4-(propa-1,2-dien-1-yl)benzonitrile | 89302-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(propa-1,2-dien-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Propadienylbenzonitrile
• CAS: 89302-78-3
• 化学式: C₁₀H₇N
• 分子量: 141.172
• InChiKey: ZIYHYNTZMGJGAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylaziridine 、 4-(propa-1,2-dien-1-yl)benzonitrile 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(R,E)-4-((4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidin-2-ylidene)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶和丙二烯的区域发散性分子间[3 + 2]环加成反应：手性吡咯烷的立体定向合成

  摘要：

  实现了乙烯基氮丙啶和丙二烯的铑催化的第一个分子间[3 + 2]环加成反应，用于合成对映体富集的功能化吡咯烷。[3 + 2]与N-亚酰胺基的近端C = C键的环加成反应具有极高的区域和非对映选择性，而3-亚甲基-吡咯烷是通过乙烯基氮丙啶与环戊烯的环加成反应而获得的主要产物2-亚甲基-吡咯烷丙二烯的远端C = C键。使用容易获得的起始原料，广泛的底物范围，高选择性，温和的反应条件以及环加合物的多功能官能化，使得该方法非常实用且有吸引力。

  DOI：

  10.1002/anie.201605530
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二环己胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(propa-1,2-dien-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用CO 2进行光氧化还原催化的丙二烯的α-氨基烷基羧化反应

  摘要：

  首次报道了用CO 2和N，N-N-二甲基苯胺进行的光氧化还原催化的芳基丙二烯的α-氨基烷基羧化反应（26个实例，产率高达96％）。在缺乏电子的烯丙基的情况下，观察到良好的区域选择性（高达94：6），仅比热力学产物产生动力学产物。该协议是一种高度功能化的β，γ-不饱和γ-氨基丁酸酯的新型合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01011

文献信息

• Synthesis of Terminal Allenes via a Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling Reaction of Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Jeongah Lim、Jinseop Choi、Han-Sung Kim、In Seon Kim、Kye Chun Nam、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02361

  日期：2016.1.4

  Synthesis of terminal allenes via a copper-catalyzed decarboxylative coupling reaction was developed. Aryl alkynyl carboxylic acid, paraformaldehyde, and dicyclohexylamine were reacted with CuI (20 mol %) in diglyme at 100 °C for 2 h to produce the terminal allene in moderate to good yields. The method showed good functional group tolerance.

  开发了通过铜催化的脱羧偶联反应合成末端烯丙基。使芳基炔基羧酸，低聚甲醛和二环己基胺与CuI（20 mol％）在二甘醇二甲醚中于100°C反应2 h，以中等至良好的产率生产末端异烯。该方法显示出良好的官能团耐受性。
• Development of Highly Chemoselective Bulky Zincate Complex,<i>t</i>Bu₄ZnLi₂: Design, Structure, and Practical Applications in Small-/Macromolecular Synthesis
  作者：Taniyuki Furuyama、Mitsuhiro Yonehara、Sho Arimoto、Minoru Kobayashi、Yotaro Matsumoto、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.200800536

  日期：2008.11.17

  We present full details of the unique reactivities of the newly developed dianion-type bulky zincate, dilithium tetra-tert-butylzincate (tBu(4)ZnLi(2)). With this reagent, halogen-zinc exchange reaction of variously functionalized haloaromatics and anionic polymerization of N-isopropylacrylamide (NIPAm)/styrene with excellent chemoselectivity were realized. Halogen-zinc exchange reaction followed by

  我们介绍了新开发的二价阴离子型大体积锌酸盐，四叔丁基锌酸二锂（tBu（4）ZnLi（2））的独特反应性的完整细节。用这种试剂，实现了具有多种化学官能度的各种官能化卤代芳烃的卤素-锌交换反应和N-异丙基丙烯酰胺（NIPAm）/苯乙烯的阴离子聚合。卤素-锌交换反应，然后用炔丙基溴进行亲电捕集，提供了一条通向官能化苯丙烯的便捷途径，特别是那些具有亲电官能团（如氰基，酰胺和卤素）的苯丙二烯。气相和液相结构的光谱和计算研究表明，该二价阴离子型锌酸盐通过其庞大的配体具有非凡的稳定性。
• Suzuki–Miyaura Cross Coupling Reactions of B-Allenyl-9-BBN
  作者：Karin Radkowski、Günter Seidel、Alois Fürstner

  DOI：10.1246/cl.2011.950

  日期：2011.9.5

  Despite the tremendously wide scope of the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross coupling, boron-based allenylation reactions of aryl halides are virtually unknown. It is now demonstrated that t...

  尽管钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的范围非常广泛，但芳基卤化物的基于硼的烯丙基化反应实际上是未知的。现在证明，t...
• Palladium‐Catalyzed [6+2] Double Allene Annulation for Benzazocines Synthesis
  作者：Haibo Xu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.202213676

  日期：2023.2

  A palladium-catalyzed formal [6;2] annulation of allenyl benzoxazinanones with terminal allenes has been developed, forming the challenging 8-membered cycles. Decent yields and excellent regioselectivity have been observed under mild conditions with a remarkable Z-stereoselectivity for the exo-cyclic C=C bonds.

  已开发出钯催化的正式 [6;2] 环烯基苯并恶嗪酮与末端丙二烯，形成具有挑战性的 8 元循环。在温和条件下观察到不错的产率和出色的区域选择性，外环 C=C 键具有显着的Z立体选择性。
• Highly chemo/regioselective alkoxycarbonylation of terminal allenes catalyzed by Ru/N-ligand system
  作者：Peng Wang、Huibing Shi、Baolin Feng、Deming Zhao、Haigang Wu

  DOI：10.1007/s00706-023-03117-9

  日期：2023.10

  aliphatic alcohols (also as solvent) allow to produce useful α,β-unsaturated esters in good to excellent yields at 70 °C. Efficient regioselectivity could be controlled in the presence of N-ligands while the P-ligands had no influence on the conversion of substrates and the chemo/regioselectivity of target products. By involving N-ligand 4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline in the catalytic system, α,β-unsaturated

  Ru 催化的丙二烯与脂肪醇（也作为溶剂）的高选择性烷氧基羰基化反应可以在 70 °C 下以良好至优异的产率生产有用的α , β-不饱和酯。在 N-配体存在的情况下可以控制有效的区域选择性，而 P-配体对底物的转化和目标产物的化学/区域选择性没有影响。通过将N-配体4,7-二甲基-1,10-菲咯啉引入催化体系，得到了具有高转化率和化学/区域选择性的α , β-不饱和酯（转化率高达99%，化学选择性高达99%，支链酯/直链酯的区域选择性高达 89/11)。 图形概要