methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside | 3964-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside
• 英文别名: Methyl-4-azido-4-deoxy-2, 3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside；Methyl-4-azido-4-desoxy-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribopyranosid；Methyl-4-azido-4-desoxy-2,3-O-isopropyliden-β-L-ribopyranosid；(3aR,4R,7R,7aR)-7-azido-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 3964-10-1
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: KAWSMMWAVSLYCY-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside 在 palladium on activated charcoal ammonium sulfate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 75.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 68.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5S)-1-acetyl-3,4-diacetyloxy-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  某些单环-N-乙酰基4'-氮杂-D-核苷的合成

  摘要：

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430212
• 作为产物：
  描述：

  2,3-isopropylidene-1-O-methyl-α-L-lyxopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 叠氮化锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以78%的产率得到methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  某些单环-N-乙酰基4'-氮杂-D-核苷的合成

  摘要：

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430212

文献信息

• Monocyclic L-Nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06130326A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula ##STR1## Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般公式为##STR1##。这些化合物的实施形式被认为在治疗各种疾病方面是有用的，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020095033A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula 1 Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物具有一般式1。这些化合物的实施被认为对治疗各种疾病有用，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机理上看，这些新化合物的实施显示出免疫调节活性，并有望用于调节细胞因子模式，包括调节Th1和Th2反应。
• Synthesis of 2-(4-amino-4-deoxy-.beta.-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide, a carbon-linked nucleoside with a free pyrrolidine sugar
  作者：Ganesh D. Kini、William J. Hennen、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jo00373a017

  日期：1986.11
• US6130326A
  申请人：——

  公开号：US6130326A

  公开（公告）日：2000-10-10
• US6573248B2
  申请人：——

  公开号：US6573248B2

  公开（公告）日：2003-06-03