(-)-ent-zonarol | 39707-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (-)-ent-zonarol
• 英文别名: (+)-zonarol；(-)-zonarol；zonarol；2-[[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 39707-54-5；63813-82-1；110715-67-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: CPXDKDFWEZFRKT-HFSMHLIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-ent-zonarol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到(+)-chromazonarol
  参考文献：
  名称：

  New Access to Sesquiterpene Hydroquinones: Synthesis of (+)‐ent‐Chromazonarol

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910500377172
• 作为产物：
  描述：

  溴羟基喹啉 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (-)-ent-zonarol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumoral activities of marine ent-chromazonarol and related compounds

  摘要：

  Efficient syntheses of ent-isozonarol (6a), ent-isozonarone (7a) and ent-chromazonarol (8) from (-)-sclareol (12) are described. 6a and 7a show a significative antitumoral activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00382-0

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Allylic Substitution and Titanocene-Catalyzed Epoxypolyene Cyclization as a Powerful Tool for the Preparation of Terpenoids
  作者：Andreas Gansäuer、José Justicia、Antonio Rosales、Dennis Worgull、Björn Rinker、Juan Manuel Cuerva、Juan Enrique Oltra

  DOI：10.1002/ejoc.200600389

  日期：2006.9

  active substances are composed of sesquiterpene units linked to aromatic structures, especially substituted phenols. Here, we describe an efficient synthetic approach to this class of natural product from commercially available substances in a short sequence. The key transformations involve allylic substitution reactions using a palla

  许多生物活性物质由与芳香结构相连的倍半萜烯单元组成，尤其是取代酚。在这里，我们描述了一种从市售物质中以短序列有效合成此类天然产物的方法。关键转化涉及使用 palla 的烯丙基取代反应
• Expediently Scalable Synthesis and Antifungal Exploration of (+)-Yahazunol and Related Meroterpenoids
  作者：Shasha Zhang、Xia Wang、Jin Hao、Dangdang Li、René Csuk、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00310

  日期：2018.9.28

  (-)-sclareol. The divergent translational potential of (+)-yahazunol was demonstrated by the expedient preparation of (-)-zonarone, (-)-isozonarone, (-)-zonarol, (-)-isozonarol, (+)-chromazonarol, and (+)-yahazunone. This approach also enables the formal synthesis of puupehenol, puupehedione, and hongoquercin A. Antifungal evaluation was performed, and this represents the first biological profiles for (+)-yahazunone

  描述了（+）-亚哈祖诺及其相关天然产物的有效合成和抗真菌研究。该策略的核心是Barton脱羧偶联，包括一锅自由基脱羧和醌加成级联反应。（+）-yahazunol的可扩展合成是从市售和廉价的（-）-香紫苏醇开始的五个最长线性序列（LLS）中完成的。（+）-yahazunol的不同翻译潜能由（-）-zonarone，（-）-isozonarone，（-）-zonarol，（-）-isozonarol，（+）-chromazonarol和（+ ）-yahazunone。这种方法还可以使puupehenol，puupehedione和hongoquercin A正式合成。进行了抗真菌评估，这是（+）-yahazunone，（+）-8-O-乙酰基Yahazunone，和（+）-8-O-乙酰基亚氮唑醇。（+）-氯马那洛尔和（+）-Yahazunone是抗核盘菌的有前途的候选物，EC50值分别为24.1和28
• Villamizar, Jose; Orcajo, Angel L.; Fuentes, Juan, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 8, p. 395 - 397
  作者：Villamizar, Jose、Orcajo, Angel L.、Fuentes, Juan、Tropper, Eleonora、Alonso, Randolph

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Absolute Configuration of Zonarol. A Fungitoxic Hydroquinone from the Brown Seaweed Dictyoptfris Zonarioides(1)
  作者：Kenji Mori、Makoto Komatsu

  DOI：10.1002/bscb.19860950906

  日期：——

  AbstractA total synthesis of both the enantiomers of zonarol 1 was accomplished. Measurements of the ORD‐CD spectra of two bicyclic intermediates coupled with direct comparison of the natural and synthetic zonarol 1 established the absolute configuration of the naturally occurring (+)‐zonarol 1 as 1R, 4aR, 8aR.
• Scalable, Divergent Synthesis of Meroterpenoids via “Borono-sclareolide”
  作者：Darryl D. Dixon、Jonathan W. Lockner、Qianghui Zhou、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja303937y

  日期：2012.5.23

  A scalable, divergent synthesis of bioactive meroterpenoids has been developed. A key component of this work is the invention of "borono-sclareolide", a terpenyl radical precursor that enables gram-scale preparation of (+)-chromazonarol. Subsequent synthetic operations on this key intermediate permit rapid access to a variety of related meroterpenoids, many of which possess important biological activity.