(2-chlorophenyl)diphenylphosphine | 35035-62-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chlorophenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: diphenyl (2-chlorophenyl) phosphine；(2-Chlorophenyl)(diphenyl)phosphane；(2-chlorophenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 35035-62-2
• 化学式: C₁₈H₁₄ClP
• 分子量: 296.736
• InChiKey: HGHHUFKKOXRZTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.3±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)diphenylphosphine 在 /BRN= 471308/ 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 Benzyldiphenyl-o-chlorphenylphosphonium
  参考文献：
  名称：

  Role of through space 2p-3d overlap in the alkylation of phosphines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00491a030
• 作为产物：
  描述：

  苄基二苯膦 在 15-冠醚-5 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-chlorophenyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  通过钠选择性裂解C-P键从ArCl制备有机膦的方法

  摘要：

  研究了磷化钠R 2 PNa和其他碱金属磷化物R 2 PM（M = Li和K）的制备，应用和反应机理。R 2 PNa可以通过SD（精细分散在矿物油中的钠）与次膦酸酯R 2 POR'和氯膦R 2 PC1的反应准确而选择性地制备。R 2 PNa也可以通过选择性裂解C–P键由三芳基膦和二芳基膦制备。在这些反应中，Na优于Li和K。R 2 PNa与多种ArCl反应以有效产生R 2PAr。ArCl优于ArBr和ArI，因为它们只会降低产品收率。另外，Ph 2 PNa优于Ph 2 PLi和Ph 2 PK，因为Ph 2 PLi不产生与PhCl的偶联产物，而Ph 2 PK仅产生低产率的产物。ArCl苯环上的吸电子基团极大地促进了与R 2 PNa的反应，而烷基降低了反应活性。氯乙烯和烷基氯RC1也有效地反应。当t-BuCl没有产生相应的产物，金刚烷基卤化物可以高产率得到相应的膦。通过这种方法，由相应的氯化物制备了多种膦。还可以方便地从Ph

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00295

文献信息

• A practical synthesis of unsymmetrical triarylphosphines by heterogeneous palladium(0)-catalyzed cross-coupling of aryl iodides with diphenylphosphine
  作者：Zhaotao Xu、Pingping Wang、Qiurong Chen、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.018

  日期：2018.7

  The heterogeneous cross-coupling reaction of aryl iodides with diphenylphosphine was achieved in DMAc at 130 °C in the presence of 1.0 mol% of MCM-41-supported tridentate nitrogen palladium(0) complex [MCM-41-3N-Pd(0)] with KOAc as base, yielding a variety of unsymmetrical triarylphosphines in good to excellent yields. The turnover frequency (TOF) of the catalyst can reach 30.67 h−1. This new heterogeneous

  在1.0 mol％MCM-41负载的三齿氮钯（0）络合物[MCM-41-3N-Pd（0）用KOAc作为碱，可产生各种不对称的三芳基膦，收率良好至极佳。催化剂的周转频率（TOF）可以达到30.67h -1。这种新的多相钯（0）催化剂可以通过简单的方法轻松地从市售试剂中制备，并显示出与均相Pd（OAc）2或Pd（PPh 3）4相同的催化活性。可以通过过滤反应溶液进行回收，并循环至少七次而不会显着降低催化活性。
• An efficient heterogeneous cross-coupling of aryl iodides with diphenylphosphine catalyzed by copper (I) immobilized in MCM-41
  作者：Zhiqiang Fang、Mingzhong Cai、Yang Lin、Hong Zhao

  DOI：10.1002/aoc.4417

  日期：2018.8

  The heterogeneous cross‐coupling reaction of aryl iodides with diphenylphosphine was achieved in toluene at 115 °C in the presence of 10 mol% of phenanthroline‐functionalized MCM‐41‐supported copper (I) complex (Phen‐MCM‐41‐CuI) with Cs2CO3 as base, yielding various unsymmetric triarylphosphines in good to excellent yields. This protocol can tolerate a wide range of functional groups and does not need

  在10 mol％的邻菲咯啉官能化的MCM-41-负载的铜（I）络合物（Phen-MCM-41-CuI）和10 mol％的存在下，芳基碘化物与二苯膦的异质交叉偶联反应在115°C的甲苯中完成以Cs 2 CO 3为碱，以良好或优异的产率产生各种不对称的三芳基膦。该方案可以耐受各种官能团，不需要使用昂贵的添加剂或苛刻的反应条件。这种非均相的Cu（I）催化剂具有与均相CuI / Phen系统相同的催化活性，可以通过简单过滤反应溶液轻松回收，并循环使用七次而不会显着降低活性。
• Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction with acylphosphines as phosphorus source
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.088

  日期：2016.7

  Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction employing acylphosphines as the phosphorus source was developed. Under the optimized conditions, acylphosphines could react with aryl halides directly affording trivalent phosphines in up to 94% yield.

  开发了以酰基膦为磷源的钯催化的C-P（III）键形成反应。在最佳条件下，酰基膦可以与芳基卤化物直接反应，从而以高达94％的收率获得三价膦。
• Novel phosphite palladium complexes and their application in C–P cross-coupling reactions
  作者：Jie Li、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard P.M. van Klink、Gerard van Koten、Robertus J.M. Klein Gebbink

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.026

  日期：2010.11

  2′-biphenol have been synthesized in order to study the synthesis of the corresponding palladium(II) complexes starting from different Pd precursors. Novel bis-phosphite palladium complex 1 [PdCl2(L)2] (L = dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin, 6-phenoxy), C,P-chelate bonded monophosphite palladium complex 2 [Pd(κ2-L)(μ-Cl)]2, and PCP-pincer palladium complex 3 have been prepared from these ligands in promising

  为了研究从不同的Pd前体开始的相应钯（II）配合物的合成，已经合成了基于2,2'-联苯酚的单亚磷酸酯和1,3-双亚磷酸酯芳烃配体。新型双亚磷酸酯钯配合物1 [PdCl 2（L）2 ]（L =二苯并[d，f] [1,3,2]二氧杂磷鎓，6-苯氧基），C，P-螯合物键合单亚磷酸钯配合物2 [Pd （κ 2 -L）（μ-Cl）的] 2，和PCP-钳形钯络合物3已经从这些配位体在有为优异的产率（50-95％）制备。此外，复合物1和3X射线晶体结构的确定已经表征了。据报道，在非常温和的条件下，2,6-双亚磷酸酯夹心钯（II）配合物3在二苯基膦-硼烷与各种芳基碘化物之间的C–P交叉偶联中的应用。动力学研究表明3仅充当预催化剂，而Pd纳米颗粒是实际的催化活性物质。
• A new structural type of dinuclear rhodium(II) compounds: synthesis by serendipity and design; catalytic behaviour in carbene transfer reactions †
  作者：Francisco Estevan、Abel García-Bernabé、Santiago García-Granda、Pascual Lahuerta、Eduardo Moreno、Julia Pérez-Prieto、Mercedes Sanaú、M. Angeles Ubeda

  DOI：10.1039/a903811f

  日期：——

  The compound [Rh2(µ-O2CCH3)3(O2CCH3)[η2-(o-CH3OC6H4)P(C6H5)2] 1, having one phosphine acting as a chelating, equatorial (P)–axial(O), ligand has been structurally characterized. A new family of structurally related dirhodium(II) compounds of general formula [Rh2(µ-O2CR)2(X)2η2-(o-YC6H4)P(C6H5)2}2] (R = CH3, X = CH3CO2, Y = CH3O 2; R = CF3, X = CF3CO2, Y = CH3O 3; R = CH3, X = Cl 4 or R = CH3, X = Cl, Y = CH3O 5) has been synthesized. All these compounds are structurally related; they have two orthofunctionalized phosphines acting as equatorial (P) and axial (Cl, O) donor ligands and two bridging carboxylates. The two remaining equatorial sites around the rhodium atoms are occupied by two monodentate carboxylates (2, 3) or two chlorine atoms (4, 5). Compounds 4 and 5 have been structurally characterized by X-ray methods. Compound 4, initially obtained in low yield by serendipity, was also prepared in moderate yield from rhodium acetate and P(o-ClC6H4)(C6H5)2 in the presence of a stoichiometric amount of Me3SiCl. Compounds 2 and 3 were prepared by treating the corresponding rhodium tetracarboxylate with two moles of P(o-CH3OC6H4)(C6H5)2 and 5, obtained by serendipity, was best synthesized from the reaction of 2 and two moles of Me3SiCl.

  化合物[Rh2(µ-O2CCH3)3(O2CCH3)[δ-2-(o-CH3OC6H4)P(C6H5)2] 1具有一个膦作为螯合、赤道（P）â轴（O）配体的结构特征。通式为[Rh2(µ-O2CR)2(X)2δ-2-(o-YC6H4)P(C6H5)2}2]（R = CH3，X = CH3CO2，Y = CH3O 2；R = CF3，X = CF3CO2，Y = CH3O 3；R = CH3，X = Cl 4 或 R = CH3，X = Cl，Y = CH3O 5）的合成。所有这些化合物在结构上都是相关的；它们有两个作为赤道（P）和轴向（Cl、O）供体配体的正官能化膦以及两个桥接羧酸盐。铑原子周围剩余的两个赤道位被两个单齿羧酸盐（2、3）或两个氯原子（4、5）占据。化合物 4 和 5 已通过 X 射线方法确定了结构特征。化合物 4 最初是偶然得到的，收率较低，后来在一定量的 Me3SiCl 存在下，由醋酸铑和 P(o-ClC6H4)(C6H5)2 制备得到，收率中等。化合物 2 和 3 是用两摩尔的 P(邻-CH3OC6H4)(C6H5)2 处理相应的四羧酸铑制备的，而通过偶然性得到的化合物 5 最好是由 2 和两摩尔的 Me3SiCl 反应合成的。