2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl trichloroacetimidate | 251451-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-5)]Araf(a1-5)[Bz(-2)][Bz(-3)]Araf(a)-O-C(NH)CCl3；[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[[(2S,3S,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxolan-2-yl]methoxy]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 251451-11-3
• 化学式: C₄₇H₃₈Cl₃NO₁₄
• 分子量: 947.176
• InChiKey: WRCDXJZCCPAYCU-IGGJNPRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2S,3S,4S)-3,4-diacetoxy-2-[(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyloxy)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α-l-Arabinofuranosylated pyrrolidines as arabinanase inhibitors

  摘要：

  为了更好地了解 1,5-δ-L-阿拉伯糖酶的作用机制，我们合成了一些类似阿拉伯糖的亚氨基糖寡糖。研究发现，阿拉伯比糖的亚氨基糖类似物是禾本科镰刀菌中阿拉伯比糖酶 Arb93A 的良好抑制剂。研究人员测定了这种抑制剂与野生型 Arb93A 和一种催化不活跃的突变体的复合物结构。

  DOI：

  10.1039/c1cc13675e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside 在 PdCl₃ 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  有效和简洁的区域选择性合成α-（1→5）连接的l-阿拉伯呋喃糖基寡糖

  摘要：

  有效地合成了一系列由α-（1-> 5）连接的L-阿拉伯呋喃糖基二，四，六和八聚体衍生物。在催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）存在下，使用过苯甲酰化的阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体，以未保护的或部分保护的阿拉伯呋喃糖苷作为糖基受体，以区域选择性和立体选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00159-2

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1 → 5-Linked α-l-Arabinofuranosyl Oligosaccharides
  作者：Yuguo Du、Qingfeng Pan、Fanzuo Kong

  DOI：10.1055/s-1999-3170

  日期：——

  Regio- and stereoselective synthesis of furanosyl oligosaccharides in moderate to very good yields using arabinofuranosyl trichloroacetimidates as glycosyl donors and unprotected or partially protected glycosides as acceptors was described. A convergent synthesis of 1 → 5-linked α-l-arabinofuranosyl octamer was presented.

  以阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯为糖基供体，以未保护或部分保护的糖苷为受体，描述了呋喃糖基寡糖的区域和立体选择性合成，产率中等至非常好。介绍了 1 → 5 连接的δ-±-阿拉伯呋喃糖基八聚体的聚合合成。
• A concise synthesis of arabinogalactan with β-(1→6) galactopyranose backbone and α-(1→2) arabinofuranose side chains
  作者：Ying Zeng、Aixiao Li、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.087

  日期：2003.11

  Penta- and octasaccharides composed of β-(1→6)-linked galactose backbone with α-(1→2)-linked arabinose branches were synthesized through coupling of α-(1→5)-linked arabinofuranosyl disaccharide donor with a tri- and tetrasaccharide backbone at C-2, respectively.

  通过将α-（1→5）连接的阿拉伯呋喃糖基二糖供体与三-α-（1→5）连接的阿拉伯呋喃糖基二糖供体偶联，合成由β-（1→6）连接的半乳​​糖骨架和α-（1→2）连接的阿拉伯糖支组成的五糖和八糖。 C-2分别为四糖主链和四糖主链。
• Syntheses of arabinogalactans consisting of β-(1→6)-linked d-galactopyranosyl backbone and α-(1→3)-linked l-arabinofuranosyl side chains
  作者：Aixiao Li、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2004.05.007

  日期：2004.8

  nonasaccharides, β- d -Gal p -(1 → 6)-[α- l -Ara f -(1 → 3)]-β- d -Gal p -(1 → 6)-β- d -Gal p -(1 → 6)-β- d -Gal p -(1 → 6)-[α- l -Ara f -(1 → 5)-α- l -Ara f -(1 → 3)]-β- d -Gal p -(1 → 6)-β- d -Gal p and β- d -Gal p -(1 → 6)-[α- l -Ara f -(1 → 5)-α- l -Ara f -(1 → 3)]-β- d -Gal p -(1 → 6)-β- d -Gal p -(1 → 6)-β- d -Gal p -(1 → 6)-[α- l -Ara f -(1 → 3)]-β- d -Gal p -(1 → 6)-β- d -Gal p , were synthesized

  5-三-O-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（8）和​​2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-1-α-阿拉伯呋喃糖基-（1→5）-2,3-二-O -关键的合成子是-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（11）。基于这些合成子，通过简单的转化合成了四（10）和五糖供体（13），以及四（20）和五糖受体（22）。22与10的偶联，以及20与13的偶联以及随后的脱酰作用，分别得到九糖24和26，由β-（1→6）-连接的吡喃木糖基主链和α-（1→3）-连接的阿拉伯呋喃糖基侧链组成。不同的大小。根据这些合成子，通过简单的转化合成了四（20）和五糖受体（22）。22与10的偶联，以及20与13的偶联以及随后的脱酰作用，分别得到九糖24和26，由β-（1→6）-连接的吡喃木糖基主链和α-（1→3）-连接的阿拉伯呋喃糖基侧链组成。不同的大小。根据这些合成子，通过简单的转化合成了四（
• Domain decomposition methods of dual-primal FETI type for edge element approximations in three dimensions
  作者：Andrea Toselli

  DOI：10.1016/j.crma.2004.09.021

  日期：2004.11

  We consider domain decomposition algorithms of FETI type for edge element approximations in three dimensions. We first show that a strong coupling exists between tangential degrees of freedom associated to the subdomain edges and faces. We then propose a dual-primal FETI algorithm that relies on a change of basis and on a suitable choice of a coarse space. We give a logarithmic bound for the condition number of the resulting preconditioned operator. Numerical results confirm this bound and the necessity of performing a change of basis. (C) 2004 Academie des sciences. Published by Elsevier SAS. All fights reserved.
• α-l-Arabinofuranosylated pyrrolidines as arabinanase inhibitors
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Raphael Carapito、Jean-Marc Jeltsch、Vincent Phalip、Robert V. Stick、Annabelle Varrot

  DOI：10.1039/c1cc13675e

  日期：——

  As part of continued efforts to understand the mechanisms of 1,5-α-L-arabinanases better, some arabinan-like iminosugar oligosaccharides were synthesized. An iminosugar analogue of arabinobiose was found to be a good inhibitor of the arabinanase Arb93A from Fusarium graminearum. Structures were determined for complexes of this inhibitor with wild-type Arb93A and a catalytically inactive mutant.

  为了更好地了解 1,5-δ-L-阿拉伯糖酶的作用机制，我们合成了一些类似阿拉伯糖的亚氨基糖寡糖。研究发现，阿拉伯比糖的亚氨基糖类似物是禾本科镰刀菌中阿拉伯比糖酶 Arb93A 的良好抑制剂。研究人员测定了这种抑制剂与野生型 Arb93A 和一种催化不活跃的突变体的复合物结构。