(E)-3-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-acrylic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 450409-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-acrylic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 450409-01-5
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₆
• 分子量: 457.483
• InChiKey: DVYXWEQGWIDIDU-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-acrylic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 kukoamine A dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Very Short and Efficient Syntheses of the Spermine Alkaloid Kukoamine A and Analogs Using Isolable Succinimidyl Cinnamates

  摘要：

  摘要 用多种可分离的琥珀酰亚胺基肉桂酸酯对精胺和亚精胺的初级氨基功能进行直接选择性酰化，然后进行催化氢化反应，可获得高产率的精胺生物碱 Kukoamine A 和适合结构-活性关系研究的类似物。通过芳香醛与酰化物 Ph3P=CRCO2Me 的 Wittig 反应，然后在 N,N′-二环己基碳二亚胺存在下用 N-hydroxysuccinimide 进行皂化和活化，很容易获得合适的琥珀酰亚胺肉桂酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.264
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (E)-3-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-acrylic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Very Short and Efficient Syntheses of the Spermine Alkaloid Kukoamine A and Analogs Using Isolable Succinimidyl Cinnamates

  摘要：

  摘要 用多种可分离的琥珀酰亚胺基肉桂酸酯对精胺和亚精胺的初级氨基功能进行直接选择性酰化，然后进行催化氢化反应，可获得高产率的精胺生物碱 Kukoamine A 和适合结构-活性关系研究的类似物。通过芳香醛与酰化物 Ph3P=CRCO2Me 的 Wittig 反应，然后在 N,N′-二环己基碳二亚胺存在下用 N-hydroxysuccinimide 进行皂化和活化，很容易获得合适的琥珀酰亚胺肉桂酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.264

文献信息

• Simple syntheses of cyclic polyamines using selectively N-tritylated polyamines and succinic anhydride
  作者：Maria Militsopoulou、Nikolaos Tsiakopoulos、Christos Chochos、George Magoulas、Dionissios Papaioannou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00335-0

  日期：2002.4

  Treatment of selectively N-tritylated spermidine and spermine derivatives with succinic anhydride, followed by PyBrOP-mediated intramolecular amide bond formation and LiAlH4 reduction, allows for an easy and general entry to cyclic polyamine derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Very Short and Efficient Syntheses of the Spermine Alkaloid Kukoamine A and Analogs Using Isolable Succinimidyl Cinnamates
  作者：Thomas Garnelis、Constantinos M Athanassopoulos、Dionissios Papaioannou、Ian M Eggleston、Alan H Fairlamb

  DOI：10.1246/cl.2005.264

  日期：2005.2.1

  Direct selective acylation of the primary amino functions of spermine and spermidine with a variety of isolable succinimidyl cinnamates, followed by catalytic hydrogenation, gave high yields of the spermine alkaloid kukoamine A and analogs suitable for structure-activity relationship studies. Suitable succinimidyl cinnamates were readily obtained through Wittig reaction of aromatic aldehydes with the ylides Ph3P=CRCO2Me, followed by saponification and activation with N-hydroxysuccinimide in the presence of N,N′-dicyclohexylcarbodiimide.

  摘要 用多种可分离的琥珀酰亚胺基肉桂酸酯对精胺和亚精胺的初级氨基功能进行直接选择性酰化，然后进行催化氢化反应，可获得高产率的精胺生物碱 Kukoamine A 和适合结构-活性关系研究的类似物。通过芳香醛与酰化物 Ph3P=CRCO2Me 的 Wittig 反应，然后在 N,N′-二环己基碳二亚胺存在下用 N-hydroxysuccinimide 进行皂化和活化，很容易获得合适的琥珀酰亚胺肉桂酸盐。