3-fucosyllactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-fucosyllactose
• 英文别名: 3-O-fucosyllactose；3-FL；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(3R,4R,5R,6R)-2,3-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₅
• 分子量: 488.443
• InChiKey: WJPIUUDKRHCAEL-YVEAQFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fucosyllactose 在 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-2-(((3R,4R,5R,6R)-2-amino-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran4-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  在生物膜根除中利用立体电子效应：扫描电子显微镜观察到的合成 β-氨基人乳低聚糖阻碍微生物粘附

  摘要：

  与 Edward 一起，Lemieux 是最早研究负超共轭（即异头效应）或偏爱碳水化合物中 C1-O5 键的 gauche 构象的研究人员之一。Lemieux 还研究了一种深奥的理论，即使没有争议，也被称为反向异头效应 (RAE)。该理论用于合理化预测的异头稳定不发生的场景。一个这样的例子是 Kochetkov 胺化，其中还原性末端胺仅作为 β-端基异构体存在。在此，我们简要介绍了 Lemieux 在立体电子学领域的贡献，并将这些知识应用于 β-氨基人乳寡糖 (βA-HMO) 的合成。评估了这些分子在 B 组链球菌 (GBS) 和金黄色葡萄球菌。虽然亲本 HMO 缺乏抗菌和抗生物膜活性，但它们的 β-氨基衍生物显着抑制了两种物种的生物膜形成。场发射枪扫描单电子显微镜 (FEG-SEM) 显示，用 β-氨基 HMO 处理可显着抑制细菌粘附并消除两种微生物形成生物膜的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01958
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-(2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-lactoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 35.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以95%的产率得到3-fucosyllactose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide 3-O-Fucosyllactose and Intermediates Thereof

  摘要：

  3-O-富醣基乳酸是由以下过程制备的，该过程包括对式1的新化合物进行氢解，其中R1和R2分别是可通过氢解去除的基团，而R3是可通过氢解或H去除的基团；或其水合物或溶剂合物。

  公开号：

  US20150065702A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF THE TRISACCHARIDE 3-O-FUCOSYLLACTOSE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TRISACCHARIDE DE TYPE 3-O-FUCOSYLLACTOSE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013139344A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  3-O-Fucosyllactose is made by process which includes the hydrogenolysis of a new compound of the formula 1 wherein R1 and R2 are independently a group removable by hydrogenolysis, and R3 is a group removable by hydrogenolysis or H; or a hydrate or solvate thereof.

  3-O-富醣乳醣是通過包括對式1中的新化合物進行氫解的過程製備的，其中R1和R2獨立地是可通過氫解去除的基團，R3是可通過氫解或H去除的基團；或其水合物或溶劑合物。
• Biochemical characterization of Helicobacter pylori α1–3-fucosyltransferase and its application in the synthesis of fucosylated human milk oligosaccharides
  作者：Jing Bai、Zhigang Wu、Go Sugiarto、Madhusudhan Reddy Gadi、Hai Yu、Yanhong Li、Cong Xiao、Alice Ngo、Baohua Zhao、Xi Chen、Wanyi Guan

  DOI：10.1016/j.carres.2019.05.007

  日期：2019.7

  Fucosylated human milk oligosaccharides (HMOs) have important biological functions. Enzymatic synthesis of such compounds requires robust fucosyltransferases. A C-terminal 66-amino acid truncated version of Helicobacter pylori α1-3-fucosyltransferase (Hp3FT) is a good candidate. Hp3FT was biochemically characterized to identify optimal conditions for enzymatic synthesis of fucosides. While N-acetyllactosamine

  岩藻糖基化的人乳寡糖（HMO）具有重要的生物学功能。此类化合物的酶促合成需要强大的岩藻糖基转移酶。幽门螺杆菌α1-3-岩藻糖基转移酶（Hp3FT）的C末端66个氨基酸的截短版本是一个很好的候选者。对Hp3FT进行了生化表征，以确定了岩藻糖苷酶促合成的最佳条件。虽然N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）和乳糖都是合适的受体，但前者是优选的。在鸟苷5'-二磷酸-β-L-岩藻糖（GDP-Fuc）与受体的比率低的情况下，Hp3FT选择性地对岩藻糖基化的LacNAc进行了岩藻糖基化。基于这些酶学特征，各种岩藻糖基化的HMO，包括3-岩藻糖半乳糖（3-FL），乳酸N-岩藻糖五糖（LNFP）III，乳酸N-岩藻糖五糖（LNnFP）V，乳酸N-岩藻糖六糖（LNnDFH）II
• H. pylori α1–3/4-fucosyltransferase (Hp3/4FT)-catalyzed one-pot multienzyme (OPME) synthesis of Lewis antigens and human milk fucosides
  作者：Hai Yu、Yanhong Li、Zhigang Wu、Lei Li、Jie Zeng、Chao Zhao、Yijing Wu、Nova Tasnima、Jing Wang、Huaide Liu、Madhusudhan Reddy Gadi、Wanyi Guan、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c7cc05403c

  日期：——

  Lewis antigens and fucosylated human milk oligosaccharides were efficiently produced by an Hp3/4FT-catalyzed OPME fucosylation system.

  "Lewis抗原和富含岩藻糖的人类乳寡糖可以通过Hp3/4FT催化的OPME岩藻糖化系统高效地生产。"
• [EN] MIXTURE OF FUCOSYLATE LACTOSES<br/>[FR] MÉLANGE DE LACTOSES DE FUCOSYLATES
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2014090261A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  A method to form a mixture containing at least one of 2'-FL (2'-O-fucosyllactose, Fuc(a1-2)Gai(β1-4)Glc) and 3-FL (3-O-fucosyllactose, Gal(β1-4)[Fuc(a1-3)]Glc)characterized in that DFL (difucosyl-lactose, Fuc(a1-2)Gal(β1-4)[Fuc(a1-3)]Glc) is subjected to partial hydrolysis, e.g. enzymatic hydrolysis or acid hydrolysis,

  一种形成至少含有2'-FL（2'-O-岩藻糖基乳糖，Fuc（a1-2）Gai（β1-4）Glc）和3-FL（3-O-岩藻糖基乳糖，Gal（β1-4）[Fuc（a1-3）]Glc）混合物的方法，其特征在于将DFL（双岩藻糖基乳糖，Fuc（a1-2）Gal（β1-4）[Fuc（a1-3）]Glc）进行部分水解，例如酶水解或酸水解。
• Mixtures of human milk oligosaccharides comprising 3 ′-O-sialyllactose
  申请人：Glycom A/S

  公开号：US10588917B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  A mixture of human milk oligosaccharides that consists essentially of 3′-O-sialyllactose, a component A which is either 3-O-fucosyllactose or lacto-N-tetraose, a component B which is 3-O-fucosyl-3′-O-sialyllactose when component A is 3-O-fucosyllactose and sialyllacto-N-tetraose a, when component A is lacto-N-tetraose and optionally lactose as a fourth component. The mixtures are made by treating 3′-O-sialyllactose and component A with an α2,3-transsialidase. The mixtures are for use in anti-bacterial and anti-viral compositions, and for promoting the development of Bifidobacterium and Barnesiella.

  这是一种混合人类乳寡糖的配方，其主要成分包括3'-O-唾液酸内酯、成分A（要么是3-O-岩藻糖内酯，要么是乳糖四糖内酯）、成分B（当成分A为3-O-岩藻糖内酯时，成分B为3-O-岩藻糖-3'-O-唾液酸内酯，当成分A为乳糖四糖内酯时，成分B为唾液酸乳四糖a），还可以加入第四个成分——乳糖。这种混合物是通过使用α2,3-转唾液酸酶处理3'-O-唾液酸内酯和成分A制成的。这种混合物可用于抗细菌和抗病毒组合物，并促进双歧杆菌和巴内西拉的发展。