1-(3-((3,4-dimethoxyphenyl)isoxazole-5-yl)methoxy)-6-O-acetyl-7-deacetylforskolin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(3-((3,4-dimethoxyphenyl)isoxazole-5-yl)methoxy)-6-O-acetyl-7-deacetylforskolin
• 英文别名: [(3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-10-[[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methoxy]-3-ethenyl-5,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[f]chromen-6-yl] acetate
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₁₀
• 分子量: 627.732
• InChiKey: DJNOMGNJZJGPRI-ABFHEFRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  佛司可林 在 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3-((3,4-dimethoxyphenyl)isoxazole-5-yl)methoxy)-6-O-acetyl-7-deacetylforskolin 、 1-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)isoxazole-5-yl)-methoxy-13-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-yl)-6-O-acetyl-7-deacetylforskolin
  参考文献：
  名称：

  具有抗乳腺癌活性的新型佛司可林异恶唑衍生物的合成

  摘要：

  毛喉素Ç 1 -异恶唑衍生物（3,5-位置异构体）（11A - ë，14，15A - ħ和15，16A -克）通过采用1,3-偶极环加成区域选择性合成。使用雌激素受体阳性乳腺癌细胞系MCF-7和BT-474对这些衍生物进行了测试。大多数化合物对p53阳性MCF-7乳腺癌细胞显示活性，但对p53阴性BT-474乳腺癌细胞没有活性。在福斯高林衍生物中，化合物11a，11c，14a，14f，14g，14H，15B，16克和17B与IC表现出对MCF-7细胞系更高的抗癌活性50  ≤1μM。衍生物14f在p53阳性（MCF-7）和p53阴性（BT-474）乳腺癌细胞系中均表现出最高的活性，IC 50为0.5 µM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.033

文献信息

• Synthesis of novel forskolin isoxazole derivatives with potent anti-cancer activity against breast cancer cell lines
  作者：Srinivas Burra、Vani Voora、Ch. Prasad Rao、P. Vijay Kumar、Rama Krishna Kancha、G.L. David Krupadanam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.033

  日期：2017.9

  using estrogen receptor positive breast cancer cell lines MCF-7 and BT-474. Majority of the compounds exhibited activity against the p53-positive MCF-7 breast cancer cells but not against the p53-negative BT-474 breast cancer cells. Among forskolin derivatives, compounds 11a, 11c, 14a, 14f, 14g, 14h, 15b, 16g and 17b exhibited higher anti-cancer activity against MCF-7 cell line with an IC50 ≤ 1 µM. The

  毛喉素Ç 1 -异恶唑衍生物（3,5-位置异构体）（11A - ë，14，15A - ħ和15，16A -克）通过采用1,3-偶极环加成区域选择性合成。使用雌激素受体阳性乳腺癌细胞系MCF-7和BT-474对这些衍生物进行了测试。大多数化合物对p53阳性MCF-7乳腺癌细胞显示活性，但对p53阴性BT-474乳腺癌细胞没有活性。在福斯高林衍生物中，化合物11a，11c，14a，14f，14g，14H，15B，16克和17B与IC表现出对MCF-7细胞系更高的抗癌活性50  ≤1μM。衍生物14f在p53阳性（MCF-7）和p53阴性（BT-474）乳腺癌细胞系中均表现出最高的活性，IC 50为0.5 µM。