allyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->5)-α-L-arabinofuranoside | 251451-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->5)-α-L-arabinofuranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-5)]Araf(a1-5)Araf(a)-O-allyl；[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]methoxy]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 251451-10-2
• 化学式: C₃₄H₃₄O₁₂
• 分子量: 634.637
• InChiKey: BREVCGLALDHQBL-DVIPXFPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->5)-α-L-arabinofuranoside 在 PdCl₃ 吡啶 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 27.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  有效和简洁的区域选择性合成α-（1→5）连接的l-阿拉伯呋喃糖基寡糖

  摘要：

  有效地合成了一系列由α-（1-> 5）连接的L-阿拉伯呋喃糖基二，四，六和八聚体衍生物。在催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）存在下，使用过苯甲酰化的阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体，以未保护的或部分保护的阿拉伯呋喃糖苷作为糖基受体，以区域选择性和立体选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00159-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 allyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->5)-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  有效和简洁的区域选择性合成α-（1→5）连接的l-阿拉伯呋喃糖基寡糖

  摘要：

  有效地合成了一系列由α-（1-> 5）连接的L-阿拉伯呋喃糖基二，四，六和八聚体衍生物。在催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）存在下，使用过苯甲酰化的阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体，以未保护的或部分保护的阿拉伯呋喃糖苷作为糖基受体，以区域选择性和立体选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00159-2

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1 → 5-Linked α-l-Arabinofuranosyl Oligosaccharides
  作者：Yuguo Du、Qingfeng Pan、Fanzuo Kong

  DOI：10.1055/s-1999-3170

  日期：——

  Regio- and stereoselective synthesis of furanosyl oligosaccharides in moderate to very good yields using arabinofuranosyl trichloroacetimidates as glycosyl donors and unprotected or partially protected glycosides as acceptors was described. A convergent synthesis of 1 → 5-linked α-l-arabinofuranosyl octamer was presented.

  以阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯为糖基供体，以未保护或部分保护的糖苷为受体，描述了呋喃糖基寡糖的区域和立体选择性合成，产率中等至非常好。介绍了 1 → 5 连接的δ-±-阿拉伯呋喃糖基八聚体的聚合合成。
• Silver Triflate. A Mild Alternative Catalyst for Glycosylation Conditions Using Trichloroacetimidates as Glycosyl Donors
  作者：Guohua Wei、Guofeng Gu、Yuguo Du

  DOI：10.1081/car-120025325

  日期：2003.1.10

  Although trimethylsilyl triflate (TMSOTf) has been widely used to promote glycosyl trichloroacetimidates in oligosaccharide synthesis, silver triflate (AgOTf) was proved to be a mild and in some cases more efficient catalyst in TMSOTf-sensitive glycosylations. Migration and degradation in some specific coupling reactions can be reduced significantly under this alternative glycosylation condition.