2-deoxy-L-erythro-pentono-1,4-lactone | 38996-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-deoxy-L-erythro-pentono-1,4-lactone
• 英文别名: (4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 38996-14-4
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: YIXDEYPPAGPYDP-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-L-erythro-pentono-1,4-lactone 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-去氧-N-苯基-L-赤式戊呋喃糖基胺
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的化学性质；2,3-O-异亚丙基-D（和L）-甘油醛的非对映选择性Aldol反应导致2-脱氧-D（和L）-核糖

  摘要：

  2,3-O-异亚丙基-D（和L）-甘油醛（D和L-2）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（1a，b）的非对映选择性碳-碳键形成反应在温和的乙腈中发生，得到相应的抗-β-甲硅烷氧基酯（D和L-3a）为主要产物，可以通过一些额外的步骤将其转化为2-脱氧-D（和L）-核糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98924-x
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 2-deoxy-L-erythro-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Development of a Novel Synthetic Process for 2-Deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-l-ribofuranosyl Chloride:  A Versatile Intermediate in the Synthesis of 2‘-Deoxy-l-ribonucleosides

  摘要：

  A novel synthetic route to 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-alpha-L-ribofuranosyl chloride (1) from inexpensive D-xylose (3) is described. 1 is a key intermediate in the synthesis of the antiviral agent 1-(2-deoxy-beta-L-ribofuranosyl)thymine (beta-L-thymidine) (2) and other 2'-deoxy-L-ribonucleosides. This seven-step synthesis employs a key conversion of the D to the L configuration of the sugar moiety (6 to 7 in Scheme 1) using simple reagents and reaction conditions. The entire process involves only three isolation steps. The key compound (1) was produced in 11% overall yield without chromatography.

  DOI：

  10.1021/op0500436

文献信息

• Total Syntheses of Carbohydrates, IV. 2-Deoxy-DL-, L- and D-<i>erythro</i>-pentoses and Related Sugars
  作者：Gen Nakaminami、Sachiko Shioi、Yoko Sugiyama、Satoko Isemura、Mikio Shibuya、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.2624

  日期：1972.8

  5-dideoxy-threo-pentono-γ-lactone (III) could be obtained stereoselectively from 3-hydroxy-4-pentenoic acid (I) by the reaction with N-bromosuccinimide in water. On successive treatment with an aqueous potassium hydroxide and an acid type cation exchange resin, bromolactone (III) gave stereoselectively 2-deoxy-erythro-pentono-γ-lactone (IV). Reduction of IV by means of bis(1,2-dimethylpropyl)borane afforded

  5-Bromo-2,5-dideoxy-threo-pentono-γ-lactone (III) 可以立体选择性地从 3-hydroxy-4-pentenoic acid (I) 与 N-bromosuccinimide 在水中反应获得。在用氢氧化钾水溶液和酸型阳离子交换树脂连续处理后，溴内酯 (III) 得到立体选择性的 2-脱氧-赤型-戊酮-γ-内酯 (IV)。通过双(1,2-二甲基丙基)硼烷还原IV，得到2-脱氧-赤型-戊糖(V)。3-Hydroxy-4-pentenoic acid (I) 可以被光学拆分。(+)-酸产生2-脱氧-D-赤型-戊糖(DV)，(-)-酸可转化为2-脱氧-L-赤型-戊糖(LV)。2,5-Dideoxy-threo-pentose (VIII) 和 5-bromo-2,5-dideoxy-threo-pentose (IX) 从溴内酯 (III) 中获得。
• Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050059632A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for the preparation of 2′-modified nucleosides and 2′-deoxy-nucleosides, such as, β-L-2′-deoxy-thymidine (LdT), is provided. In particular, the improved process is directed to the synthesis of a 2′-deoxynucleoside that may utilize different starting materials but that proceeds via a chloro-sugar intermediate or via a 2,2′-anhydro-1-furanosyl-nucleobase intermediate. Where an 2,2′-anhydro- 1 -furanosyl base intermediate is utilized, a reducing agent, such as Red-Al, and a sequestering agent, such as 15-crown-5 ether, that cause an intramolecular displacement reaction and formation of the desired nucleoside product in good yields are employed. An alternative process of the present invention utilizes a 2,2′-anhydro-1-furanosyl base intermediate without a sequestering agent to afford 2′-deoxynucleosides in good yields. The compounds made according to the present invention may be used as intermediates in the preparation of other nucleoside analogues, or may be used directly as antiviral and/or antineoplastic agents.

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。
• A new efficient and practical synthesis of 2-deoxy-l-ribose
  作者：Bong Hwan Cho、Jin Hwan Kim、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.001

  日期：2005.5

  An efficient and practical route for large-scale synthesis of 2-deoxy-l-ribose starting from l-ascorbic acid was developed in eight steps without chromatographic purification for all intermediates. Additionally, (2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol, a versatile intermediate in carbohydrate synthesis, was also prepared readily in excellent yield as a key intermediate.

  在八个步骤中开发了一种从l-抗坏血酸开始大规模合成2-deoxy-1-核糖的有效且实用的方法，无需对所有中间体进行色谱纯化。另外，（2S，3R）-3，4-环氧-1,2- O-异亚丙基丁烷-1,2-二醇是碳水化合物合成中的通用中间体，也可以容易地以优异的收率制备为关键中间体。
• Total Synthesis of Leupyrrins A₁and B₁, Highly Potent Antifungal Agents from the Myxobacterium<i>Sorangium cellulosum</i>
  作者：Sebastian Thiede、Paul R. Wosniok、Daniel Herkommer、Thomas Debnar、Maoqun Tian、Tongtong Wang、Michael Schrempp、Dirk Menche

  DOI：10.1002/chem.201604445

  日期：2017.3.8

  involving a one‐pot lactol opening, stereoselective aldehyde addition and in situ lactonization. Furthermore, an innovative sp2‐sp3‐cross‐coupling for pyrrole functionalization and an optimized HATU‐mediated amide coupling protocol of two elaborate fragments were established. In addition, an unusual protective group strategy, involving a Teoc‐acetonide protected amine in combination with tert‐butyl

  报告了有关高产量的全合成亮丙氨酸酯酶A 1和B 1的有效策略的设计，详细说明和应用的详细信息，这是得自粘胶纤维梭菌的独特抗真菌剂。连续的锆茂介导的二炔环化和氧化锆环戊二烯中间体的区域选择性开放使简洁地进入独特的二氢呋喃片段成为可能，而丁内酯的另一种多米诺反应涉及单锅内酯开口，立体选择性醛加成和原位内酯化。此外，创新的sp 2 ‐sp 3建立了吡咯功能化的交叉偶联和两个精细片段的优化的HATU介导的酰胺偶联方案。此外，成功地制定了一种不寻常的保护基策略，其中包括由Teoc-丙酮化物保护的胺与叔丁基酯和乙酸酯的组合。这些策略和策略通常是有用的，也可用于其他功能化化合物的合成。预期通过这些总合成获得的材料将能够进一步探索这些有效的抗真菌剂的生物学特性。
• Complementary and Stereodivergent Approaches to the Synthesis of 5-Hydroxy- and 4,5-Dihydroxypipecolic Acids from Enantiopure Hydroxylated Lactams
  作者：Dina Scarpi、Laura Bartali、Andrea Casini、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.201201429

  日期：2013.3

  describe two complementary and stereodivergent routes, from commercially available and inexpensive starting materials, for the synthesis of 4,5-dihydroxy- and 5-hydroxypipecolic acids based on the chemistry of lactam-derived enol phosphates. The synthesis of the 4,5-cis-4,5-dihydroxypipecolic acids required the preparation from 2-deoxy-D- and -L-ribose of the enantiopure cis-(4S,5R)- and -(4R,5S)-4

  我们描述了两种互补和立体发散的路线，从市售和廉价的起始材料中，基于内酰胺衍生的烯醇磷酸酯的化学合成 4,5-二羟基和 5-羟基哌啶酸。4,5-顺式-4,5-二羟基哌啶酸的合成需要从对映体纯顺式-(4S,5R)-和-(4R,5S)-的2-脱氧-D-和-L-核糖制备分别为 4,5-二羟基-δ-戊内酰胺。这些新的手性合成子可用于合成其他天然产物。关键步骤是由这些内酰胺生成的烯醇磷酸酯的 Pd 催化甲氧基羰基化反应。该反应提供的烯氨基甲酸酯很容易通过立体选择性还原转化为目标化合物。4,5-反式-4,5-二羟基哌可酸的合成，以及 5-羟基哌啶酸，由已知的 (S)-5-羟基-δ-戊内酰胺衍生物实现，对于二羟基化合物，需要对烯醇甲氧基羰基化获得的烯氨基甲酸酯进行高度立体选择性烯丙基溴化反应磷酸盐。从 2-脱氧-L-核糖制备顺式-4,5-二羟基-δ-戊内酰胺的 (4R,5S) 对映体，同时可以制备 (R)-5-羟基-δ-戊内酰胺来自