9-O-[3-(4-bromo-phenoxy)propyl]berberine bromide | 1235866-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-O-[3-(4-bromo-phenoxy)propyl]berberine bromide
• 英文别名: 16-[3-(4-Bromophenoxy)propoxy]-17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;bromide
• CAS: 1235866-08-6
• 化学式: Br*C₂₈H₂₅BrNO₅
• 分子量: 615.318
• InChiKey: SWGNOUUNMMRQJG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(3-溴丙氧基)苯 、 berberrubine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到9-O-[3-(4-bromo-phenoxy)propyl]berberine bromide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的小ber碱衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的双重抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的小ber碱衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制剂。在这些衍生物中，发现化合物48a（通过2碳间隔基与3-甲基吡啶鎓连接的小ber碱）是有效的AChE抑制剂，IC 50值为0.048μM，化合物40c（通过小ber碱通过2-碳硫醇连接2-硫酚）4-碳间隔基，作为BuChE最有效的抑制剂，IC 50值为0.078μM。AChE-抑制剂复合物的动力学研究和分子建模模拟表明，这些小碱衍生物存在混合竞争结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.063

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a new series of berberine derivatives as dual inhibitors of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Ling Huang、Zonghua Luo、Feng He、Jing Lu、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.063

  日期：2010.6.15

  of novel berberine derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated as inhibitors of both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). Among these derivatives, compound 48a, berberine linked with 3-methylpyridinium by a 2-carbon spacer, was found to be a potent inhibitor of AChE, with an IC50 value of 0.048 μM and compound 40c, berberine linked with 2-thionaphthol

  设计，合成了一系列新颖的小ber碱衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制剂。在这些衍生物中，发现化合物48a（通过2碳间隔基与3-甲基吡啶鎓连接的小ber碱）是有效的AChE抑制剂，IC 50值为0.048μM，化合物40c（通过小ber碱通过2-碳硫醇连接2-硫酚）4-碳间隔基，作为BuChE最有效的抑制剂，IC 50值为0.078μM。AChE-抑制剂复合物的动力学研究和分子建模模拟表明，这些小碱衍生物存在混合竞争结合模式。