3-(4-methylanilino)-3-cyclobuten-1,2-dion | 128628-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylanilino)-3-cyclobuten-1,2-dion
• 英文别名: 3-(4-Methylanilino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 128628-19-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: PSCALTOXANKZQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟环丁-1-烯-3,4-二酮 、 乙烷,三氯氟- 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 生成 3-(4-methylanilino)-3-cyclobuten-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 14. Mitteilung.¹Chemie der Semiquadratsäure: Reaktive Semiquadratsäure-Abkömmlinge und deren Umsetzung mitN-Nucleophilen

  摘要：

  氧碳化合物及相关化合物；第14部分，半方酸的化学：高反应性的半方酸衍生物及其与N-亲核试剂的反应 从半方酸（1）出发，合成了半方酸酯6a-d和半方酸氯化物（7）。6c或7与胺的反应，以及从1出发的混合酸酐法，分别得到了半方酸酰胺10a-n（方法A、B、C）。半方酸酰胺10g,h,i也是通过半方酸氯化物（7）与三甲基硅氨（11a-c）的反应获得的（方法D）；10h进一步通过DCC法（方法E）合成。丁基方酸酯（6c）与肼和N-烷基羟胺的反应分别得到半方酸肼（13a-d）和半方酸羟胺（15a-c）。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26842

文献信息

• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 14. Mitteilung.¹Chemie der Semiquadratsäure: Reaktive Semiquadratsäure-Abkömmlinge und deren Umsetzung mit<i>N</i>-Nucleophilen
  作者：Arthur H. Schmidt、Michael Debo、Bernhard Wehner

  DOI：10.1055/s-1990-26842

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 14. The Chemistry of Semisquaric Acid: Highly Reactive Semisquaric Acid Derivatives and Their Reactions with N-Nucleophiles Starting from semisquaric acid (1), the semisquaric esters 6a-d and semisquaric chloride (7) were prepared. Reaction of 6c or 7 with amines as well as the method of mixed anhydrides, starting from 1, afforded the semisquaric amides 10a-n (Methods A, B, C, respectively). The semisquaric amides 10g,h,i were also obtained by the reaction of semisquaric chloride (7) with the trimethylsilylamines 11a-c (Method D); 10h was furthermore prepared by the DCC-method (Method E). The reaction of butyl squarate (6c) with hydrazines and N-alkylhydroxylamines afforded the semisquaric hydrazides 13a-d and the semisquaric hydroxylamides 15a-c, respectively.

  氧碳化合物及相关化合物；第14部分，半方酸的化学：高反应性的半方酸衍生物及其与N-亲核试剂的反应 从半方酸（1）出发，合成了半方酸酯6a-d和半方酸氯化物（7）。6c或7与胺的反应，以及从1出发的混合酸酐法，分别得到了半方酸酰胺10a-n（方法A、B、C）。半方酸酰胺10g,h,i也是通过半方酸氯化物（7）与三甲基硅氨（11a-c）的反应获得的（方法D）；10h进一步通过DCC法（方法E）合成。丁基方酸酯（6c）与肼和N-烷基羟胺的反应分别得到半方酸肼（13a-d）和半方酸羟胺（15a-c）。