2-(methylsulfonyl)-1-m-tolylethanone | 52945-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)-1-m-tolylethanone
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)-2-methylsulfonylethanone
• CAS: 52945-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: COCYSUIPTNIMBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfonyl)-1-m-tolylethanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 binapine 、 氨 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-N-(2-(methylsulfonyl)-1-(m-tolyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的β-乙酰氨基乙烯基砜的高对映选择性加氢：获得手性β-酰胺基砜

  摘要：

  发现镍/（S）-Binapine配合物是有效的催化剂，用于β-乙酰氨基乙烯基砜的不对称加氢，以优异的收率和对映选择性（高达95％收率和> 99％ee）提供手性β-酰胺基砜。该方案与一系列取代的（Z）-β-乙酰氨基乙烯基砜或Z / E异构体混合物具有良好的兼容性。在催化剂负载为0.2摩尔％的情况下，也已经实现了克级反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02579
• 作为产物：
  描述：

  二甲基砜 、 3-甲基苯甲酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(methylsulfonyl)-1-m-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化的β-乙酰氨基乙烯基砜的高对映选择性加氢：获得手性β-酰胺基砜

  摘要：

  发现镍/（S）-Binapine配合物是有效的催化剂，用于β-乙酰氨基乙烯基砜的不对称加氢，以优异的收率和对映选择性（高达95％收率和> 99％ee）提供手性β-酰胺基砜。该方案与一系列取代的（Z）-β-乙酰氨基乙烯基砜或Z / E异构体混合物具有良好的兼容性。在催化剂负载为0.2摩尔％的情况下，也已经实现了克级反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02579

文献信息

• Catalytic and direct methyl sulfonylation of alkenes and alkynes using a methyl sulfonyl radical generated from a DMSO, dioxygen and copper system
  作者：Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4sc01901f

  日期：——

  This paper describes an efficient method to β-keto methyl sulfones and (E)-vinyl methyl sulfones using DMSO as the substrate. The methyl sulfonyl radical generated from DMSO in the presence of catalytic Cu(I) under O2 atmosphere is believed to be involved in this reaction. Isotopic labeling and 18O2 experiments were performed to investigate the reaction mechanism.

  本文介绍了一种有效的方法，以DMSO为底物，制备β-酮甲基砜和（E）-乙烯基甲基砜。据信在O 2气氛下在催化性Cu（I）存在下由DMSO产生的甲基磺酰基自由基参与了该反应。进行同位素标记和18 O 2实验以研究反应机理。
• 一种可见光促进β-羰基砜化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110386885B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种可见光促进的β‑羰基砜化合物的制备方法，包括以下步骤：将烯烃和芳基偶氮砜与有机溶剂和水混合，然后在室温可见光照下反应16‑24小时。反应终止后，用乙酸乙酯萃取反应液，提取物经浓缩、柱层析分离得到β‑羰基砜化合物。本方法采用清洁的光能为反应能源，以空气中的氧气为氧化剂和氧源，在室温条件下有效合成β‑羰基砜化合物。该方法不需要任何光催化剂和当量的无机氧化剂，具有操作简便、能耗低、反应安全高和环境友好等优点。
• Photocatalyst‐Free Visible Light‐Induced Synthesis of β‐Oxo Sulfones via Oxysulfonylation of Alkenes with Arylazo Sulfones and Dioxygen in Air
  作者：Qishun Liu、Fei Liu、Huilan Yue、Xiaohui Zhao、Jiangsheng Li、Wei Wei

  DOI：10.1002/adsc.201900984

  日期：2019.11.19

  strategy has been established for the synthesis of β‐oxo sulfones via visible light‐induced oxysulfonylation of alkenes with arylazo sulfones with dioxygen in air. The present photoinduced transformation proceeds smoothly at room temperature in the absence of an external photosensitizer, which not only provides a mild and efficient approach to various β‐oxo sulfones, but also opens a different reaction

  建立了一种无催化剂的策略，用于在空气中通过可见光诱导烯烃与芳基偶氮砜和双氧的氧磺酰化反应来合成β-氧代砜。在没有外部光敏剂的情况下，当前的光诱导转变在室温下平稳进行，这不仅为各种β-氧代砜提供了温和而有效的方法，而且为芳基偶氮砜的光化学反应开辟了不同的反应模式。
• Iron(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation and Cleavage/Formation of a C-S Bond
  作者：Xiaokang Shi、Xiaoyu Ren、Zhiyong Ren、Jian Li、Yuling Wang、Sizhuo Yang、Jixiang Gu、Qiang Gao、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201402377

  日期：2014.8

  A new iron(III)-catalyzed synthesis of beta-oxo sulfones is described that employs vinylarenes and readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) with hydrazine and oxygen as the oxidant. The reaction tolerates various functional group substituents on the vinylarene substrates to afford beta-oxo sulfones in moderate to good yields. The cleavage and formation of the C-S bond are the key steps of this transformation

  描述了一种新的铁 (III) 催化合成 β-氧代砜，它使用乙烯基芳烃和容易获得的二甲基亚砜 (DMSO)，以肼和氧为氧化剂。该反应耐受乙烯基芳烃底物上的各种官能团取代基，以中等至良好的产率提供β-氧代砜。CS键的裂解和形成是这种转变的关键步骤。
• A silver-mediated radical process of β-keto sulfones for the synthesis of 2,3-diacyl furans
  作者：Jian Fan、Yanhong Zu、Zhimin Zheng、Lulu Song、Yating Wang、Zhou Zhou、Yujun Liu、Shuwen Xu

  DOI：10.1039/d3ob02079g

  日期：2024.2.28

  A facile and efficient method for constructing 2,3-diacyl trisubstituted furans via a silver-mediated radical process of β-keto sulfones is developed. The reaction mechanism has been carefully investigated, revealing that the transformation proceeds through a radical pathway, leading to moderate to good yields of desired products.

  开发了一种通过银介导的 β-酮砜自由基过程构建 2,3-二酰基三取代呋喃的简便有效的方法。对该反应机理进行了仔细研究，表明该转化是通过自由基途径进行的，从而产生中等至良好的所需产物收率。