2,3-isopropylidene-1-O-methyl-α-L-lyxopyranose | 2495-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-isopropylidene-1-O-methyl-α-L-lyxopyranose
• 英文别名: methyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxopyranoside；methyl 2,3-isopropylidene-α-L-lyxopyranoside；Methyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxopyranoside；Methyl-(2,3-isopropyliden)-α-L-lyxopyranosid；(3aR,4R,7S,7aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 2495-99-0
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: YJRSYLLAIOOPEJ-LXGUWJNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-isopropylidene-1-O-methyl-α-L-lyxopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium sulfate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -20.0~75.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 71.75h， 生成 [(2R,3R,4S,5S)-1-acetyl-3,4-diacetyloxy-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  某些单环-N-乙酰基4'-氮杂-D-核苷的合成

  摘要：

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430212
• 作为产物：
  描述：

  L-lyxose 在 盐酸 作用下， 生成 2,3-isopropylidene-1-O-methyl-α-L-lyxopyranose
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Y.; Yamamoto, H.; Inokawa, S., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monocyclic L-Nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06130326A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula ##STR1## Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般公式为##STR1##。这些化合物的实施形式被认为在治疗各种疾病方面是有用的，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• Improved and large-scale synthesis of certain glycosyl cyanides. Synthesis of 2,5-anhydro-5-thio-d-allononitrile
  作者：Ganesh D. Kini、Charles R. Petrie、William J. Hennen、N.Kent Dalley、Bruce E. Wilson、Roland K. Robins

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90007-7

  日期：1987.1

  The first synthesis of 2,5-anhydro-5-thio-D-allononitrile starting with L-lyxose, via a trifluoromethanesulfonic ester intermediate, has been accomplished. Methods have been developed to achieve a large-scale synthesis of 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-talo-heptononitrile (5). An improved procedure has been developed to synthesize 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-gulononitrile (9)

  已经通过三氟甲磺酸酯中间体完成了以L-糖为原料的2,5-脱水5-硫代-D-丙腈的首次合成。已经开发了实现3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水-D-甘油-D-talo-庚腈的大规模合成方法（5）。已经开发出一种改进的方法来合成2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-古洛腈（9）。通过X射线晶体学分析证实了5和9，2，5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-古洛诺硫酰胺的硫代酰胺衍生物的结构。
• Synthesis and Conformational Analysis of 1-[2,4-Dideoxy-4-<i>C</i>-hydroxymethyl-α-<scp>l</scp>-lyxopyranosyl]thymine
  作者：Veerle Vanheusden、Roger Busson、Piet Herdewijn、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/jo040130g

  日期：2004.6.1

  synthesis of 4 involves the stereoselective introduction of the hydroxymethyl group onto the C-4 carbon of the pyranose sugar. Attempts to achieve this via hydroboration/oxidation of a C-4‘-exocyclic vinylic intermediate selectively yielded the undesired α-directed hydroxymethyl group. Therefore, we envisaged another approach in which the C-4 substituent was introduced upon treatment of 2,3-O-isop

  先前已经评估了具有六元碳水化合物部分的不同类型的核苷的潜在抗病毒和抗生素特性，并将其作为核酸合成的基础。然而，尚未研究具有1，4-取代模式的吡喃糖核苷，如1- [2，4-二脱氧-4 - C-羟甲基-α - 1 - lyxopyranosyl]胸腺嘧啶（4）。建模表明，与最稳定构象为1 C 4的脱水己糖醇核苷（1）相比，该核苷将显示4 C 1构象。合成的关键4涉及将羟甲基立体选择性地引入吡喃糖的C-4碳上。尝试通过C-4'-环外乙烯基中间产物的硼氢化/氧化来选择性地产生不希望的α-定向的羟甲基。因此，我们设想了另一种方法，其中在用β-三丁基锡烷基苯乙烯处理2，3 - O-异亚丙基-1- O-甲基-4 - O-苯氧基硫代羰基-α - 1 - ly-吡喃葡萄糖时引入C-4取代基。这允许在C-4处通过立体定向β定向引入2-苯基乙烯基，该基团通过氧化/还原反应进行了转化（OsO 4，NaIO 4 /
• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020095033A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula 1 Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物具有一般式1。这些化合物的实施被认为对治疗各种疾病有用，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机理上看，这些新化合物的实施显示出免疫调节活性，并有望用于调节细胞因子模式，包括调节Th1和Th2反应。
• Synthesis of 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-deoxy-4-C-[(RS)-ethylphosphinyl]-.alpha.,.beta.-D-ribo- and -L-lyxofuranoses and their structural analysis by 400-MHz proton nuclear magnetic resonance
  作者：Hiroshi Yamamoto、Yuhji Nakamura、Saburo Inokawa、Mitsuji Yamashita、Margaret Ann Armour、Thomas T. Nakashima

  DOI：10.1021/jo00182a010

  日期：1984.4