tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid methyl ester | 100813-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl tetrahydro-2-methyl-5-oxofuran-2-carboxylate；4-(methoxycarbonyl)-4-pentanolide；2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester；2-Methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbonsaeure-methylester；DL-γ-Carbomethoxy-γ-valerolacton；Methyl 2-methyl-5-oxooxolane-2-carboxylate
• CAS: 100813-26-1
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: TUTGZLNPAYBACN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 生成 tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  UTAKA, MASANORI;NAKATANI, MANABU;TAKEDA, AKIRA, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 7, 1140-1141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed Intermolecular Cyclocoupling of Ketones, Alkenes or Alkynes, and Carbon Monoxide. [2 + 2 + 1] Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Functionalized γ-Butyrolactones
  作者：Mamoru Tobisu、Naoto Chatani、Taku Asaumi、Katsuya Amako、Yutaka Ie、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja003018i

  日期：2000.12.1

  The ruthenium-catalyzed intermolecular cyclocoupling of ketones (or aldehydes), alkenes (or alkynes), and CO, which leads to γ-butyrolactones, is described. The reaction represents the first example of the catalytic synthesis of heterocycles via an intermolecular carbonylative [2 + 2 + 1] cycloaddition. A wide variety of ketones, such as α-dicarbonyl compounds and N-heterocyclic ketones, can be used

  描述了钌催化的酮（或醛）、烯烃（或炔烃）和 CO 的分子间环偶联，这导致了 γ-丁内酯。该反应代表了通过分子间羰基化 [2 + 2 + 1] 环加成催化合成杂环的第一个例子。在这种环加成反应中可以使用多种酮，例如 α-二羰基化合物和 N-杂环酮。加入膦对α-二羰基化合物的反应非常有效。在检查的膦中，P(4-CF3C6H4)3 代表了选择的添加剂。环状烯烃、未极化的末端烯烃和内炔可成功用于合成高度官能化的内酯。在芳族酮酯的芳族部分引入CF3基团加速了酮酯与乙烯的反应，而引入MeO基团则提高了N-杂环酮与乙烯的反应速率。反应速率增加...
• Spiroketals via oxidative rearrangement of enol ethers
  作者：David L. Waller、Corey R. J. Stephenson、Peter Wipf

  DOI：10.1039/b612992g

  日期：——

  Oxidative rearrangement of cyclic enol ethers leads to alpha-alkoxyesters. In the presence of a neighboring spiroether, this approach provides a stereoselective access to spiroketals. A modified proposal for the biosynthesis of acutumine is presented.

  环状烯醇醚的氧化重排产生α-烷氧基酯。在存在相邻的螺醚的情况下，该方法提供了对螺环酮的立体选择通道。提出了修改后的方案，用于合成金盏花。
• Dye-sensitized photooxygenation of 1,2-cyclopentanediones in methanol
  作者：Masanori Utaka、Manabu Nakatani、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00357a042

  日期：1986.4
• Ruthenium Carbonyl-Catalyzed [2 + 2 + 1]- Cycloaddition of Ketones, Olefins, and Carbon Monoxide, Leading to Functionalized γ-Butyrolactones
  作者：Naoto Chatani、Mamoru Tobisu、Taku Asaumi、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja991223w

  日期：1999.8.1
• Block; Kreckeler; Tollens, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 238, p. 291
  作者：Block、Kreckeler、Tollens

  DOI：——

  日期：——