5'-O-benzoyl-2',3'-didehydro-3'-deoxy-4-thiothymidine | 122567-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-2',3'-didehydro-3'-deoxy-4-thiothymidine
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(5-methyl-2-oxo-4-thioxo-pyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl benzoate；[(2S,5R)-5-(5-methyl-2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 122567-98-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 344.391
• InChiKey: HBJGNAVCDXTUHW-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-2',3'-didehydro-3'-deoxy-4-thiothymidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2',3'-二去氢-3'-脱氧-4-硫代胸苷
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-3'-deoxythymidine（D4T）的前药：合成，抗病毒活性和快速的药代动力学评估。

  摘要：

  合成了一系列2'，3'-didehydro-3'-脱氧胸苷的5'-衍生物和修饰的嘧啶类似物（d4T，stadudine，1），以确定其作为d4T口服前药的潜力。利用为快速评估小鼠中各种前药而开发的屏幕，可以确定5'-乙酸盐2在口服前药后可提供与单独给药d4T相当的血浆d4T水平。乙酸甲氧基酯3和碳酸环己酯5的相对口服生物利用度分别为79％和41％。二氢吡啶酯6口服6个小时后直至1小时仍未提供d4T的可检测水平。硫嘧啶8和9以及氨基嘧啶10也未能在口服后提供可测量的d4T水平。5'-衍生物3，5，

  DOI：

  10.1002/jps.2600830315
• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5'-O-benzoyl-2',3'-didehydro-3'-deoxy-4-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  某些修饰的4-硫代嘧啶核苷的合成和体外评估，用于预防或逆转与艾滋病相关的神经系统疾病。

  摘要：

  描述了几个修饰的嘧啶核苷（包括3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT））在C-4羰基上的氧-硫交换，目的是增强亲脂性，从而传递至中枢神经系统在不损害亲本结构的抗HIV活性的前提下制备出类似的硫磺类似物。从4-硫代胸苷（1）开始制备3'-叠氮基-3'-脱氧-4-硫代胸腺嘧啶（3），并采用了用于AZT初始合成的相同方法。用Lawesson试剂在相应的5'-O-上进行2'，3'-二氢-3'-脱氧胸苷（4a）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（4c）的亚硫酰化。苯甲酸酯4b和4d分别得到5a和5c。后者经碱水解，得到2'，3'-二氢-3' -脱氧-4-硫代胸苷（5b）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（5d）。将相同系列的反应应用于2'，3'-二脱氧尿苷（6a）和3'-脱氧胸苷（6b）的5'-O-苯甲酸酯，得到2'，3'-二脱氧-4-硫尿苷（7d ）和3'-脱氧-4-硫代胸苷（7b）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a043

文献信息

• PALOMINO, EDUARDO;MELTSNER, BERNARD R.;KESSEL, DAVID;HORWITZ, JEROME P., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 258-263
  作者：PALOMINO, EDUARDO、MELTSNER, BERNARD R.、KESSEL, DAVID、HORWITZ, JEROME P.

  DOI：——

  日期：——