diethyl 6-hydroxyquinoline-2,4-dicarboxylate | 1397970-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 6-hydroxyquinoline-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 6-hydroxyquinoline-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1397970-76-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: ZLERBXCOIXSRDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 6-hydroxyquinoline-2,4-dicarboxylate 在 水 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 6-(benzo[d]thiazol-2-ylmethoxy)quinoline-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FACTOR XI ACTIVATION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ACTIVATION DU FACTEUR XI

  摘要：

  本发明提供了一种化合物I的化合物以及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，并提供了使用该化合物用于治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。这些化合物是选择性因子XI激活抑制剂。

  公开号：

  WO2020243049A1
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 氯化亚砜 、 溴 、 sodium dodecyl-sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 diethyl 6-hydroxyquinoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为生物相容性荧光标记的喹啉二羧酸酯的合成

  摘要：

  已使用单相或/和双相方法合成了一系列带有电子释放或吸电子取代基的二羧酸喹啉衍生物。通过控制向我们的亲电中间体中添加的区域选择性，我们还通过Doebner-Miller环化步骤发生的机理进行了表征。如所预期的，释放电子的取代基引起低能量吸收的红移，从而允许在可见光区域中激发。此外，通过发挥电子释放取代基的强度和位置，发色团具有令人感兴趣的荧光特性，例如大的斯托克频移，良好的荧光量子产率，可见绿色-黄色区域的发射以及近红外中合理的双光子吸收已获得区域。这些小尺寸的荧光团，

  DOI：

  10.1021/jo301652j

文献信息

• Metal-free synthesis of quinoline-2,4-dicarboxylate derivatives using aryl amines and acetylenedicarboxylates through a pseudo three-component reaction
  作者：Saghir Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/d1ob01188j

  日期：——

  scaffolds is accomplished from aryl amines and dimethyl/diethyl acetylenedicarboxylates using 20 mol% molecular iodine as a catalyst in acetonitrile at 80 °C. In addition, the mechanistic explanation for the formation of the desired products is disclosed. The pivotal role of molecular iodine in the formation of the major products, diester quinoline derivatives, and the minor product, triesters, in two cases

  在 80 °C 下，使用 20 mol% 分子碘在乙腈中作为催化剂，由芳基胺和乙炔二羧酸二甲酯/二乙酯完成了一种高效、有用且一锅法的 quinoline-2,4-dicarboxylate 支架合成方案。此外，还公开了形成所需产物的机理解释。在机理中描述了分子碘在主要产物二酯喹啉衍生物和次要产物三酯形成中的关键作用，在两种情况下。该方法的显着优点是不涉及金属催化剂，避免最终产品中的金属污染以及废物产生，使用低成本和环保的催化剂，易于处理，区域选择性高，反应时间更短,
• Synthesis of Quinoline Dicarboxylic Esters as Biocompatible Fluorescent Tags
  作者：Younes Laras、Vincent Hugues、Yogesh Chandrasekaran、Mireille Blanchard-Desce、Francine C. Acher、Nicolas Pietrancosta

  DOI：10.1021/jo301652j

  日期：2012.9.21

  derivatives bearing electron-releasing or -withdrawing substituents have been synthesized using mono- or/and biphasic methodologies. By controlling the regioselectivity of addition into our electrophilic intermediate, we also characterized by which mechanism the Doebner–Miller cyclization step occurred. As anticipated, electron-releasing substituents induce a red shift of the low-energy absorption allowing

  已使用单相或/和双相方法合成了一系列带有电子释放或吸电子取代基的二羧酸喹啉衍生物。通过控制向我们的亲电中间体中添加的区域选择性，我们还通过Doebner-Miller环化步骤发生的机理进行了表征。如所预期的，释放电子的取代基引起低能量吸收的红移，从而允许在可见光区域中激发。此外，通过发挥电子释放取代基的强度和位置，发色团具有令人感兴趣的荧光特性，例如大的斯托克频移，良好的荧光量子产率，可见绿色-黄色区域的发射以及近红外中合理的双光子吸收已获得区域。这些小尺寸的荧光团，
• [EN] FACTOR XI ACTIVATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACTIVATION DU FACTEUR XI
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020243049A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XI activation inhibitors.

  本发明提供了一种化合物I的化合物以及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，并提供了使用该化合物用于治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。这些化合物是选择性因子XI激活抑制剂。