α-D-fucose | 6189-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-fucose
• 英文别名: D-Fucose；α-D-fucopyranose；alpha-D-fucopyranose；(2S,3R,4S,5R,6R)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 6189-71-5
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: SHZGCJCMOBCMKK-PHYPRBDBSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-fucose 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Groneberg; Miyazaki; Stylianides, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7593 - 7611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-脱氧-6-碘-1,2:3,4-二-o-异亚丙基-α-d-半乳糖吡喃糖苷 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 α-D-fucose
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate

  摘要：

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00241e

文献信息

• Access to Antigens Related to Anthrose Using Pivotal Cyclic Sulfite/Sulfate Intermediates
  作者：Ophélie Milhomme、Cédric John、Florence Djedaïni-Pilard、Cyrille Grandjean

  DOI：10.1021/jo200340q

  日期：2011.8.5

  important antigenic determinants. A novel entry to anthrose-containing antigens and precursors is described. The synthetic route, starting from d(+)-fucose, makes use of intermediates featuring a cyclic sulfite or sulfate function which serves successively as a protecting and a leaving group.

  炭疽是炭疽芽孢杆菌外孢子主要糖蛋白的四糖侧链的上游末端单位，是重要抗原决定簇的一部分。描述了一种新的进入含蔗糖的抗原和前体的方法。从d（+）-岩藻糖开始的合成路线利用了具有环状亚硫酸盐或硫酸盐功能的中间体，这些中间体连续用作保护基和离去基团。
• Medicament containing a sulfopyranosylacylglycerol derivative
  申请人：TOYO SUISAN KAISHA, LTD.

  公开号：US20020028776A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  A medicament containing at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by General formula (1): 1 wherein R 101 represents an acyl residue of an unsaturated higher fatty acid, and R 102 represents a hydrogen atom or an acyl residue of an unsaturated higher fatty acid, and pharmaceutically acceptable salts thereof, as an active ingredient.

  包含至少一种从以下组中选择的化合物的药物：由通用公式(1)表示的化合物组1其中，R101代表不饱和高级脂肪酸的酰基残基，R102代表氢原子或不饱和高级脂肪酸的酰基残基，以及药用可接受的盐作为有效成分。
• ANTI-DANDRUFF SUGARS
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20150250698A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The invention relates to the cosmetic use of at least one compounds according to the following formula (I), as an anti-dandruff agent or for preventing and/or treating scalp dandruff: where “sugar” denotes a monosaccharide residue chosen from rhamnose, xylose, fucose, mannose, lyxose, and arabinose; where R, substituting the anomeric oxygen in the sugar (represented by “O” in formula (I)), denotes a radical comprising 6 to 38 carbon atoms chosen from: —a linear or branched, saturated alkyl radical; —a linear or branched, alkenyl radical; said linear or branched saturated alkyl radical being optionally substituted by at least one OH and/or NH2 function; —if “sugar” denotes a mannose residue, R denotes a linear C6-C38 alkyl radical, substituted by at least one OH function or an NH2 function; and the salts and solvates and/or optical isomers thereof, alone or in a mixture, particularly racemic forms. The invention also relates to compounds according to formula (I), and cosmetic compositions containing same.

  本发明涉及至少一种根据以下公式（I）的化合物的化妆品用途，作为抗屑剂或用于预防/治疗头皮屑：其中“糖”表示一个单糖残基，选自鼠李糖、木糖、岩藻糖、甘露糖、来苏糖和阿拉伯糖；其中R代表糖（由公式（I）中的“O”表示）的异构氧上的一个基团，该基团包含6至38个碳原子，选自以下几种：—线性或支链的饱和烷基；—线性或支链的烯丙基；所述的线性或支链的饱和烷基可选择性地被至少一个OH和/或NH2功能基团取代；—如果“糖”表示一个甘露糖残基，R表示一个线性的C6-C38烷基，被至少一个OH功能或NH2功能取代；以及所述化合物的盐、溶剂化物和/或光学异构体，单独或混合使用，尤其是外消旋形式。本发明还涉及根据公式（I）的化合物，以及含有该化合物的化妆品组合物。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UNIV OSLO

  公开号：WO2018033719A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention provides compounds for use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal, said method comprising administration of said compound in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic, wherein said compound has the general formula I: (I) (wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises one or more hydroxy groups; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  该发明提供了一种化合物，用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物体内的细菌感染，所述方法包括将该化合物与β-内酰胺类抗生素（可以同时、分开或顺序地）结合给药，其中所述化合物具有一般式I：（I）（其中：Q是一个亲脂性、选择性结合Zn2+离子的基团，包括至少一个，最好是两个或更多（例如2、3或4个），可选择地取代的不饱和杂环环，例如5或6元杂环环（这些环最好包括至少一个从N、S和O中选择的杂原子，最好是N）；其中任何可选择的取代基可以选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个L，可以相同也可以不同，是一个共价键或一个连接基；每个W，可以相同也可以不同，是一个非肽性亲水基团，包括一个或多个羟基；x是1到3之间的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药。
• Synthesis of the Common Monomeric Unit of Uroleuconaphins and Viridaphins via Hauser–Kraus Annulation
  作者：Kei Kitamura、Hiroto Kaku、Hinano Kanagawa、Chiharu Ozakai、Taichi Nishimura、Hayato Tokuda、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1055/a-1334-6982

  日期：2021.5

  A stereoselective synthesis of a pyranonaphthoquinone derivative found in aromatic polyketide-derived aphid pigments is reported herein. This approach features the anionic [4+2]-annulation of phthalides with a carbohydrate-derived optically active enone. Additional synthetic steps provide access to the monomer fragment of uroleuconaphins and viridaphins. The optimization for a facile preparation of

  本文报道了在芳族聚酮化合物衍生的蚜虫颜料中发现的吡喃并萘醌衍生物的立体选择性合成。该方法的特征是邻苯二甲酸酯与碳水化合物衍生的旋光性烯酮的阴离子[4 + 2]环化。额外的合成步骤提供了接近尿亮豆球蛋白和维达啡的单体片段的途径。还研究了简便制备带有磺酰基或氰基的邻苯二甲酸酯的优化方法。