6-ketocamphene | 53803-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-ketocamphene
• 英文别名: 6-Oxocamphen；(1S,4S)-5,5-Dimethyl-6-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-one；(1S,4S)-5,5-dimethyl-6-methylidenebicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 53803-33-1；55659-42-2；125224-87-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: UUCKREHWRIGQNG-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ketocamphene 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grignard reagent 、 一氯化碘 、 氯化铵 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(2',2',3'-trimethylcyclopent-3'-en-1'-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基醇的异解裂解-I：6-羟基樟脑衍生物的断裂

  摘要：

  描述了在双环[2,2,1]庚烷体系中与亲电试剂或相应的环氧化物与酸的杂烯丙基醇的杂化裂解。据报道，通过这种断裂，合成子25的一条短路径可能对合成顺式茉莉酮和类前列腺素有用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85079-5
• 作为产物：
  描述：

  exo-2,2-dimethyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>heptan-5-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-ketocamphene
  参考文献：
  名称：

  固体基质中的有机反应-V 1：硅胶负载的铬酸试剂1

  摘要：

  描述和评价了吡啶鎓硅胶铬酸盐和硅胶铬酸盐，它们是方便有效的现成试剂，可有效氧化多种仲醇和伯醇。铬酸吡啶鎓硅胶可以安全地用于氧化含酸不稳定官能团的醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88010-2

文献信息

• Terpenoid Biotransformation in Mammals II: Biotransformation of dl-Camphene in Rabbits
  作者：T. Ishida、Y. Asakawa、T. Takemoto、T. Aratani

  DOI：10.1002/jps.2600680744

  日期：1979.7

  The biotransformation of dl-camphene in rabbits was investigated. Four neutral metabolites, 6-exo-hydroxycamphene, 10-hydroxycamphene, and diastereoisomers of camphene-2,10-glycol, were identified and two alcohols, 7-hydroxycamphene and 3-hydroxytricyclene, were estimated by IR, UV, NMR, and mass spectra and chemical degradations. The formation of these compounds can be explained through a homoallylic

  研究了dl-樟脑在兔体内的生物转化。鉴定出4种中性代谢物6-exo-hydroxycamphene，10-hydroxycamphene和camphene-2,10-glycol的非对映异构体，并通过IR，UV，NMR和质量估计了2种醇7-hydroxycamphene和3-hydroxytricyclne。光谱和化学降解。这些化合物的形成可以通过均烯丙基氧化或环氧化物形成来解释。
• Novel products from Beckmann fragmentation of camphor oxime in polyphosphoric acid
  作者：Richard K. Hill、B. Gary^ McKinnie、Robert T. Conley、Paul S. Darby、Herman van Halbeek、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85976-7

  日期：1988.1

  ketones C10H14O resulting from intramolecular acylatlon of the intermediate α-campholenonitrile (3). The ketones have been identified as 5-ketocamphene (6), 6-ketocamphene (8), tricyclenone (9), and -2,4-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-2-ene-7-one (14). The latter results from a novel ring expansion, probably by way of a protonated cyclopropane.

  加热樟脑肟与PPA得到，除了已知的分裂产物isoaminocamphor（4）和β-campholenonitrile（13），四吨同分异构酮Ç 10 ħ 14 ö从中间α-campholenonitrile（分子内acylatlon所得3）。所述酮已被鉴定为5-酮庚烯（6），6-酮庚烯（8），三环酮（9）和-2,4-二甲基双环[3.2.1] oct-2-ene-7-one（14）。后者是由新的环膨胀产生的，可能是通过质子化的环丙烷。
• Darby,N. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 742 - 746
  作者：Darby,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heterolytic cleavage of homoallylic alcohols—I
  作者：J.S. Yadav、Dilip G. Patil、R.R. Krishna、H.P.S. Chawla、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85079-5

  日期：1982.1

  Heterolytic fragmentation of homoallylic alcohols incorporated in a bicyclo[2,2,1]heptane system with electrophilic reagents or that of the corresponding epoxides with acids, is described. A short route, via this fragmentation, to synthon 25, potentially useful in the syntheses of cis-jasamone and prostanoids, is reported.

  描述了在双环[2,2,1]庚烷体系中与亲电试剂或相应的环氧化物与酸的杂烯丙基醇的杂化裂解。据报道，通过这种断裂，合成子25的一条短路径可能对合成顺式茉莉酮和类前列腺素有用。
• Organic reactions in a solid matrix—V
  作者：R.P. Singh、H.N. Subbarao、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88010-2

  日期：1979.1

  Pyridinium chromate-on-silica gel, and chromic acid-on-silica gel are described and evaluated as convenient off-the-shelf reagents for efficient oxidation of a variety of secondary and primary alcohols. Pyridinium chromate-on-silica gel can be safely used for the oxidation of alcohols containing acid-labile functions.

  描述和评价了吡啶鎓硅胶铬酸盐和硅胶铬酸盐，它们是方便有效的现成试剂，可有效氧化多种仲醇和伯醇。铬酸吡啶鎓硅胶可以安全地用于氧化含酸不稳定官能团的醇。