(S)-3-amino-dihydrofuran-2(3H)-one hydrochloride | 2185-03-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-amino-dihydrofuran-2(3H)-one hydrochloride
• 英文别名: (S)-(Dihydro-2-oxo-3-furyl)ammonium chloride；(3S)-3-amino-3H-furan-2-one;hydrochloride
• CAS: 2185-03-7
• 化学式: C₄H₅NO₂*ClH
• 分子量: 135.55
• InChiKey: SXCADCWKHNVANX-DFWYDOINSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-220 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -25 º (c=0.5, water)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

L-高丝氨酸内酯盐酸盐作为一种重要的中间体，广泛用于有机合成中，并且也是合成手性除草剂L-草铵膦的重要中间体。

它可以从天然氨基酸L-蛋氨酸来制备。常用的方法是三步法：首先用碘甲烷与L-蛋氨酸反应形成鎓盐；其次在碱性条件下将其转化为L-高丝氨酸；最后在酸性条件下脱水生成L-高丝氨酸内酯盐酸盐。这种方法虽然分离步骤较多，但也有研究尝试采用“一锅法”来简化过程，在最终一步才进行产物纯化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-dihydrofuran-2(3H)-one hydrochloride 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以90.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF ALKENES BY MILD THERMOLYSIS OF SULFOXIDES
  [FR] PRÉPARATION D'ALCÈNES PAR THERMOLYSE DOUCE DE SULFOXYDES

  摘要：

  公开号：

  WO2010068371A3
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 溶剂黄146 、 氯乙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以58.2%的产率得到(S)-3-amino-dihydrofuran-2(3H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF ALKENES BY MILD THERMOLYSIS OF SULFOXIDES
  [FR] PRÉPARATION D'ALCÈNES PAR THERMOLYSE DOUCE DE SULFOXYDES

  摘要：

  公开号：

  WO2010068371A3