N-acetylneuraminic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetylneuraminic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-5-D-glycero-D-galacto)onate；Methyl N-acetylneuraminate；methyl (4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₉
• 分子量: 323.3
• InChiKey: BKZQMWNJESHHSA-PQYSTZNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylneuraminic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基膦叠氮化物 、 硫化氢 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 200.5h， 生成 扎那米韦
  参考文献：
  名称：

  Scheigetz, John; Zamboni, Robert; Bernstein, Michael A., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 6, p. 637 - 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 以96.3的产率得到N-acetylneuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008126943A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Large‐scale Synthesis of Per‐<i>O</i>‐acetylated Saccharides and Their Sequential Transformation to Glycosyl Bromides and Thioglycosides
  作者：Li‐Cheng Huang、Pi‐Hui Liang、Ching‐Yang Liu、Chun‐Cheng Lin

  DOI：10.1080/07328300600770469

  日期：2006.6

  This work describes a large‐scale synthesis of per‐O‐acetylated mono‐ and disaccharides using a stoichiometric amount of acetic anhydride in the presence of LiClO4 under solvent‐free conditions. The peracetylated saccharides underwent subsequent anomeric bromination and thioglycosidation in one‐pot to yield synthetically valuable building blocks.

  这项工作描述了在无溶剂条件下，在LiClO4存在下，使用化学计量的乙酸酐大规模合成过O-乙酰化的单糖和二糖。过乙酰化的糖随后在一个锅中进行异头溴化和硫糖苷化反应，以产生具有合成价值的结构单元。
• INTRACELLULAR SUBSTANCE TRANSPORT SYSTEM AND USE THEREOF
  申请人：National University Corporation Hokkaido University

  公开号：US20200138973A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention pertains to a complex including nanoparticles and, carried on the surface of the nanoparticles, a lysosomal enzyme inhibitor or kinase inhibitor shown by general formula (A) and a phospholipid mimetic substance shown by general formula (B). In general formula (A), n1 is an integer of 2-30, n2 is an integer of 2-30, the -S- terminal is a nanoparticle-carrying site, and R10 is a suicide substrate site or a kinase inhibition site. In general formula (B), n3 is an integer in the range of 2-30, and the -S- terminal is a nanoparticle-carrying site. The present invention provides a versatile system capable of efficiently delivering a drug to endolysosomes and allowing the drug to function at a low concentration on lysosomal enzymes, and an anticancer agent in which this system is used.

  本发明涉及一种包括纳米粒子的复合物，所述纳米粒子表面携带有一种由通用式（A）显示的溶酶体酶抑制剂或激酶抑制剂以及一种由通用式（B）显示的磷脂类拟物物质。 在通用式（A）中，n1是2-30的整数，n2是2-30的整数，-S-端是纳米粒子携带位点，R10是自杀底物位点或激酶抑制位点。在通用式（B）中，n3是2-30范围内的整数，-S-端是纳米粒子携带位点。本发明提供了一种多功能系统，能够有效地将药物传递至内溶酶体，并使药物在低浓度下对溶酶体酶起作用，以及使用该系统的抗癌剂。
• ２−デオキシ−２，３−ジデヒドロシアル酸誘導体およびその製造法
  申请人：国立大学法人富山大学

  公开号：JP2015117233A

  公开（公告）日：2015-06-25

  【課題】Ｃ−１位に構造多様性を持たせたシアル酸誘導体及びクリック反応によるその製造方法。【解決手段】式［１］で表される２−デオキシ２，３−デヒドロシアル酸誘導体（Ｒ１はチオカルボキシル基、チオアミド基、アシルスルホンアミド基又はスルホニルアミジン基）【選択図】図２

  将其翻译成中文，直接给您结果。【问题】具有C-1位结构多样性的唾液酸衍生物及其制备方法通过点击反应。【解决方案】表示为式[1]的2-去氧-2,3-脱氢唾液酸衍生物（R1为硫代羧基、硫代酰胺基、酰基磺酰胺基或磺酰胺基）【选择图】图2
• Versatile acetylation of carbohydrate substrates with bench-top sulfonic acids and application to one-pot syntheses of peracetylated thioglycosides
  作者：Chin-Sheng Chao、Min-Chun Chen、Shih-Che Lin、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.014

  日期：2008.4

  sulfonic acids, p-toluenesulfonic acid, and sulfuric acid are versatile and efficient catalysts for the peracetylation of a broad spectrum of carbohydrate substrates in good yield and in a practical time frame. Three appealing features in sulfonic acid-catalyzed acetylation of free sugars were explored including (1) suppression of furanosyl acetate formation for D-galactose and L-fucose; (2) high yielding

  廉价且容易获得的磺酸，对甲苯磺酸和硫酸是通用且有效的催化剂，用于以良好的收率和在实际的时间范围内对多种碳水化合物底物进行过乙酰化。研究了磺酸催化游离糖乙酰化的三个吸引人的特征，包括：（1）抑制D-半乳糖和L-岩藻糖的呋喃糖基乙酸酯的形成；（2）在适当条件下高产率的唾液酸化学选择性乙酰化；（3）具有不同氨基保护功能的氨基糖过乙酰化。还描述了简单的一锅两步乙酰化-硫代糖苷化方法，用于快速合成对甲苯基过-O-乙酰基硫代糖苷。
• Addition of Sialic Acid to Insulin Confers Superior Physical Properties and Bioequivalence
  作者：Daniel E. K. Kabotso、David Smiley、John P. Mayer、Vasily M. Gelfanov、Diego Perez-Tilve、Richard D. DiMarchi、Nicola L. B. Pohl、Fa Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00266

  日期：2020.6.11

  that strengthen its physical stability without compromising its biological properties. Complex polysialic acids (PSAs) exist naturally and provide a means to enhance the physical properties of peptide therapeutics. A set of insulin analogues site-specifically derivatized with sialic acid were prepared in an overall yield of 50–60%. Addition of a single or multiple sialic acids conferred remarkable

  天然胰岛素易受生物物理聚集和原纤维形成的影响，手动搅拌和升高的温度会促进天然胰岛素的生成。可以通过鉴定在不损害其生物学特性的情况下增强其物理稳定性的化学修饰来增强药物的安全性以及将其应用于其他给药方式。复杂的聚唾液酸（PSA）自然存在，并提供增强肽治疗剂物理特性的手段。制备了一组用唾液酸位点特异性衍生的胰岛素类似物，总产率为50-60％。添加一种或多种唾液酸可显着增强人胰岛素的生物物理稳定性，同时保持其效力。相对于天然激素来说，开始纤维化的时间延长了十倍以上。这些结果表明，简化的唾液酸缀合物在增加治疗性肽的稳定性方面代表了复杂的天然PSA的可行替代方案。