[(2R,3R,4S,5S)-1-acetyl-3,4-diacetyloxy-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-2-yl]methyl acetate | 887370-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S)-1-acetyl-3,4-diacetyloxy-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 887370-61-8
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₄O₈
• 分子量: 428.374
• InChiKey: ZHWOCURKIWDMNP-IXYNUQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S)-1-acetyl-3,4-diacetyloxy-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-2-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91.33%的产率得到1-[(2S,3S,4R,5R)-1-acetyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-4-amino-5-fluoropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些单环-N-乙酰基4'-氮杂-D-核苷的合成

  摘要：

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430212
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribopyranoside 在 palladium on activated charcoal ammonium sulfate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 75.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 68.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5S)-1-acetyl-3,4-diacetyloxy-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  某些单环-N-乙酰基4'-氮杂-D-核苷的合成

  摘要：

  由L-糖制备1,2,3,5-四-O-乙酰基-4-脱氧-4-（乙酰氨基）-β-D-呋喃核糖5，其在与甲硅烷基化的核苷碱基缩合后得到相应的被保护的4' -氮杂核苷。用甲醇氨除去保护基，得到N-乙酰基-4'-氮杂核苷，其中糖环氧被取代的氮原子取代，收率很高。此外，将1-（4-脱氧-4-乙酰胺基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶16转化为相应的2'-脱氧，2'，3'-二脱氧衍生物。合成核苷的立体化学分配是基于NMR和X射线研究建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430212