), and the aglycone, laxogenin (3), together with 2 chalcones, isoliquiritigenin (4) and isoliquiritigenin-4-O-glucoside (5), and β-sitosterol glucoside (6). Compounds 1-5 were tested in vitro for their inhibitory effect on the 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-stimulated 32Pi-incorporation into phospholipids of HeLa cells. In addition to this, laxogenin (3) was proven to have an antitumor-promoting activity in a two-stage lung carcinogenesis experiment.

  对中国草药“协白”（Allium chinense G. DON，百合科）的研究导致分离出2种皂苷，分别为协白皂苷 I（泻根甙 3-O-β-木糖吡喃糖基（1→4）-[α-阿拉伯吡喃糖基（1→6）]-β-葡萄糖吡喃糖苷）(1)和泻根甙 3-O-α-阿拉伯吡喃糖基（1→6）-β-葡萄糖吡喃糖苷(2)，以及糖苷元泻根甙(3)，还分离出了2种查耳酮，即异甘草定 (4) 和异甘草定-4-O-葡萄糖苷 (5)，以及β-谷甾醇葡萄糖苷(6)。对化合物1-5进行了体外试验，测试其对12-O-四癸酰香豆素-13-醋酸（TPA）刺激的HeLa细胞磷脂中32Pi的掺入抑制作用。此外，泻根甙(3)在两步法肺癌发生实验中被证明具有抗肿瘤促生长活性。