2,3,5-tri-O-benzyl-L-lyxitol | 291758-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-L-lyxitol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2,3,5-tris(phenylmethoxy)pentane-1,4-diol
• CAS: 291758-09-3
• 化学式: C₂₆H₃₀O₅
• 分子量: 422.521
• InChiKey: NJEJAQAZBITKET-KKUQBAQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-lyxitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 四丁基硫酸氢铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 198.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-azido-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  基于手性吡咯啉的尿三组分反应

  摘要：

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。

  DOI：

  10.1021/ol4012053
• 作为产物：
  描述：

  L-lyxose 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-L-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  基于手性吡咯啉的尿三组分反应

  摘要：

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。

  DOI：

  10.1021/ol4012053

文献信息

• The Stereoselective Synthesis of 4‘-β-Thioribonucleosides via the Pummerer Reaction
  作者：Takashi Naka、Noriaki Minakawa、Hiroshi Abe、Daisuke Kaga、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/ja000541o

  日期：2000.8.1

  and 30 using the Pummerer reaction as the key step is described. The Pummerer reaction of 1,4-anhydro-2-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-sulfinyl-d-ribitol (R-10:S-10 = 2.7:1) in the presence of silylated uracil afforded the desired β-anomer of the 4‘-thiouridine derivative 11 in 66% yield without formation of its α-anomer. The reaction with R-10 gave 11

  描述了使用 Pummerer 反应作为关键步骤的 4'-β-硫代核糖核苷 14、15、27 和 30 的有效立体选择性合成。1,4-脱水-2-O-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-4-亚磺酰基-的Pummerer反应d-核糖醇 (R-10:S-10 = 2.7:1) 在甲硅烷基化尿嘧啶的存在下以 66% 的收率提供所需的 4'-硫尿苷衍生物 11 的 β-端基异构体，而没有形成其 α-端基异构体。与 R-10 的反应以 87% 的产率得到 11，而与 S-10 的反应导致所需产物 11 的产量减少 27%，同时 3,6-O-(1,1,3 ,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-3-羟基-2-羟基甲基噻吩(12)。观察到的 R-10 和 S-10 反应差异的一个可能解释是反应通过 E2 型途径进行，它更喜欢抗消除。因此，在反应条件下，R-10
• 4'-thionucleosides and oligomeric compounds
  申请人：Bhat Balkrishen

  公开号：US20050130923A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention provides modified oligomeric compounds and compositions of oligomeric compounds for use in the RNA interference pathway of gene modulation. The modified oligomeric compounds include siRNA and asRNA having at least one affinity modification.

  本发明提供了经过修饰的寡核苷酸化合物和寡核苷酸化合物组合物，用于基因调控的RNA干扰途径。这些经过修饰的寡核苷酸化合物包括至少具有一种亲和力修饰的siRNA和asRNA。
• Oligomeric compounds comprising 4′-thionucleosides for use in gene modulation
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07875733B2

  公开（公告）日：2011-01-25

  The present invention provides modified oligomeric compounds and compositions of oligomeric compounds for use in the RNA interference pathway of gene modulation. The modified oligomeric compounds include siRNA and asRNA having at least one affinity modification.

  本发明提供了经修改的寡核苷酸化合物和寡核苷酸化合物组合物，用于基因调控的RNA干扰途径。经修改的寡核苷酸化合物包括至少具有一种亲和力修饰的siRNA和asRNA。
• OLIGOMERIC COMPOUNDS COMPRISING 4'-THIONUCLEOSIDES FOR USE IN GENE MODULATION
  申请人：Bhat Balkrishen

  公开号：US20100324277A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention provides modified oligomeric compounds and compositions of oligomeric compounds for use in the RNA interference pathway of gene modulation. The modified oligomeric compounds include siRNA and asRNA having at least one affinity modification.

  本发明提供了修改的寡核苷酸化合物和寡核苷酸化合物组合物，用于基因调节的RNA干扰途径。修改的寡核苷酸化合物包括至少具有一种亲和力修饰的siRNA和asRNA。
• [EN] 4'-THIONUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS<br/>[FR] 4'-THIONUCLEOSIDES ET COMPOSES D'OLIGOMERES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005027962A3

  公开（公告）日：2007-07-12