(2S,3S)-2,3-epoxy<2,3-^H2>oct-4-yn-1-ol | 129893-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxy<2,3-^H2>oct-4-yn-1-ol
• CAS: 129893-79-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 142.166
• InChiKey: OTBRUGHRWMBJEX-DGGZSJGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy<2,3-^H2>oct-4-yn-1-ol 在 nickel boride 、 乙二胺 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (5S,3Z,6Z)-<4,5-²H2>deca-3,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三烯酸和二烯酸脂肪酸中的手性[ 2 H]缩合亚甲基：通过[ 2 H]烯丙醇的不对称环氧化的简便方法

  摘要：

  在（多）不饱和脂肪酸中两侧带有两个双键的手性[ 2 H]标记的亚甲基很容易从反式-2,3-环氧[2,3- 2 H 2 ] alk-4-yn-1-ols获得通过相应的（E）-[[2，3- 2 H 2 ] alk-2-en-4-yn-1-ols（参见方案3）的不对称环氧化而依次得到。该过程为例进行（8S，3Z，6Z，9Z） - [7,8- 2 ħ 2 ]十三-3,6,9-三烯酸（（8小号） - 11）和（8 - [R ）- 11（方案4）以及（5 S，3Z，6 Z）-[4,5 -2 H 2 ]癸-3,6-二烯酸（（5 S）-13）和（5 R）-13（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730324
• 作为产物：
  描述：

  辛-2,4-二炔-1-醇 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium deuteride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-epoxy<2,3-^H2>oct-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三烯酸和二烯酸脂肪酸中的手性[ 2 H]缩合亚甲基：通过[ 2 H]烯丙醇的不对称环氧化的简便方法

  摘要：

  在（多）不饱和脂肪酸中两侧带有两个双键的手性[ 2 H]标记的亚甲基很容易从反式-2,3-环氧[2,3- 2 H 2 ] alk-4-yn-1-ols获得通过相应的（E）-[[2，3- 2 H 2 ] alk-2-en-4-yn-1-ols（参见方案3）的不对称环氧化而依次得到。该过程为例进行（8S，3Z，6Z，9Z） - [7,8- 2 ħ 2 ]十三-3,6,9-三烯酸（（8小号） - 11）和（8 - [R ）- 11（方案4）以及（5 S，3Z，6 Z）-[4,5 -2 H 2 ]癸-3,6-二烯酸（（5 S）-13）和（5 R）-13（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730324

文献信息

• Chiral [2H]-Labelled Methylene Groups in Trienoic- and Dienoic Fatty Acids: A Facile Approachvia Asymmetric Epoxidation of [2H] Allyl Alcohols
  作者：Christoph Neumann、Wilhelm Boland

  DOI：10.1002/hlca.19900730324

  日期：1990.5.2

  Chiral [2H] -labelled methylene groups flanked by two double bonds within (poly)unsaturated fatty acids are readily available from trans-2,3-epoxy[2,3-2H2] alk-4-yn-l-ols, obtained in their turn by asymmetric epoxidation of the corresponding (E)-[2,3-2H2] alk-2-en-4-yn-l-ols (see Scheme 3). The procedure is exemplified for (8S,3Z,6Z,9Z)-[7,8-2H2] trideca-3,6,9-trienoic acid ((8S)-11) and (8R)-11 (Scheme

  在（多）不饱和脂肪酸中两侧带有两个双键的手性[ 2 H]标记的亚甲基很容易从反式-2,3-环氧[2,3- 2 H 2 ] alk-4-yn-1-ols获得通过相应的（E）-[[2，3- 2 H 2 ] alk-2-en-4-yn-1-ols（参见方案3）的不对称环氧化而依次得到。该过程为例进行（8S，3Z，6Z，9Z） - [7,8- 2 ħ 2 ]十三-3,6,9-三烯酸（（8小号） - 11）和（8 - [R ）- 11（方案4）以及（5 S，3Z，6 Z）-[4,5 -2 H 2 ]癸-3,6-二烯酸（（5 S）-13）和（5 R）-13（方案5）。