2,3,5-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-azido-D-ribose | 1437656-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-azido-D-ribose
• CAS: 1437656-86-4
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₄
• 分子量: 445.518
• InChiKey: HCYVCIYVSSOEOQ-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-azido-D-ribose 在 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-N-cyclohexyl-1-pent-4-enoyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于手性吡咯啉的尿三组分反应

  摘要：

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。

  DOI：

  10.1021/ol4012053
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 206.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-azido-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  基于手性吡咯啉的尿三组分反应

  摘要：

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。

  DOI：

  10.1021/ol4012053