ethyl benzyloxymethyl-hydrogenphosphinate | 653585-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl benzyloxymethyl-hydrogenphosphinate
• 英文别名: ethyl benzyloxymethylphosphinate；[Ethoxy(oxido)phosphaniumyl]methoxymethylbenzene；[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]methoxymethylbenzene
• CAS: 653585-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃P
• 分子量: 214.201
• InChiKey: RQLJUABQDDJYNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl benzyloxymethyl-hydrogenphosphinate 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 sodium benzyloxymethyl(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Arylhydroxymethylphosphinic Acids and Derivatives

  摘要：

  介绍了合成一系列新型苯甲醇基次膦酸衍生物的方法。首先通过钯(0)催化的芳基化反应，将乙基苄氧甲基次膦酸酯与芳基卤化物反应制得保护化合物。随后通过氢解去除苄基保护基团，再进行酸性水解断裂酯键，即可得到目标化合物。选择性移除酯键采用碱性水解，而酸性水解则直接得到完全去保护的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41045
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 双(三甲基硅基)亚磷酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl benzyloxymethyl-hydrogenphosphinate
  参考文献：
  名称：

  新的α或γ官能化的羟甲基次膦酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了新的γ-乙氧基羰基-和α-氨基烷基羟甲基次膦酸衍生物的合成。这些化合物可以方便地通过原始加成物，即苄氧基甲基氢次膦酸乙酯的Michael加成反应或Kabachnik-Fields反应，使用碱性活化作用或与亚胺反应成α，β-不饱和酯。醇官能团的选择性脱保护是通过在Pd / C上进行氢解来实现的，而溴化锂用于选择性裂解次膦酸酯基团。酸性水解容易得到游离的羟甲基次膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.045

文献信息

• Synthesis of New Arylhydroxymethylphosphinic Acids and Derivatives
  作者：H.-J. Cristau、D. Virieux、A. Hervé、F. Loiseau

  DOI：10.1055/s-2003-41045

  日期：——

  The synthesis of a new series of arylhydroxymethylphosphinic acid derivatives is described. The protected compounds were prepared by a palladium(0) catalysed arylation of ethyl benzyl­oxymethylphosphinate with aryl halides. Subsequent hydrogenolysis of the benzyl protecting group followed by acidic hydrolysis of the ester function readily afforded the target compounds. Selective removal of the ester group was achieved by basic hydrolysis whereas acidic hydrolysis directly gave the totally deprotected compounds.

  介绍了合成一系列新型苯甲醇基次膦酸衍生物的方法。首先通过钯(0)催化的芳基化反应，将乙基苄氧甲基次膦酸酯与芳基卤化物反应制得保护化合物。随后通过氢解去除苄基保护基团，再进行酸性水解断裂酯键，即可得到目标化合物。选择性移除酯键采用碱性水解，而酸性水解则直接得到完全去保护的化合物。
• Synthesis of new α or γ-functionalized hydroxymethylphosphinic acid derivatives
  作者：Henri-Jean Cristau、Agnès Hervé、David Virieux

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.045

  日期：2004.1

  The syntheses of new γ-ethoxycarbonyl- and α-amino-alkyl hydroxymethylphosphinic acid derivatives are described. These compounds were conveniently prepared by Michael addition or Kabachnik–Fields reaction of an original precursor, ethyl benzyloxymethyl hydrogenophosphinate, respectively to α,β-unsaturated esters using a basic activation or to imines. Selective deprotection of the alcohol function was

  描述了新的γ-乙氧基羰基-和α-氨基烷基羟甲基次膦酸衍生物的合成。这些化合物可以方便地通过原始加成物，即苄氧基甲基氢次膦酸乙酯的Michael加成反应或Kabachnik-Fields反应，使用碱性活化作用或与亚胺反应成α，β-不饱和酯。醇官能团的选择性脱保护是通过在Pd / C上进行氢解来实现的，而溴化锂用于选择性裂解次膦酸酯基团。酸性水解容易得到游离的羟甲基次膦酸。