2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid | 57651-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 57651-41-9
• 化学式: C₆H₈O₄
• mdl: MFCD09035257
• 分子量: 144.127
• InChiKey: WFCVTCIMBXTXFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 mercury dichloride lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 辛可宁 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two key intermediates required for the construction of the bis-spiroacetal moiety of epi-17-deoxy-(0–8)-salinomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84784-x
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Baker, 1930, vol. 2, p. 115,119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 2: Oxidative ring cleavage of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones: synthesis of 2-alkyl-γ-lactone acids
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Rasmus Lindmaa、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00309-4

  日期：2003.6

  Ti(OiPr)4/diethyl tartrate/tBuOOH system oxidizes 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones resulting in hydroxylated ring cleavage products 2-alkyl-γ-lactone acids, in high enantioselectivity (∼95% ee) and satisfactory isolated yields (up to 55%).

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH体系氧化3-烷基-1,2-环戊二酮，生成羟化的环裂解产物2-烷基-γ-内酯酸，对映体选择性高（〜95％ee），令人满意单产（最高55％）。
• Synthesis of optically active forms of frontalin
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(75)87067-0

  日期：1975.1

  (R)-(+)-Frontalin (1) and its antipode (1′) were synthesized from (R)-(+)-2-hydroxy-2-methylpentane-1,5-dioic acid 5→2 lactone (2) and its antipode (2′), respectively. This established the absolute configurations of both enantiomers of frontalin and afforded key materials to study the relationship between pheromone activity and chirality.

  （- [R ）- （+） - Frontalin（1）和与其对映体（1 '）是从（合成- [R（+） - - ）2-羟基-2-甲基戊烷-1,5-二酸5→2内酯（2）及其对映体（2 '）。这建立了额叶蛋白两个对映异构体的绝对构型，并为研究信息素活性与手性之间的关系提供了关键材料。
• Process of preparing
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03998875A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  Invention relates to improved processes for preparing 5-fluoro-2-methyl-1-(p-methylsulfinylbenzylidene)-indenyl-3-acetic acid, to intermediates thereof, and to the preparation of said intermediates.

  该发明涉及改进的制备5-氟-2-甲基-1-(对甲磺基苯基亚甲基)-茚基-3-乙酸的过程，以及其中间体的制备，以及所述中间体的制备。
• Aerobic cascade oxidation of substituted cyclopentane-1,2-diones using metalloporphyrin catalysts
  作者：Karolin Maljutenko、Victor Borovkov、Dzmitry Kananovich、Ivar Järving、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.009

  日期：2018.2

  A method for the aerobic cascade oxidation of cyclopentane-1,2-diones using metal porphyrins as catalysts, yielding hydroxydiacids 2, ketoacid 3 and diketoacids 4 which are the intermediates of important biologically active compounds is reported. This method is operationally simple and can be employed under ambient conditions.

  报道了一种使用金属卟啉作为催化剂的有氧级联环戊烷-1,2-二酮的有氧级联氧化的方法，该方法产生作为重要的生物活性化合物的中间体的羟基二酸2，酮酸3和二酮酸4。该方法操作简单，可以在环境条件下使用。
• BETA-2'-OR 3'-HALONUCLEOSIDES
  申请人：Otto J. Michael

  公开号：US20050119286A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention includes compounds and compositions of β-halonucleosides, as well as methods to treat HIV, HBV or abnormal cellular proliferation comprising administering said compounds or compositions.

  本发明包括β-卤代核苷化合物和组合物，以及使用所述化合物或组合物治疗HIV、HBV或异常细胞增殖的方法。