13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-en-12-ol | 31207-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-en-12-ol
• 英文别名: (1'S,4a'S,8a'S)-(+)-2-(1',2',3',4',4a',5',6',7',8',8a'-decahydro-5',5',8a'-trimethyl-2'-methylene-1'-naphthyl)-1-ethanol；(1S,4aS,8aS)-(+)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthalenemethanol；Δ^8,13-bicyclohomofarnesen-12-ol；Δ^8,13-bicyclohomofarnezen-12-ol；13,14,15,16-tetranor-8(20)-labden-12-ol；γ-bicyclohomofarnesen-12-ol；2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethanol
• CAS: 31207-72-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: HNMLWBVQOGTAFV-OFQRWUPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  81 °C(Press: 0.17 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-en-12-ol 在 氢氧化钾 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 仲丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (-)-ent-zonarol
  参考文献：
  名称：

  New Access to Sesquiterpene Hydroquinones: Synthesis of (+)‐ent‐Chromazonarol

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910500377172
• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 sudan red 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 61.67h， 生成 13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-en-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Zahra, Jean-Pierre; Chauvet, Frederic; Coste-Maniere, Ivan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1001 - 1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure Revision and Synthesis of a Novel Labdane Diterpenoid from <i>Zingiber ottensii</i>
  作者：John Boukouvalas、Jian-Xin Wang

  DOI：10.1021/ol8011919

  日期：2008.8.21

  The structure of ottensinin, a recently reported constituent of the medicinal plant Zingiber ottensii, was revised by re-evaluation of available NMR data from alpha-ylidenebutenolide 1 to gamma-pyrone 2, whose rearranged labdane skeleton is unprecedented. Structure 2 was proven by synthesis from (+)-sclareolide (nine steps, 27% overall yield) and was further validated by X-ray diffraction analysis

  ottensinin的结构是最近报道的药用植物Zingiber ottensii的组成部分，通过重新评估可利用的NMR数据从α-亚苯基丁烯内酯1到γ-吡喃酮2进行了修订，后者的重排拉丹烷骨架是前所未有的。结构2已通过（+）-香紫苏内酯的合成证明（9步，总收率27％），并通过我们合成样品的X射线衍射分析进一步验证。提出了一种合理的生物合成方法2。
• First Synthesis of (+)-.ALPHA.-and (+)-.GAMMA.-Polypodatetraenes.
  作者：Masako Kinoshita、Mahisa Ohtsuka、Daisuke Nakamura、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.50.930

  日期：——

  First synthesis of (+)-α-polypodatetraene (1) and (+)-γ-polypodatetraene (2) was achieved from (+)-albicanol (6) and (−)-drimenol (8), respectively. The absolute structure of natural (+)-2 was established to be (5S,9S,10S)-polypoda-7,13(E),17(E),21-tetraene.

  分别从(+)-albicanol (6)和(-)-drimenol (8)首次合成了(+)-α-聚十二碳四烯(1)和(+)-γ-聚十二碳四烯(2)。天然(+)-2的绝对结构被确定为(5S,9S,10S)-聚-7,13(E),17(E),21-四烯。
• Synthesis and Structure of Homodrimane Sesquiterpenoids Containing 1,2,4-Triazole and Carbazole Rings
  作者：K. I. Kuchkova、A. N. Arycu、E. S. Sekara、A. N. Barba、P. F. Vlad、F. Z. Makaev、E. Mel’nik、V. Kh. Kravtsov

  DOI：10.1007/s10600-015-1384-7

  日期：2015.7

  Amides of ∆ 8,13 -bicyclohomofarnesoic acid containing 1,2,4-triazole and carbazole rings were synthesized in eight steps from commercially available norambreinolide. The compounds were prepared by reacting the acid chloride with the heterocyclic amines 3-amino-1,2,4-triazole and N-aminocarbazole. Their structures were elucidated by spectral methods and x-ray crystal structure analyses.

  含有1,2,4-三氮唑和咔唑环的∆ 8,13-二环同法尼烯酸酰胺通过八个步骤从市售的诺阿宾酮合成。该化合物是通过将酸氯与杂环胺3-氨基-1,2,4-三氮唑和N-氨基咔唑反应制备的。它们的结构通过光谱方法和X射线晶体结构分析得到阐明。
• Ozonolysis of Derivatives of Labda-8(17),14-dien-13-ol (Manool) and Their Conversion Into Large Ring Unsaturated Lactones
  作者：PK Grant、KL Chee、JS Prasad、MY Tho

  DOI：10.1071/ch9880711

  日期：——

  Dehydration of the unstable hydroperoxy ethers (4) and (6) formed on ozonolysis of the manool derivatives (2) and (5) resulted in the formation of the ten- membered unsaturated lactones (11) and (12) in good yield. The results of an investigation into the nature of the hydroxyl group and its spatial relationship to the exocyclic double bond in lactone formation are reported for other manool derivatives.

  对马诺尔衍生物（2）和（5）进行臭氧分解时形成的不稳定过氧化氢醚（4）和（6）进行脱水，可形成十分子不饱和内酯（11）和（12），产率很高。报告了对其他马诺尔衍生物在内酯形成过程中羟基的性质及其与外环双键的空间关系的研究结果。
• An Efficient and Straightforward Method to New Organic Compounds: Homodrimane Sesquiterpenoids with Diazine Units
  作者：Ionel Mangalagiu、Kaleria Kuchkova、Aculina Aricu、Alic Barba、Pavel Vlad、Sergiu Shova、Elena Secara、Nicon Ungur、Gheorghită Zbancioc

  DOI：10.1055/s-0032-1318253

  日期：——

  A comprehensive study of the synthesis and structure of new homodrimane sesquiterpenoids with diazine skeleton is presented. This is the first synthesis of homodrimane sesquiterpenoids with diazine skeleton. In the same time, an efficient way for the one-pot bisacylation of 2-aminopyrimidine is reported. The structure of the bisacylamide was proven unambiguously, including the single-crystal X-ray

  综合研究了具有二嗪骨架的新型高三烯倍半萜类化合物的合成和结构。这是第一次合成具有二嗪骨架的高三烯倍半萜类化合物。同时，报道了2-氨基嘧啶单锅双酰化的有效方法。双酰基酰胺的结构已被明确证明，包括单晶 X 射线结构测定。对所得化合物给出了可靠的解释和可行的反应机理。