2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5-methylcytidine | 120826-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5-methylcytidine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-4-imino-5-methyl-pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 120826-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: AUVLGULYQNVLGA-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5-methylcytidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-氨基-1-[(2R,5S)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 2′,3′-Dideoxycytidine (d2C) and Its Correlated Nucleoside Analogues

  摘要：

  2',3'-dideoxy- and 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrocytidine (d2C and d4C) have been synthesized in good yields from 2'-deoxyuridine via dichlorinated derivatives 7a-b. The same synthetic strategy was used in the synthesis of d2C(Me) and d4C(Me) from thymidine. Following this method the evaluable 3'-chloro-2'-deoxycytidine derivatives 9 - 12 can easily be obtained.

  DOI：

  10.1080/07328319308018568
• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 在 劳森试剂 、 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-3'-deoxythymidine（D4T）的前药：合成，抗病毒活性和快速的药代动力学评估。

  摘要：

  合成了一系列2'，3'-didehydro-3'-脱氧胸苷的5'-衍生物和修饰的嘧啶类似物（d4T，stadudine，1），以确定其作为d4T口服前药的潜力。利用为快速评估小鼠中各种前药而开发的屏幕，可以确定5'-乙酸盐2在口服前药后可提供与单独给药d4T相当的血浆d4T水平。乙酸甲氧基酯3和碳酸环己酯5的相对口服生物利用度分别为79％和41％。二氢吡啶酯6口服6个小时后直至1小时仍未提供d4T的可检测水平。硫嘧啶8和9以及氨基嘧啶10也未能在口服后提供可测量的d4T水平。5'-衍生物3，5，

  DOI：

  10.1002/jps.2600830315

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Quart Barry D.

  公开号：US20080249066A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Described herein are compounds useful in the treatment of viral diseases, compositions comprising them and methods of using them. The compounds comprise a nucleoside or nucleoside analog linked, commonly through a phosphate group to one of a selected group of lipids. In some embodiments, the compounds described herein are useful for treating HIV infection, AIDS and other viral infections.

  本文描述了用于治疗病毒性疾病的化合物，包括这些化合物的组合物以及使用它们的方法。这些化合物包括一个核苷或核苷类似物，通常通过磷酸酯基团连接到一组选定的脂质之一。在某些实施例中，本文描述的化合物可用于治疗HIV感染、艾滋病和其他病毒感染。
• Beta-L-nucleosides and use thereof as pharmaceutical agents for the treatment of viral diseases
  申请人：Matthes Eckart

  公开号：US20060217345A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Nucleoside analogs, nucleic acids and pharmaceutical agents comprising same, and to the use of said nucleoside analogs, nucleic acids and pharmaceutical agents in the diagnosis, prophylaxis or therapy of a viral, bacterial, fungicidal and/or parasitic infection, or of cancer, particularly of hepatitis infections. The invention also relates to a method for the preparation of said nucleoside analogs and to a kit and the use thereof in the prophylaxis and therapy of viral diseases, particularly of hepatitis infections. As stated in 37 C.F.R. §1.72(b): A brief abstract of the technical disclosure in the specification must commence on a separate sheet, preferably following the claims, under the heading “Abstract of the Disclosure.” The purpose of the abstract is to enable the Patent and Trademark Office and the public generally to determine quickly from a cursory inspection the nature and gist of the technical disclosure. The abstract shall not be used for interpreting the scope of the claims. Therefore, any statements made relating to the abstract are not intended to limit the claims in any manner and should not be interpreted as limiting the claims in any manner.

  本发明涉及核苷类似物、核酸和含有它们的药物剂，以及将上述核苷类似物、核酸和药物剂用于病毒、细菌、真菌和/或寄生虫感染或癌症，特别是肝炎感染的诊断、预防或治疗。本发明还涉及一种制备上述核苷类似物的方法，以及一种用于病毒性疾病，特别是肝炎感染的预防和治疗的工具箱及其使用方法。根据37 C.F.R. §1.72(b)规定：技术规范说明书中的简要摘要必须在单独的一页上开始，优选在声明后面，标题为“技术披露摘要”。摘要的目的是让专利和商标局以及公众通过粗略的检查，快速确定技术披露的本质和要点。摘要不得用于解释权利要求的范围。因此，与摘要相关的任何声明均不意在以任何方式限制权利要求，并且不应被解释为以任何方式限制权利要求。
• ANDROGRAPHOLIDE ANALOGS AND THEIR USE FOR MEDICATION
  申请人：LIAONING LIFENG SCIENTIFIC & TECHNOLOGY DEVELOPMENT COMPANY LTD.

  公开号：US20150150893A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  This invention relates to novel andrographolide analogs of formula I that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases of viruses and cancers. This invention also relates with their pharmaceutical compositions, preparative methods and applications.

  本发明涉及式I的新型andrographolide类似物，其可用于治疗、预防和/或改善病毒和癌症等人类疾病。本发明还涉及它们的制药组合物、制备方法和应用。
• Pyrimidinnucleoside, ihre Herstellung und pharmazeutische Mittel
  申请人：MATTHES, Eckart, Dr.

  公开号：EP0409227A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  Die Erfindung betrifft neue und bekannte Pyrimidin- und Purinnucleoside, die besonders wirksam gegen Hepatitis B-Infektionen sind und ihre Herstellung.

  本发明涉及对乙型肝炎感染特别有效的新的和已知的嘧啶和嘌呤核苷及其制备方法。
• VIAL, J. -M.;AGBACK, P.;CHATTOPADHYAYA, J., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 9,(1990) N, C. 245-258
  作者：VIAL, J. -M.、AGBACK, P.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——