(S)-(-)-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid | 21461-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-(-)-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid
• 英文别名: (-)-(S)-γ-valerolactone-γ-carboxylic acid；(S)-(-)-γ-valerolactone-γ-carboxylic acid；(S)-(-)-2-hydroxypentane-1,5-dienoic acid 2,5-lactone；(S)-2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid；2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid；(S)-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid；(2S)-2-Methyl-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 21461-89-2
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: WFCVTCIMBXTXFJ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-2,5-dihydro-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oyo-2-furanpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Takaiwa, Akihiro; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 2, p. 429 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 辛可宁 作用下， 生成 (S)-(-)-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two key intermediates required for the construction of the bis-spiroacetal moiety of epi-17-deoxy-(0–8)-salinomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84784-x

文献信息

• Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 2: Oxidative ring cleavage of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones: synthesis of 2-alkyl-γ-lactone acids
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Rasmus Lindmaa、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00309-4

  日期：2003.6

  Ti(OiPr)4/diethyl tartrate/tBuOOH system oxidizes 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones resulting in hydroxylated ring cleavage products 2-alkyl-γ-lactone acids, in high enantioselectivity (∼95% ee) and satisfactory isolated yields (up to 55%).

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH体系氧化3-烷基-1,2-环戊二酮，生成羟化的环裂解产物2-烷基-γ-内酯酸，对映体选择性高（〜95％ee），令人满意单产（最高55％）。
• Synthesis of Novel Acyclic Nucleoside Analogues with Anti-Retroviral Activity
  作者：A. Paju、M. Päri、A. Selyutina、E. Žusinaite、A. Merits、T. Pehk、K. Siirde、A.-M. Müürisepp、T. Kailas、M. Lopp

  DOI：10.1080/15257770.2010.501776

  日期：2010.8.13

  A series of novel acyclic thymine nucleoside analogues were prepared by the Mitsunobu reaction from appropriately protected chiral triols. The enantiomeric triols were obtained from substituted γ-lactone acids, prepared by asymmetric oxidation of 3-substituted-1,2-cyclopentanediones. The cytotoxic activity of new analogues was evaluated on MCF-7 human breast cancer and HeLa cells, and antiviral activities

  通过Mitsunobu反应，从适当保护的手性三醇制备了一系列新型无环胸腺嘧啶核苷类似物。对映体三醇由取代的γ-内酯酸制得，所述取代的γ-内酯酸通过3-取代的1,2-环戊二酮的不对称氧化制备。评估了新类似物对MCF-7人乳腺癌和HeLa细胞的细胞毒活性，以及​​对人免疫缺陷病毒1型和丙型肝炎病毒模型的抗病毒活性。合成的化合物显示出特定的抗逆转录病毒活性，并且没有细胞毒副作用。
• Synthesis of optically active forms of frontalin
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(75)87067-0

  日期：1975.1

  (R)-(+)-Frontalin (1) and its antipode (1′) were synthesized from (R)-(+)-2-hydroxy-2-methylpentane-1,5-dioic acid 5→2 lactone (2) and its antipode (2′), respectively. This established the absolute configurations of both enantiomers of frontalin and afforded key materials to study the relationship between pheromone activity and chirality.

  （- [R ）- （+） - Frontalin（1）和与其对映体（1 '）是从（合成- [R（+） - - ）2-羟基-2-甲基戊烷-1,5-二酸5→2内酯（2）及其对映体（2 '）。这建立了额叶蛋白两个对映异构体的绝对构型，并为研究信息素活性与手性之间的关系提供了关键材料。
• Synthesis of optically active vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04113740A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  Synthesis of optically active vitamin E from 2-methyl-5-oxotetrahydro-2-furoic acid including intermediates in this synthesis.

  从2-甲基-5-氧代四氢-2-呋喃甲酸合成光学活性维生素E，包括在这个合成过程中的中间体。
• S-(+) 2,3,6-trimethyl-5-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethyl)phenol
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04189612A1

  公开（公告）日：1980-02-19

  Synthesis of optically active vitamin E from 2-methyl-5-oxotetrahydro-2-furoic acid including intermediates in this synthesis.

  从2-甲基-5-氧代四氢-2-呋喃羧酸合成光学活性维生素E，包括在这个合成中的中间体。