ethyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside | 195066-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-ethylsulfanyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 195066-66-1
• 化学式: C₂₈H₂₆O₇S
• 分子量: 506.576
• InChiKey: YNZCZMXMYNEHEB-UKWMHNODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 5.0h， 以3.66 g的产率得到ethyl 1-thio-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  用5- O-（2-喹啉羰基）取代的乙基硫代糖苷供体进行β-阿拉伯呋喃糖基化反应

  摘要：

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol401755e
• 作为产物：
  描述：

  L-arabinose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  自动聚糖装配产生的阿拉伯糖木聚糖寡糖对木聚糖解构酶的活性位点图

  摘要：

  木聚糖降解酶对于半纤维素生物质的解构至关重要，因此水解产物可用于各种工业应用，例如生物燃料的生产。为了确定这些酶的底物特异性，我们通过自动聚糖组装制备了复杂的木聚糖寡糖集合。七个差异保护的构建基块为2取代，3取代和2/3取代的阿拉伯糖醛酸和葡萄糖醛酸木聚糖低聚糖的模块化组装提供了基础。木聚糖主链的延长取决于将C4-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的木糖结构单元反复添加到接头官能化的树脂中。阿拉伯呋喃糖和葡萄糖醛酸残基已通过在木糖结构单元的C2和C3羟基上使用完全正交的2-（甲基）萘基（Nap）和2-（叠氮基甲基）苯甲酰基（Azmb）保护基团选择性地连接至主链。阿拉伯木聚糖低聚糖是绘制涉及木聚糖解构的糖基水解酶活性位点的极佳工具。在寡糖与糖基水解酶孵育后，通过分析消化产物来确定几种木聚糖酶和阿拉伯呋喃糖苷酶的底物特异性。

  DOI：

  10.1002/chem.201605902

文献信息

• Determining Substrate Specificities of β1,4-Endogalactanases Using Plant Arabinogalactan Oligosaccharides Synthesized by Automated Glycan Assembly
  作者：Max P. Bartetzko、Frank Schuhmacher、Peter H. Seeberger、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02745

  日期：2017.2.3

  glycosyl hydrolases. We report the automated glycan assembly of oligosaccharides related to the arabinogalactan side chains of pectin as novel biochemical tools to determine the substrate specificities of endogalactanases. Analysis of the digestion products revealed different requirements for the lengths and arabinose substitution pattern of the oligosaccharides to be recognized and hydrolyzed by the

  果胶是一种结构复杂的植物多糖，在食品中具有许多工业应用。果胶的结构阐明通过糖基水解酶的消化测定法得以辅助。我们报告了与果胶的阿拉伯半乳聚糖侧链有关的寡糖的自动聚糖组装，作为确定生化半乳糖苷酶底物特异性的新型生化工具。消化产物的分析揭示了对半乳糖酶识别和水解的寡糖的长度和阿拉伯糖取代模式的不同要求。
• Tailormade Polysaccharides with Defined Branching Patterns: Enzymatic Polymerization of Arabinoxylan Oligosaccharides
  作者：Deborah Senf、Colin Ruprecht、Saina Kishani、Aleksandar Matic、Guillermo Toriz、Paul Gatenholm、Lars Wågberg、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1002/anie.201806871

  日期：2018.9.10

  nature of non‐cellulosic polysaccharides, such as arabinoxylan, makes it difficult to correlate molecular structure with macroscopic properties. To study the impact of specific structural features of the polysaccharides on crystallinity or affinity to other cell wall components, collections of polysaccharides with defined repeating units are required. Herein, a chemoenzymatic approach to artificial

  非纤维素多糖（如阿拉伯木聚糖）的异质性使得难以将分子结构与宏观特性相关联。为了研究多糖的特定结构特征对结晶度或对其他细胞壁成分的亲和力的影响，需要收集具有确定的重复单元的多糖。在本文中，描述了化学酶促方法来制备具有系统地改变的分支模式的人工阿拉伯木聚糖多糖。多糖是通过糖合酶催化的阿拉伯糖基木聚糖寡糖衍生的糖基氟化物聚合而获得的。纤维素表面的X射线衍射和吸附实验表明，合成多糖的理化性质强烈取决于其取代模式的特定性质。人造多糖允许进行其他方法无法访问的结构与性质之间的关系研究。
• β-Arabinofuranosylation Using 5-<i>O</i>-(2-Quinolinecarbonyl) Substituted Ethyl Thioglycoside Donors
  作者：Qiang-Wei Liu、Hua-Chao Bin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/ol401755e

  日期：2013.8.2

  A new β-stereoselective d- and l-arabinofuranosylation method has been developed employing 5-O-(2-quinolinecarbonyl) substituted arabinosyl ethyl thioglycosides as glycosyl donors. The approach allows a wide range of acceptor substrates to be used; the β-selectivity is good-to-excellent. Stereoselective synthesis of a mannose-capped octasaccharide portion from a mycobacterial cell wall polysaccharide

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。
• La(OTf)3: An Efficient Promoter for Thioglycoside Activation in Conjunction with N-Iodosuccinimide
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Somnath Mukherjee

  DOI：10.1055/s-0030-1259016

  日期：2010.12

  Use of La(OTf)3 as a Lewis acid promoter for N-iodosuccinimide-mediated activation of thioglycosides is reported. The glycosylation reactions proceeded smoothly with good to excellent yields and stereoselectivity.

  使用La(OTf)3作为路易斯酸促使剂，报告了N-碘代琥珀酰亚胺介导的硫糖苷活化。糖苷化反应顺利进行，产率良好至优异，立体选择性也很好。
• Use of Furanoid Glycals in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Cornelis Timmers、Jeroen Verheijen、Gijsbert van der Marel、Jacobus van Boom

  DOI：10.1055/s-1997-5756

  日期：1997.7

  Furanoid glycals 3, 4 and 9, containing a 3-O-silyl protecting group, are readily epoxidized with DMD to give the respective shelf-stable α-1,2-anhydrofuranoses 7, 8 and 10. The latter oxiranes react smoothly and stereoselectively under the agency of ZnCl2 with a variety of primary and allylic secondary glycosyl acceptors (e.g. 1, 11-13) resulting in the exclusive formation of β-linked disaccharides (e.g. 14-18) in yields comparable to those obtained starting from 1,2-anhydropyranoses. Furthermore, the dimeric glucofuranoside 18 was transformed into the corresponding 2'-deoxyfuranoside 20, the β-mannofuranoside 21 and the (1→2)-branched furanoside 22.

  含有 3-O-甲硅烷基保护基团的呋喃糖醛 3、4 和 9 很容易被 DMD 环氧化，得到相应的货架稳定的 α-1,2-脱水呋喃糖 7、8 和 10。后者的环氧乙烷反应顺利，并且在 ZnCl2 的作用下，与各种初级和烯丙基次级糖基受体（例如 1、 11-13）立体选择性地形成β-连接二糖（例如 14-18），其产量与从 1 开始获得的产量相当， 2-脱水吡喃糖。此外，二聚呋喃葡萄糖苷 18 转化为相应的 2'-脱氧呋喃糖苷 20、β-呋喃甘露糖苷 21 和 (1→2)-支链呋喃糖苷 22。