3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine | 6237-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine
• 英文别名: 6-Aza-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthridin；3-Methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridin
• CAS: 6237-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: FOPHBMVUHZFPBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  373.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-Methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。2. 配备 C-3 触发装置的 Dynemicin 模型系统和 dynemicin A 作用机制中醌甲基化物形成的证据

  摘要：

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联

  DOI：

  10.1021/ja00049a023
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 氢气 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 18.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines, 2-Quinolones, Phenanthridines, and 6(5H)-Phenanthridinones via Palladium[0]-Mediated Ullmann Cross-Coupling of 1-Bromo-2-nitroarenes with β-Halo-enals, -enones, or -esters

  摘要：

  Palladium[0]-mediated Ullmann cross-coupling of 1-bromo-2-nitrobenzene (1 R = H) and its derivatives with a range of beta-halo-enals, -enones, or -esters readily affords the corresponding beta-aryl derivatives, which are converted into the corresponding quinolines, 2-quinolones, phenanthridines, or 6(5H)-phenanthridinones on reaction with dihydrogen in the presence of Pd on C or with TiCl3 in aqueous acetone.

  DOI：

  10.1021/ol0490375

文献信息

• Visible-Light-Promoted and One-Pot Synthesis of Phenanthridines and Quinolines from Aldehydes and <i>O</i>-Acyl Hydroxylamine
  作者：Xiao-De An、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01096

  日期：2015.6.5

  A one-pot synthesis of phenanthridines and quinolines from commercially available or easily prepared aldehydes has been reported. O-(4-Cyanobenzoyl)hydroxylamine was utilized as the nitrogen source to generate O-acyl oximes in situ with aldehydes catalyzed by Bronsted acid. O-Acyl oximes were then subjected to visible light photoredox catalyzed cyclization via iminyl radicals to furnish aza-arenes. A variety of phenanthridines and quinolines have been prepared assisted by Bronsted acid and photocatalyst under visible light at room temperature with satisfactory yields.
• US5281710A
  申请人：——

  公开号：US5281710A

  公开（公告）日：1994-01-25
• US5276159A
  申请人：——

  公开号：US5276159A

  公开（公告）日：1994-01-04
• US5527805A
  申请人：——

  公开号：US5527805A

  公开（公告）日：1996-06-18
• Molecular design and chemical synthesis of potent enediynes. 2. Dynemicin model systems equipped with C-3 triggering devices and evidence for quinone methide formation in the mechanism of action of dynemicin A
  作者：K. C. Nicolaou、W. M. Dai

  DOI：10.1021/ja00049a023

  日期：1992.11

  synthesis and chemical properties of designed enediynes related to dynemicin A. These model systems are equipped with triggering devices at C-3 of the aromatic nucleus. The design of these compounds (1 and 2) was based on the hypothesis that a C-3 phenolic group generated in situ would be capable of promoting epoxide opening and subsequent Bergman cycloaromatization according to the dynemicin A cascade

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联