2,5-dibromo-3-[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl]-6-[7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl][1,4]benzoquinone | 339094-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl]-6-[7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl][1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dibromo-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-6-[7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 339094-45-0
• 化学式: C₃₂H₂₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 632.395
• InChiKey: KXFKHZXGOBVZGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C (decomp)
• 沸点：
  764.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3-[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl]-6-[7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl][1,4]benzoquinone 在 sodium formate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 74.0h， 以61 mg的产率得到去甲基阿斯吲醒 B1
  参考文献：
  名称：

  口服活性胰岛素模拟物Demethylasterriquinone B1和demethylasterriquinone A1的总合成。

  摘要：

  不对称的双-吲哚基醌天然产物脱甲基甾烷醌B1（也称为L-783,281）的两个合成过程已经完成。第一种方法利用吲哚与溴的碱促进的已知缩合反应，然后使用空间受阻的2-异戊烯基吲哚在单加成反应时停止。这允许添加第二个吲哚，7-异戊烯基吲哚，其产生间位和对位取代的双-吲哚基醌产物。该区域化学控制问题通过扩展我们最近开发的将吲哚类酸促进添加到2,5-二氯苯醌中的方法来解决。在我们原始的无机酸条件下，2-异戊烯基吲哚与二氯苯醌的反应失败，但在3-溴-2,5-二氯苯醌中使用乙酸作为促进剂则成功。在这种选择性溴取代的醌中建立的区域化学可用于斯蒂勒偶联中。作为模型系统，使用2,5-二溴苯醌与（N-异戊二烯基-3-基）锡的Stille偶联作为关键步骤完成了脱甲基甾烷醌A1的合成，专门生产了对位取代的双-吲哚基醌。将（7-异戊烯基吲哚）锡与溴代2,5-二氯-4-吲哚基苯醌结合使用可得到脱甲基甾烷酮B1前体。这

  DOI：

  10.1021/jo020182a
• 作为产物：
  描述：

  四溴对苯醌 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,5-dibromo-3-[2-(1,1-dimethylallyl)-1H-indol-3-yl]-6-[7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl][1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  口服活性胰岛素模拟物Demethylasterriquinone B1和demethylasterriquinone A1的总合成。

  摘要：

  不对称的双-吲哚基醌天然产物脱甲基甾烷醌B1（也称为L-783,281）的两个合成过程已经完成。第一种方法利用吲哚与溴的碱促进的已知缩合反应，然后使用空间受阻的2-异戊烯基吲哚在单加成反应时停止。这允许添加第二个吲哚，7-异戊烯基吲哚，其产生间位和对位取代的双-吲哚基醌产物。该区域化学控制问题通过扩展我们最近开发的将吲哚类酸促进添加到2,5-二氯苯醌中的方法来解决。在我们原始的无机酸条件下，2-异戊烯基吲哚与二氯苯醌的反应失败，但在3-溴-2,5-二氯苯醌中使用乙酸作为促进剂则成功。在这种选择性溴取代的醌中建立的区域化学可用于斯蒂勒偶联中。作为模型系统，使用2,5-二溴苯醌与（N-异戊二烯基-3-基）锡的Stille偶联作为关键步骤完成了脱甲基甾烷醌A1的合成，专门生产了对位取代的双-吲哚基醌。将（7-异戊烯基吲哚）锡与溴代2,5-二氯-4-吲哚基苯醌结合使用可得到脱甲基甾烷酮B1前体。这

  DOI：

  10.1021/jo020182a

文献信息

• Short and Convergent Synthesis of Asterriquinone B1 and Demethylasterriquinone B1
  作者：KUNIAKI TATSUTA、HIROSHI MUKAI、KAZUKI MITSUMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.54.105

  日期：——