Methyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 146934-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside；methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-methylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 146934-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 361.376
• InChiKey: VTDDSNXPFAFYHN-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非经典卤化物离子催化立体合成α-D-Galp-（1-> 3）-α-D-的2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖烷基糖苷Glc pNAc-OMe。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00198-3
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖三氟磺酸酯 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 Methyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖结构单元的合成

  摘要：

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88331-9

文献信息

• Synthetic heparin pentasaccharides
  申请人：ALCHEMIA LIMITED

  公开号：US09243018B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  Preparation and use of synthetic monosaccharides, disaccharides, trisaccharides, tetrasaccharides and pentasaccharides useful for the preparation of synthetic heparinoids.

  合成单糖，双糖，三糖，四糖和五糖的制备和使用，用于合成肝素类化合物的制备。
• Synthesis of a tetrasaccharide building block of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Vince Pozsgay、Cornelis P.J. Glaudemans、John B. Robbins、Rachel Schneerson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88331-9

  日期：1992.11

  derivative (1) of the tetrasaccharide α-d-Galp-(1→3)-α-d-GlcpNAc-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap was synthesized in a highly stereoselective, stepwise manner, using methyl 1-thioglycosides of L-rhamnose, 2-azido-2-deoxy-D-glucose and D-galactose, as major intermediates. The protecting group scenario in compound 1 permits regioselective deblocking at its “non-reducing end” unit. Therefore 1 is a suitable

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。
• Stereoselective preparation of alkyl glycosides of 2-acetamido-2-deoxy-α-d-glucopyranose by nonclassical halide-ion catalysis and synthesis and NMR spectroscopy of α-d-Galp-(1 → 3)-α-d-GlcpNAc-OMe
  作者：Vince Pozsgay、Bruce Coxon

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00198-3

  日期：1995.11