(E)-3-phenyl-N-[3-[4-[3-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propylamino]butylamino]propyl]prop-2-enamide | 191990-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-N-[3-[4-[3-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propylamino]butylamino]propyl]prop-2-enamide
• CAS: 191990-79-1
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₂
• 分子量: 462.635
• InChiKey: APJXELFBPLUFJU-YTEMWHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-N-[3-[4-[3-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propylamino]butylamino]propyl]prop-2-enamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Very Short and Efficient Syntheses of the Spermine Alkaloid Kukoamine A and Analogs Using Isolable Succinimidyl Cinnamates

  摘要：

  摘要 用多种可分离的琥珀酰亚胺基肉桂酸酯对精胺和亚精胺的初级氨基功能进行直接选择性酰化，然后进行催化氢化反应，可获得高产率的精胺生物碱 Kukoamine A 和适合结构-活性关系研究的类似物。通过芳香醛与酰化物 Ph3P=CRCO2Me 的 Wittig 反应，然后在 N,N′-二环己基碳二亚胺存在下用 N-hydroxysuccinimide 进行皂化和活化，很容易获得合适的琥珀酰亚胺肉桂酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.264
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-3-phenyl-N-[3-[4-[3-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propylamino]butylamino]propyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Very Short and Efficient Syntheses of the Spermine Alkaloid Kukoamine A and Analogs Using Isolable Succinimidyl Cinnamates

  摘要：

  摘要 用多种可分离的琥珀酰亚胺基肉桂酸酯对精胺和亚精胺的初级氨基功能进行直接选择性酰化，然后进行催化氢化反应，可获得高产率的精胺生物碱 Kukoamine A 和适合结构-活性关系研究的类似物。通过芳香醛与酰化物 Ph3P=CRCO2Me 的 Wittig 反应，然后在 N,N′-二环己基碳二亚胺存在下用 N-hydroxysuccinimide 进行皂化和活化，很容易获得合适的琥珀酰亚胺肉桂酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.264

文献信息

• Selective Synthesis of Polyamine Derivatives: Efficient derivatization of the secondary amino group ofN-monosubstituted 1,3-diamines
  作者：Christian Jentgens、Richard Hofmann、Armin Guggisberg、Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19970800328

  日期：1997.5.12

  N-Monosubstituted 1,3-diamines were selectively functionalized at the secondary N-atom via 2-Ph-substituted hexahydropyrimidine intermediates. Reaction of the diamines with benzaldehyde, followed by treatment with an electrophile and hydrolysis, provided the desired products with excellent selectivity and in high yields. N4,N9-bis[3-phenylprop-2-enoyl]spermine (4a), which was further converted to N1

  N-单取代的1，3-二胺通过2-Ph-取代的六氢嘧啶中间体在仲N-原子上选择性官能化。二胺与苯甲醛的反应，然后用亲电试剂进行处理和水解，从而以极高的选择性和高收率提供了所需的产物。N 4，N 9-双[3-苯基丙-2-烯酰基]亚精胺（4a），通过氨基转移进一步转化为N 1，N 1 2-双[3-苯基丙-2-烯酰基]亚精胺（15）。用这种方法从精胺（1）中以82％的收率制备反应。化合物4a或者，通过涉及末端氨基的中间保护的序列，以83％的产率（平均等于1）来合成α-己内酰胺。
• Very Short and Efficient Syntheses of the Spermine Alkaloid Kukoamine A and Analogs Using Isolable Succinimidyl Cinnamates
  作者：Thomas Garnelis、Constantinos M Athanassopoulos、Dionissios Papaioannou、Ian M Eggleston、Alan H Fairlamb

  DOI：10.1246/cl.2005.264

  日期：2005.2.1

  Direct selective acylation of the primary amino functions of spermine and spermidine with a variety of isolable succinimidyl cinnamates, followed by catalytic hydrogenation, gave high yields of the spermine alkaloid kukoamine A and analogs suitable for structure-activity relationship studies. Suitable succinimidyl cinnamates were readily obtained through Wittig reaction of aromatic aldehydes with the ylides Ph3P=CRCO2Me, followed by saponification and activation with N-hydroxysuccinimide in the presence of N,N′-dicyclohexylcarbodiimide.

  摘要 用多种可分离的琥珀酰亚胺基肉桂酸酯对精胺和亚精胺的初级氨基功能进行直接选择性酰化，然后进行催化氢化反应，可获得高产率的精胺生物碱 Kukoamine A 和适合结构-活性关系研究的类似物。通过芳香醛与酰化物 Ph3P=CRCO2Me 的 Wittig 反应，然后在 N,N′-二环己基碳二亚胺存在下用 N-hydroxysuccinimide 进行皂化和活化，很容易获得合适的琥珀酰亚胺肉桂酸盐。